Das Methyl oder Methylgruppe ist ein Alkylsubstituent, dessen chemische Formel CH ist3. Es ist der einfachste aller Kohlenstoffsubstituenten in der organischen Chemie, es hat einen einzigen Kohlenstoff und drei Wasserstoffatome; stammt aus Methangas. Da es nur an einen anderen Kohlenstoff binden kann, zeigt seine Position das Ende einer Kette an, deren Beendigung.
Im Bild unten gibt es eine der vielen Darstellungen für diese Gruppe. Die Kurven rechts zeigen dies hinter der H-Verbindung an3C- kann ein beliebiges Atom oder ein beliebiger Substituent sein; ein Alkyl, R, aromatisch oder Aryl, Ar oder ein Heteroatom oder eine funktionelle Gruppe wie OH oder Cl.
Wenn die an das Methyl gebundene funktionelle Gruppe OH ist, haben wir den Alkohol Methanol CH3OH; und wenn es Cl ist, dann haben wir Methylchlorid, CH3Cl. In der organischen Nomenklatur wird es einfach als "Methyl" bezeichnet, dem die Nummer seiner Position in der längsten Kohlenstoffkette vorangestellt ist.
Die Methylgruppe CH3 ist bei der Aufklärung organischer Strukturen leicht zu identifizieren, insbesondere dank der Kohlenstoff-13-Kernspinresonanzspektroskopie (C-NMR)13). Daraus werden nach starken Oxidationen COOH-Säuregruppen erhalten, die ein Syntheseweg zur Synthese von Carbonsäuren darstellen.
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Oben haben wir die vier möglichen Darstellungen unter der Annahme, dass der CH3 ist an einen Alkylsubstituenten R gebunden. Alle sind äquivalent, aber wenn man von links nach rechts geht, sind die räumlichen Aspekte des Moleküls offensichtlich.
Zum Beispiel R-CH3 es gibt den Eindruck, dass es flach und linear ist. Die folgende Darstellung zeigt die drei kovalenten CH-Bindungen, mit denen das Methyl in jeder Lewis-Struktur identifiziert werden kann und der den falschen Eindruck eines Kreuzes erweckt..
Dann wird weiter rechts (das vorletzte) die sp-Hybridisierung beobachtet3 auf dem Kohlenstoff von CH3 wegen seiner tetraedrischen Geometrie. In der letzten Darstellung ist das chemische Symbol für Kohlenstoff nicht einmal geschrieben, aber das Tetraeder wird beibehalten, um anzuzeigen, welche H-Atome sich vor oder hinter der Ebene befinden..
Obwohl es nicht im Bild ist, eine andere sehr wiederkehrende Art und Weise bei der Darstellung des CH3 Es besteht darin, einfach den Bindestrich (-) "nackt" zu setzen. Dies ist sehr nützlich beim Zeichnen großer Kohlenstoffskelette..
Das obere Bild ist die dreidimensionale Darstellung des ersten. Die glänzende schwarze Kugel entspricht dem Kohlenstoffatom, während die weißen die Wasserstoffatome sind.
Wiederum hat Kohlenstoff ein tetraedrisches Umweltprodukt seiner sp-Hybridisierung3, und als solche ist es eine relativ sperrige Gruppe, deren C-R-Bindungsrotationen sterisch behindert sind; Das heißt, es kann sich nicht drehen, da die weißen Kugeln die elektronischen Wolken ihrer benachbarten Atome stören und ihre Abstoßung spüren würden.
Die C-H-Bindungen können jedoch ebenso wie die C-R-Bindung vibrieren. Daher ist der CH3 ist eine Gruppe tetraedrischer Geometrie, die wie alle funktionellen Gruppen und Kohlenstoffbindungen mit Heteroatomen durch Infrarotstrahlungsspektroskopie (IR) aufgeklärt (bestimmt, ermittelt) werden kann.
Das Wichtigste ist jedoch die Aufklärung durch C-NMR.13. Dank dieser Technik wird die relative Menge an Methylgruppen bestimmt, wodurch die Molekülstruktur zusammengesetzt werden kann..
Im Allgemeinen sind die CH-Gruppen mehr3 ein Molekül haben, desto "ungeschickter" oder ineffizienter werden seine intermolekularen Wechselwirkungen sein; das heißt, je niedriger ihre Schmelz- und Siedepunkte sind. CH-Gruppen3, Aufgrund ihrer Wasserstoffatome „gleiten“ sie beim Annähern oder Berühren gegeneinander.
Die Methylgruppe ist dadurch gekennzeichnet, dass sie im wesentlichen hydrophob und unpolar ist.
Dies liegt daran, dass ihre CH-Bindungen aufgrund des geringen Unterschieds zwischen den Elektronegativitäten von Kohlenstoff und Wasserstoff nicht sehr polar sind; Darüber hinaus verteilt seine tetraedrische und symmetrische Geometrie seine Elektronendichten nahezu homogen, was zu einem vernachlässigbaren Dipolmoment beiträgt..
In Abwesenheit der Polarität kann der CH3 Es "rennt" vor Wasser weg und verhält sich wie ein Hydrophob. Wenn es in einem Molekül gesehen wird, ist daher bekannt, dass dieses Methylende nicht effizient mit Wasser oder einem anderen polaren Lösungsmittel interagiert..
Ein weiteres Merkmal des CH3 ist seine relative Stabilität. Wenn das daran gebundene Atom nicht seine elektronische Dichte entfernt, bleibt es gegenüber sehr stark sauren Medien praktisch inert. Es ist jedoch ersichtlich, dass es an chemischen Reaktionen teilnehmen kann, hauptsächlich im Hinblick auf seine Oxidation oder Migration (Methylierung) zu einem anderen Molekül.
Das CH3 es ist nicht vom Rosten befreit. Dies bedeutet, dass es anfällig für Bindungen mit Sauerstoff C-O ist, wenn es mit starken Oxidationsmitteln reagiert. Während es oxidiert, wandelt es sich in verschiedene funktionelle Gruppen um.
Beispielsweise führt seine erste Oxidation zur Methiol- (oder Hydroxymethyl-) Gruppe CHzweiOH, ein Alkohol. Die zweite stammt aus der Formylgruppe CHO (HC = O), einem Aldehyd. Und die dritte ermöglicht schließlich die Umwandlung in die Carboxylgruppe COOH, eine Carbonsäure.
Diese Reihe von Oxidationen wird zur Synthese von Benzoesäure (HOOC-C) verwendet6H.5) aus Toluol (H.3DC6H.5).
Das CH3 Während des Mechanismus einiger Reaktionen kann es kurzzeitige elektrische Ladungen gewinnen. Wenn beispielsweise Methanol in einem sehr stark sauren Medium erhitzt wird, wird in theoretischer Abwesenheit von Nucleophilen (Suchern positiver Ladungen) das Methylkation CH3+, da die CH-Bindung gebrochen ist3-OH und das OH verlassen mit dem Elektronenpaar der Bindung.
Die Art CH3+ es ist so reaktiv, dass es nur in der Gasphase bestimmt wurde, da es bei der geringsten Anwesenheit eines Nucleophils reagiert oder verschwindet.
Auf der anderen Seite ist der CH3 Es kann auch ein Anion erhalten werden: Methanid, CH3-, das einfachste carbanion von allen. Wie die ch3+, sein Vorhandensein ist abnormal und tritt nur unter extremen Bedingungen auf.
Bei der Methylierungsreaktion wird ein CH übertragen3 zu einem Molekül ohne Erzeugung elektrischer Ladungen (CH3+ noch CH3-). Zum Beispiel Methyliodid, CH3I ist ein gutes Methylierungsmittel und kann die O-H-Bindung mehrerer Moleküle durch ein O-CH ersetzen3.
In der organischen Synthese bringt dies keine Tragödie mit sich; aber ja, wenn im Überschuss methyliert sind, sind die stickstoffhaltigen Basen der DNA.
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