Das Dimethylanilin oder Dimethylphenylamin ist eine organische Verbindung, die durch einen Benzolring mit einer Aminogruppe gebildet wird, die durch zwei Methylgruppen substituiert ist. Seine chemische Formel lautet C.8H.elfN..
Es ist auch als N, N-Dimethylanilin bekannt, da es ein Derivat von Anilin ist, bei dem die Wasserstoffatome der Aminogruppe durch zwei Methylgruppen ersetzt sind. Dies macht es zu einem tertiären Amin.
N, N-Dimethylanilin ist eine hellgelbe bis braune ölige Flüssigkeit mit dem charakteristischen Geruch von Aminen. Es ist eine basische Verbindung und reagiert mit salpetriger Säure unter Bildung einer Nitrosoverbindung. Wenn es Luft ausgesetzt wird, wird es braun.
Es wird zur Herstellung von Farbstoffen für Farben verwendet. Es wird auch als Aktivator für Polymerisationskatalysatoren und in Gemischen zur Bildaufzeichnung verwendet. Es wurde wiederum bei der Synthese von antibakteriellen oder antibiotischen Verbindungen wie bestimmten von Penicillin abgeleiteten Cephalosporinen verwendet. N, N-Dimethylanilin ist auch eine Base, um andere chemische Verbindungen zu erhalten.
Es ist eine brennbare Flüssigkeit und setzt beim Erhitzen zur Zersetzung giftige Dämpfe frei. Akute Exposition des Menschen gegenüber N, N-Dimethylanilin kann unter anderem zu negativen Auswirkungen wie Kopfschmerzen, Schwindel, vermindertem Sauerstoffgehalt im Blut und bläulicher Verfärbung der Haut führen..
Artikelverzeichnis
Die folgende Abbildung zeigt die räumliche Struktur von N, N-Dimethylanilin:
- N, N-Dimethylanilin
- Dimethylanilin
- Dimethylphenylamin
- N, N-Dimethylbenzolamin
N, N wird in den Namen gesetzt, um anzuzeigen, dass die beiden Methylgruppen (-CH3) sind an Stickstoff (N) und nicht an den Benzolring gebunden.
Hellgelbe bis braune Flüssigkeit.
121,18 g / mol.
3 ºC.
194 ºC.
63 ºC (Methode mit geschlossenem Becher). Dies ist die Mindesttemperatur, bei der Dämpfe freigesetzt werden, die sich entzünden können, wenn eine Flamme darüber geleitet wird..
0,70 mm Hg bei 25 ºC.
371 ° C. Dies ist die Mindesttemperatur, bei der es bei atmosphärischem Druck ohne externe Wärme- oder Flammenquelle spontan brennt..
0,9537 g / cm3 bei 20 ºC.
1,5582 bei 20 ºC.
In Wasser ist es sehr schwer löslich: 1.454 mg / l bei 25 ºC.
In Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich. Löslich in Aceton, Benzol sowie sauerstoffhaltigen und chlorierten Lösungsmitteln.
K.b 11.7, was die Leichtigkeit angibt, mit der diese Verbindung ein Wasserstoffion aus Wasser aufnimmt.
N, N-Dimethylanilin ist eine basische Verbindung. Reagiert mit Essigsäure zu N, N-Dimethylaniliniumacetat.
Die Gruppe -N (CH3)zwei von N, N-Dimethylanilin ist ein starker Aktivator der aromatischen Substitution an der Position damit des Benzolrings.
Reagiert mit Natriumnitrit (NaNO)zwei) in Gegenwart von Salzsäure (HCl) unter Bildung von p-Nitroso-N, N-dimethylanilin. Auch mit salpetriger Säure erzeugt es die gleiche nitrosierte Verbindung in Position damit.
Wenn N, N-Dimethylanilin mit Benzoldiazoniumchlorid in einem leicht sauren Medium reagiert, wird eine Azoverbindung vom Typ Ar-N = N-Ar 'hergestellt, wobei Ar eine aromatische Gruppe ist. Moleküle mit Azogruppen sind stark gefärbte Verbindungen.
Beim Erhitzen zur Zersetzung entstehen hochgiftige Anilindämpfe und Stickoxide NOx.
Es ist eine brennbare Flüssigkeit.
Es zersetzt sich langsam in Wasser, das dem Sonnenlicht ausgesetzt ist. Wird nicht biologisch abgebaut.
Es verflüchtigt sich von feuchten Böden und Wasseroberflächen. Es verdunstet nicht aus trockenem Boden und bewegt sich durch diesen. Sammelt sich nicht in Fischen an.
Es kann über die Haut aufgenommen werden. Es wird auch schnell durch Einatmen absorbiert. Die Exposition des Menschen gegenüber N, N-Dimethylanilin kann den Sauerstoffgehalt des Blutes verringern, was zu einer bläulichen Hautfarbe führt..
Akutes Einatmen dieser Verbindung kann zu negativen Auswirkungen auf das Zentralnervensystem und den Kreislauf führen, mit Kopfschmerzen, Zyanose und Schwindel..
Es kann auf verschiedene Arten hergestellt werden:
- Aus Anilin und Methanol unter Druck in Gegenwart von Säurekatalysatoren wie H.zweiSW4. Man erhält Sulfat, das durch Zugabe von Natriumhydroxid in die Base umgewandelt wird.
- Anilindampf und Dimethylether werden über aktiviertes Aluminiumoxid geleitet.
- Erhitzen einer Mischung aus Anilin, Aniliniumchlorid und Methanol unter Druck und anschließendes Destillieren.
Aufgrund der Eigenschaft, mit Benzoldiazoniumchlorid unter Bildung von Azoverbindungen zu reagieren, wird N, N-Dimethylanilin als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet..
Es ist ein Rohstoff für die Synthese der Farbstoffe der Methylviolettfamilie.
N, N-Dimethylanilin ist Teil eines photohärtbaren Gemisches, das aufgrund seiner hohen Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem oder nahem Infrarotlicht eine Härtungsreaktion eingeht, so dass es für Bildaufzeichnungs- oder Fotolackmaterialien verwendet werden kann..
N, N-Dimethylanilin ist eine der Komponenten des Gemisches, die eine Sensibilisierung für Wellenlängen bewirken, so dass die Zusammensetzung mit Licht von Wellenlängen niedriger Energie gehärtet wird.
Es wird geschätzt, dass die Rolle von N, N-Dimethylanilin wahrscheinlich die durch Sauerstoff verursachte radikalische Polymerisationsabbruchreaktion unterdrückt..
N, N-Dimethylanilin wird in bestimmten Glasfaserharzen als katalytischer Härter verwendet.
N, N-Dimethylanilin ist an der Synthese von Cephalosporinen ausgehend von Penicillinen beteiligt.
Penicillinsulfoxide werden beim Erhitzen in Gegenwart basischer Katalysatoren wie N, N-Dimethylanilin in Cephemderivate umgewandelt.
Diese Cephalosporine zeigen eine antibakterielle Aktivität gegen grampositive und gramnegative Organismen sowie gegen Penicillin-resistente Staphylokokken..
Es ist jedoch zu beachten, dass N, N-Dimethylanilin als Verunreinigung in diesen Antibiotika verbleibt..
N, N-Dimethylanilin wird zur Aktivierung von Olefinpolymerisationskatalysatoren verwendet.
Es wird zusammen mit Pentafluorphenol (C) angewendet6F.5OH), mit dem es die ionische Verbindung bildet [HNPhMezwei]]+[H (OC6F.5)zwei]]-. Diese ionische Verbindung hat ein oder zwei aktive Protonen, die den Katalysator auf der Basis eines Übergangsmetalls aktivieren.
Zusätzlich wurde bei der Herstellung von Harzen N, N-Dimethylanilin als Polymerisationsbeschleuniger oder Promotor zur Bildung von Polyesterharzen verwendet. Seine Wirkung erzeugt eine schnelle Aushärtung des Harzes.
Es wird bei der Synthese anderer chemischer Verbindungen, beispielsweise Vanillin, und als Zwischenprodukt für Arzneimittel verwendet.
Es wird auch als Lösungsmittel, als Alkylierungsmittel, als Stabilisator und zur Herstellung von Farben und Beschichtungen verwendet..
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