Das Undecylensäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C.elfH.zwanzigODERzwei. Es ist auch als 10-Undecensäure bekannt und ist eine ungesättigte Fettsäure mit einer Doppelbindung zwischen dem zehnten und elften Kohlenstoff.
Es wird aus Rizinusöl gewonnen, dh aus Rizinusöl. Es kommt natürlich in einigen Pflanzen vor, insbesondere in den Beeren des schwarzen Holunder-Busches. Wenn Undecylensäure in Gegenwart von Luft erhitzt wird, entsteht eine Dicarbonsäure (dh eine Verbindung mit zwei Carboxylgruppen -COOH) und oxidiertes Polymermaterial..
Wenn es in Abwesenheit von Luft erhitzt wird, polymerisiert es, das heißt, es erzeugt Verbindungen mit zwei oder mehr Einheiten, die wiederholt zusammenkleben. Es wurde allgemein als Antimykotikum und zur Behandlung von Hautproblemen wie Ekzemen, Ringelwürmern und anderen Hauterkrankungen verwendet. Es wirkt fungistatisch. Es wird in der topischen Behandlung eingesetzt.
Da es zwei entgegengesetzte funktionelle Gruppen aufweist, wirkt es in verschiedenen Anwendungen, beispielsweise bei der Herstellung von Polymeren, als Bindungsmolekül, um die Biosensitivität bestimmter Materialien zu erhöhen und den Transport von Krebsmedikamenten zu fördern..
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Es hat eine gesättigte Kette mit einer Doppelbindung (C = C) und einer Carboxylgruppe (-COOH) an entgegengesetzten Enden des Moleküls.
Das Folgende ist die Struktur des Undecylensäuremoleküls, wobei jeder Scheitelpunkt einer -CH-Einheit entsprichtzwei-, Das linke Ende hat eine Doppelbindung und am rechten Ende befindet sich ein -COOH.
- Undecylensäure
- 10-Undecensäure
- 10,11-Undecylensäure
- Undec-10-enosäure
Fest (Kristalle) oder flüssig je nach Umgebungstemperatur.
184,27 g / mol
24,5 ºC
275 ° C, zersetzt sich bei 295 ° C.
0,907 g / cm3
Nicht in Wasser löslich. Löslich in Alkohol, Ether und Chloroform
Wenn Undecylensäure unter einem kontinuierlichen Strom von CO-freier Luft auf 80 ° C erhitzt wirdzwei, Es gibt verschiedene Reaktionen, darunter:
1) Doppelbindungsbruch unter Bildung von Dicarbonsäure.
2) Bildung von Epoxiden durch Zugabe von Sauerstoff an der Stelle der Doppelbindung.
3) Bildung von Peroxiden.
4) Reaktionen der obigen mit dem ursprünglichen Undecylensäuremolekül.
Infolge dieser Reaktionen werden die folgenden Produkte erhalten: Sebacinsäure (die eine Dicarbonsäure ist), 10,11-Dihydroxyundecansäure (hergestellt durch den Abbau eines Epoxids) und Polymermaterial (gebildet durch Aldolkondensation von Ketonoxidationsprodukten ).
Die gebildeten Epoxide und Peroxide reagieren schnell und ergeben andere Oxidationsprodukte.
Wenn 10-Undecensäure Temperaturen von 250 bis 325 ° C ausgesetzt wird, bildet sie unter einer Stickstoffatmosphäre Dimere, Trimere und größere Polymere. Die Menge an Polymeren nimmt mit zunehmender Reaktionszeit zu.
Obwohl die konsultierten Informationen hinsichtlich der Toxizität beim Menschen nicht schlüssig sind, wurde gezeigt, dass Undecylensäure bei Tieren, die sie aufgenommen haben, eine akute und chronische Toxizität bei Tieren aufweist.
Die tödliche Dosis für 50% der Proben (L.D..fünfzig) beträgt 8,15 g / kg. Chronizitätsstudien zeigten, dass das Wachstum der Tiere gehemmt wird, wenn das Futter 2,5% Undecylensäure enthält.
Es kann aus Rizinusöl (auch Rizinusöl genannt) gewonnen werden, da 90% der Fettsäuren in Rizinusöl Ricinolsäure sind. Durch Erhitzen des letzteren unter Vakuumbedingungen bis zu seiner Pyrolyse wird Undecylensäure erhalten.
Undecylensäure ist vorteilhaft bei der Behandlung von Dermatophytosen wie Tinea pedis, Tinea cruris und Tinea corporis.
Tinea corporis ist eine oberflächliche Infektion von Dermatophytenpilzen. Das Formular, das durch den Kontakt von Person zu Person erworben wird, wird im Allgemeinen durch verursacht T. rubrum. Erworben durch Kontakt mit Haustieren wie Katzen und Hunden wird verursacht durch Microsporum canis.
Wenn sich die Pilzinfektion in den Füßen befindet, spricht man von Tinea pedis, umgangssprachlich Fußpilz. Zinkundecylenat wird als topisches Antimykotikum für diesen Zustand verwendet. Lindert Stechen, Brennen und Reizung dieser Krankheit.
Zusätzlich haben Undecylensäureemulsionen die Filamentierung und das Wachstum von wirksam gehemmt Candida albicans, ein infektionsverursachender Pilz.
Nach den konsultierten Quellen war Undecylensäure bei der Behandlung von Psoriasis nicht erfolgreich.
Undecylensäure hat zwei funktionelle Gruppen: die Carbonsäuregruppe -COOH und die C = C-Doppelbindung, weshalb sie eine bifunktionelle Eigenschaft haben soll.
Aufgrund seiner bifunktionellen Eigenschaft wird es zur Konjugation oder Vereinigung anderer Biomoleküle wie Proteine verwendet, da es als Bindungsmolekül wirkt.
Eine seiner bekannten Anwendungen ist die Herstellung von Boldenon, einem Ester der Undecylensäure. Boldenone hat veterinärmedizinische Anwendungen und obwohl es nicht medizinisch für die Anwendung bei Menschen zugelassen ist, gibt es diejenigen, die es als anaboles Steroid verwenden.
Undecylensäure wurde erfolgreich zur Herstellung von Polyurethanen eingesetzt.
Mit Undecylensäure hergestellte Polyurethane weisen aufgrund ihrer hohen Hydrophobizität gute thermische und mechanische Eigenschaften und eine ausgezeichnete Hydrolysebeständigkeit auf (sie zeigen keinen Gewichtsverlust oder eine Abnahme des Molekulargewichts, wenn sie 6 Monate in wässriger Lösung bei 60 ° C bleiben)..
Diese Eigenschaften machen sie für Langzeitanwendungen und in feuchtigkeitsempfindlichen Umgebungen geeignet..
Undecylensäure wurde zur Herstellung poröser Siliziumnanopartikel verwendet, an die sie durch Wärmebehandlung gebunden wurde..
Diese Partikel sind nützlich für das tiefe Eindringen in Tumoren und die Abgabe von Krebsmedikamenten darin. Undecylensäure trägt zu einer größeren Stabilität von Siliziumnanopartikeln in wässrigem Medium bei.
Das so konstruierte Nanopartikel hat die Fähigkeit, als Dominoeffekt nacheinander Apoptose (Tod) mehrerer Krebszellen zu erzeugen..
Undecylensäure wurde verwendet, um die Biosensitivitätseigenschaften von nanokristallinem Diamant zu optimieren.
Mit Bor dotierter nanokristalliner Diamant hat verschiedene Eigenschaften wie Biokompatibilität, Wärmeleitfähigkeit, Härte und ist chemisch inert, wodurch er für eine Vielzahl von Anwendungen wie elektronische Geräte, biosensitive Materialien und Zellkulturen geeignet ist..
Um die Biosensitivität zu verbessern, muss die Oberfläche von Diamant-Nanokristallen mit biokompatiblen funktionellen Gruppen wie Carbonsäuren, Aminen oder Alkoholen modifiziert werden, um so die Kopplung oder Fixierung von Biomolekülen zu erreichen.
Die photochemische Kupplung mit Undecylensäure ist eine bequeme Methode zur Einführung von Carboxylgruppen in Diamant..
Wenn dieses Verfahren insbesondere ohne Schutz der Hauptgruppe durchgeführt wird, wird eine höhere Dichte an COOH-Gruppen auf der Oberfläche des Diamanten erhalten..
Dies gibt ihm eine größere Möglichkeit, Biomoleküle zu koppeln und ihre Biosensitivitätseigenschaften zu optimieren..
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