Das Zimtsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C.6H.5CHCHCOOH. Es ist eine Monocarbonsäure. Sein Name stammt von der Pflanze Cinnamomum cassia, deren Rinde ist aromatisch wie die der Zimtpflanze.
Andere Namen sind 3-Phenyl-2-propensäure und β-Phenylacrylsäure. Es wurden viele Derivate der Zimtsäure erhalten, die therapeutische Eigenschaften aufweisen.
Aufgrund der C = C-Doppelbindung weist das Zimtsäuremolekül zwei Isomere auf: cis Y. trans. Die Form trans es ist das am häufigsten vorkommende in der Natur. Zimtsäure trans Es ist Bestandteil der ätherischen Öle von Zimt, Basilikum, Schwarztee oder Melaleuca bracteata, Kakao, Tolu Balsam, Galangal Major oder Alpinia Galanga und Storachblätter. Zimtsäure cis wurde in der Anlage von gefunden Alpinia malaccensis.
Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert wurde Zimtsäure untersucht und zur Behandlung verschiedener Krankheiten eingesetzt. Die Verwendung wurde jedoch eingestellt und die Forschung vor einigen Jahren wieder aufgenommen, was zu vielversprechenden Ergebnissen führte..
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Das Zimtsäuremolekül enthält eine Phenylgruppe, ein Propenyl (Propan mit einer C = C-Doppelbindung) und eine an diese gebundene Carboxyl-COOH-Gruppe. Es ist wie eine Acrylsäure mit einer Phenylgruppe am dritten Kohlenstoff.
Aufgrund seiner Doppelbindung kann das Molekül in der Form vorliegen cis oder der Weg trans. Im weg trans, Gruppen C.6H.5- und -COOH befinden sich an diagonal gegenüberliegenden Stellen an der C = C-Doppelbindung. Im weg cis Diese Gruppen befinden sich auf derselben Seite (eine an jedem Kohlenstoff der C = C-Doppelbindung)..
- Zimtsäure
- 3-Phenyl-2-propensäure
- Β-Phenylacrylsäure
- Benzolpropensäure
- Benzolacrylsäure
Weißer kristalliner Feststoff mit monokliner Prismenstruktur.
148,16 g / mol
Isomer cis: 68 ºC
Isomer trans: 133 ºC
Isomer cis: 125 ºC bei 19 mm Hg
Isomer trans: 300 ºC
In Wasser schwer löslich: 0,546 g / l bei 25 ºC.
In Äther sehr gut löslich.
Das Zimtsäuremolekül weist drei reaktive Stellen auf: Substitution im Benzolring, Addition bei Ungesättigtheit (C = C-Doppelbindung) und Reaktion der Carboxylgruppe -COOH.
Auf diese Weise können viele Derivate aus Zimtsäure gewonnen werden, was insbesondere auf dem Gebiet der Medizin bei Forschern ein besonderes Interesse hervorgerufen hat..
Das Vorhandensein eines Benzolrings in seinem Molekül und die ungesättigte kurze Kette führen zu einer geringen Polarität und damit zu einer geringen Löslichkeit in Wasser..
Zimtsäuresalze oder Alkalimetallzimtate sind wasserlöslich.
Zimtsäure spielt eine besondere Rolle im Stoffwechsel von Pflanzen, da sie im gesamten Pflanzenreich verteilt ist.
Es ist ein Vorläufer von Flavonoiden, Alkaloiden, Cumarinen und Lignin, einem strukturellen Bestandteil von Pflanzen.
Es gehört zur Klasse der Auxine, bei denen es sich um Hormone handelt, die das Zellwachstum in Pflanzen regulieren.
In der Natur das Isomer trans Zimtsäure stammt aus der Entfernung von Ammoniak aus Phenylalanin (einer Aminosäure), die dank des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase auftritt. Dieses Enzym kommt in höheren Pflanzen, Pilzen und Hefen vor.
Zimtsäure wird oft mit Aminosäuren und Zuckersäuren konjugiert. Zum Beispiel ist Cinnamoglycin in Pflanzen vorhanden, könnte aber ein Produkt des tierischen Stoffwechsels sein. Es kommt in der Duftdrüse des kanadischen Bibers vor, aber Sie erhalten es wahrscheinlich aus der Nahrung.
Zimtsäure wird seit Hunderten von Jahren zur Behandlung von Krebs in der chinesischen Medizin verwendet, da sie Teil des Xuanshen ist, der Wurzel einer krautigen Pflanze aus der Familie der Scrophulariaceae.
Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert wurde es zur Behandlung von Krebs eingesetzt, aber die Forschung wurde erst vor einigen Jahrzehnten fortgesetzt.
Obwohl seine Rolle unbekannt ist, wurde kürzlich seine Wirksamkeit gegen Knochenkrebs (Osteosarkom) bestätigt.
Es wurde auch gefunden, dass es eine Antiproliferationswirkung auf maligne Zellen des Kolonadenokarzinoms, Melanoms, Prostatakrebses und der Lunge ausübt.
Nach einigen Erfahrungen führte die Behandlung von Melanomzellen mit Zimtsäure über 3 Tage zu einem 75-95% igen Verlust der Invasivität, dh der Fähigkeit, die Gewebebarriere abzubauen und zu überwinden. Dies wird auf die Modulation zurückgeführt, die es auf die Gene ausübt, die an der Tumormetastasierung beteiligt sind..
Darüber hinaus wurde festgestellt, dass Zimtsäure ein starker Inhibitor eines Enzyms ist, das das Fortschreiten hormonabhängiger Krebsarten wie Prostata-, Brust- und Endometriumkrebs beeinflusst..
Darüber hinaus haben unzählige von Zimtsäure abgeleitete Verbindungen Antikrebseigenschaften..
Einige Forscher fanden heraus, dass Zimtsäure die Insulinresistenz lindern kann.
Diese Krankheit besteht in der Nichtwirksamkeit der Insulinwirkung oder der Unfähigkeit, eine normale Reaktion der Glukoseabsorption durch die Zellen zu erreichen.
Aufgrund dessen absorbieren die Zellen keine Glukose, die im Blut verbleibt, und es kommt zu Hyperglykämie oder überschüssiger Glukose im Blut. Die Zelle soll dann insulinresistent sein.
Die Folge der Nichtbehandlung der Insulinresistenz ist Typ-2-Diabetes.
Zimtsäure hat Wirkmechanismen, die die Wirksamkeit von Insulin verbessern, was sich in einer erhöhten Glukoseaufnahme durch insulinresistente Zellen und einer Linderung der Krankheit niederschlägt..
Einige Polyphenolderivate der Zimtsäure sind ebenfalls vorteilhaft, um diese Krankheiten zu behandeln, aber aufgrund ihrer geringen Bioverfügbarkeit werden sowohl Zimtsäure als auch ihre Derivate noch untersucht..
Es werden Anstrengungen unternommen, um verschiedene Formen der Verabreichung dieser Verbindungen wie Nanopartikel, Einkapselung und Emulsionen zu entwickeln..
Acid trans-Zimt und seine Derivate wurden um das Jahr 1894 als Antituberkulosemittel verwendet. Sie wurden jedoch erst kürzlich zu diesem Zweck erneut untersucht..
Es wurde nun festgestellt, dass sie eine synergistische Wirkung haben, wenn sie mit anderen Arzneimitteln gegen Tuberkulose verwendet werden, selbst mit solchen, gegen die die Mycobacterium tuberculosis ist resistent geworden und verstärkt die Wirkung des Arzneimittels.
Zimtsäure und viele ihrer Derivate zeigen eine hepatoprotektive, Antimalaria-, Antioxidations- und Schutzaktivität des Herz-Kreislauf-Systems.
Auch viele seiner Polyphenolderivate üben antibakterielle, antivirale und antimykotische Wirkungen aus.
Zimtsäure und einige ihrer Derivate werden verwendet, um einige Lebensmittel zu würzen.
Für Zimtsäure insbesondere das Daily Intake Limit oder ADI Akzeptable tägliche Aufnahme) beträgt nach den Standards des Europarates (Europarat) 1,25 mg / kg pro Tag.
Kürzlich (2019) wurde diese Säure gefunden cis-Zimt begünstigt das Wachstum der Pflanze von Arabidopsis thaliana, Das ist ein Verwandter von Kohl und Senf.
Die Wissenschaftler kamen zu dem Schluss, dass die Säure cis-Zimt hat ein hohes Potenzial als Agrochemikalie, die das Pflanzenwachstum fördert..
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