Das Phenoxyessigsäure Es ist eine Substanz organischer Natur, die durch die Reaktion zwischen Phenol und Monochloressigsäure in Gegenwart einer Natriumhydroxidlösung gebildet wird. Das Verfahren, mit dem dieses Produkt erhalten wird, wird als Williamson-Ethersynthese bezeichnet..
Die synthetisierte Phenoxyessigsäure ist ein weißer oder farbloser Niederschlag, der aus nadelförmigen Kristallen besteht und in Wasser praktisch unlöslich ist (Löslichkeit in Wasser 12 g / l)-1), aber löslich in Essigsäure, Phenol und Diethylether.
Sein chemischer Name ist 2-Phenoxyethansäure und seine Summenformel ist C.8 H.8 ODER3. Die Molmasse beträgt 152,15 g.mol-1. Dieses Produkt verhält sich wie eine schwache Säure und hat einen Schmelzpunkt zwischen 98 und 100 ° C und einen Siedepunkt von 285 ° C..
Phenoxyessigsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Substanzen mit herbiziden Eigenschaften. Phenoxyessigsäure hat an sich antimykotische Eigenschaften gegen Candida albicans und Trichophyton rubrum. Es ist auch nützlich als Peeling der Haut, um überschüssiges Keratin in Hornhaut zu entfernen.
Bei der Handhabung müssen Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden, da beim Erhitzen giftige Gase freigesetzt werden, die ätzend sind. Unter den Gasen befindet sich Chlorwasserstoff.
Eine direkte Exposition mit diesem Produkt kann zu leichten Haut- oder Schleimhautreizungen führen, die jedoch nicht von großer Bedeutung sind, außer bei einer Beeinträchtigung der Augenschleimhaut. Sie kann schwerwiegend sein. Es verursacht auch eine Reizung der Atemwege beim Einatmen und des Magentrakts beim Verschlucken..
Es ist eine nicht brennbare Substanz und bei Raumtemperatur ziemlich stabil. Bei hohen Temperaturen oder Drücken kann es jedoch seine Stabilität verlieren. Wenn es mit Wasser konfrontiert wird, kann es eine bestimmte Energiemenge freisetzen, tut dies jedoch nicht mit Gewalt..
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Phenol ist ein Alkohol und verhält sich als solcher wie eine schwache Säure, weshalb es leicht das saure Proton (H) verliert+) gegen ein Alkali (Natriumhydroxid) zu einem Alkoxid (Phenolat). Dies wird später durch eine bimolekulare nukleophile Substitution Ether bilden.
Das Alkoxid wirkt als Nucleophil, dh es kann 2 Elektronen abgeben, die für eine andere Substanz frei sind. Bei der Reaktion, die uns betrifft, ist es das Alkylhalogenid (Monochloressigsäure), so dass es durch kovalente Bindungen stark daran bindet und eine neue Substanz bildet, die in diesem Fall Ether ist..
Während der Reaktion tritt eine Verschiebung des Halogenidions auf, das durch das Alkoxidanion ersetzt wird. Diese Reaktion ist unter dem Namen Williamsons Ethersynthese bekannt..
Die Menge des erhaltenen Produkts und die Geschwindigkeit, mit der es hergestellt wird, hängen von der Konzentration der beteiligten Reaktanten ab, da dies eine kinetische Reaktion zweiter Ordnung ist, bei der die Kollision der Moleküle (Nucleophil + Alkylhalogenid) ihre Wirksamkeit bestimmt..
Um die Synthese von Phenoxyessigsäure zu starten, werden 0,5 g Phenol sorgfältig gewogen und in einen birnenförmigen Einmundkolben mit einem Fassungsvermögen von 50 ml gegeben. Zum Auflösen werden 2,5 ml Natriumhydroxid (NaOH) mit 33% (p / v) zugegeben.
Überprüfen Sie die Alkalität der Lösung mit einem pH-Indikatorpapier. Setzen Sie einen Korkdeckel auf den Kolben und mischen Sie ihn 5 Minuten lang kräftig. Zum Mischen kann ein Magnetrührer verwendet werden.
Anschließend 0,75 g Monochloressigsäure zugeben und den Mischvorgang 5 Minuten wiederholen..
Wenn die Mischung aushärten oder pastös werden soll, können Sie Wasser (zwischen 1 und 3 ml) hinzufügen. Dieses wird jedoch nach und nach hinzugefügt, bis es zur vorherigen Textur zurückkehrt, ohne zu viel zu verdünnen.
Decken Sie den Kolben ab und stellen Sie ihn 10 Minuten lang in ein Wasserbad mit einem Rückflusssystem. Wenn das Durchflusssystem nicht verfügbar ist, lassen Sie es 40 Minuten lang stehen.
Lassen Sie die Lösung abkühlen und geben Sie 5 ml Wasser hinzu. Säuern Sie sie dann mit einer konzentrierten HCl-Lösung an, bis Sie einen pH-Wert von 1 erreichen. (Messen Sie den pH-Wert zu diesem Zweck mit einem Papier.).
Führen Sie die Mischung vorsichtig durch den Scheidetrichter und extrahieren Sie sie dreimal mit jeweils 5 ml Ethylether..
Die organischen Extrakte werden vereinigt und wieder in den Scheidetrichter gegeben, um eine dreifache Wasserwäsche mit 5 ml Wasser für jede Wäsche durchzuführen..
Wässrige Fraktionen werden getrennt, um verworfen zu werden.
Anschließend wird die organische Fraktion mit 3 ml Natriumcarbonat (Na) extrahiertzweiCO3) bis 15% dreimal.
Der erhaltene wässrige alkalische Extrakt wird in ein Eisbad gegeben und mit HCl bis zu einem pH-Wert von 1 angesäuert, wodurch die Ausfällung des Produkts erzeugt wird. Der Ansäuerungsschritt muss sehr sorgfältig tropfenweise durchgeführt werden, da bei der Reaktion Schaum entsteht und bei plötzlicher Zugabe Spritzer entstehen können.
Der Feststoff wird durch Vakuumfiltration erhalten, der Niederschlag wird gewaschen und trocknen gelassen.
Das erhaltene Produkt wird gewogen und die Ausbeute und der Schmelzpunkt werden beobachtet..
Phenoxyessigsäure allein hat eine fungizide Wirkung gegen bestimmte Pilze, wie z Candida albicans und Trichophyton rubrum. Diese Aktion wurde in einer Untersuchung von González et al..
Die Arbeit ergab, dass die minimale inhibitorische oder fungistatische Konzentration (MIC) und die minimale fungizide Konzentration (CMF) für 13 Arten gleich waren (2,5 mg / ml) Candida albicans aus klinischen Proben, insbesondere von Patienten mit Onychomykose.
Während eine Belastung von Candida albicans ATCC 10231 hatte eine MHK von 2,5 mg / ml und einen CMF von 5,0 mg / ml. Für seinen Teil, Trichophyton rubrum präsentierten eine MHK von 0,313 mg / ml und eine CMF von 1,25 mg / ml in 8 Stämmen, die von infizierten Nägeln analysiert wurden.
Darüber hinaus ist Phenoxyessigsäure als Peeling für Keratin sehr nützlich, weshalb Schwielen oder Pickel auf der Haut, die von diesen Eigenschaften betroffen sind, minimiert werden können.
Andererseits ist Phenoxyessigsäure ein Rohstoff für die Synthese von Pestiziden, insbesondere Herbiziden wie Astix und Duplosan..
Wenn das Produkt versehentlich eingenommen wird, führt dies zu einer Reizung der Schleimhäute im gesamten Magen-Darm-Trakt (Mund, Speiseröhre, Magen und Darm)..
Wenn es eingeatmet wird, führt es zu einer Reizung der Atemschleimhaut, was zu Atemversagen und Husten führt..
Auf der Haut kann es zu leichten Reizungen kommen. Auf der Augenschleimhaut ist die Reizung stärker. In diesen Fällen wird empfohlen, den betroffenen Bereich mit viel Wasser und Seife zu waschen und die Augenschleimhaut mit viel Wasser zu waschen.
Dieses Produkt wurde als prädisponierender Faktor für den Zustand oder das Auftreten von Fettgeschwüren in Verbindung gebracht. Diese Tumoren entwickeln sich am häufigsten in den Extremitäten oder im Bauch.
Andererseits wird dieses Produkt gemäß den in den Transportvorschriften beschriebenen Kriterien als nicht transportgefährdend eingestuft.
Von Phenoxyessigsäure abgeleitete Pestizide sind normalerweise umwelttoxisch und wurden mit genetischen Mutationen in Verbindung gebracht, insbesondere mit der t-Translokation, die beim Non-Hodgkin-Lymphom beim Menschen vorhanden ist..
- Dieses Produkt sollte von starken Oxidationsmitteln und Basen ferngehalten werden, mit denen es heftig reagieren kann..
- Es ist wichtig, das Erhitzen dieses Produkts zu vermeiden.
- Mit Schutzmaßnahmen wie Handschuhen, Kleidern und Schutzbrillen handhaben.
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