Das Essigsäure oder Ethansäure ist eine farblose organische Flüssigkeit, deren chemische Formel CH ist3COOH. In Wasser gelöst entsteht eine bekannte Mischung namens Essig, die seit langem als Lebensmittelzusatz verwendet wird. Essig ist eine wässrige Essigsäurelösung mit einer Konzentration von ca. 5%.
Wie der Name schon sagt, handelt es sich um eine saure Verbindung, und daher hat Essig pH-Werte unter 7. In Gegenwart seines Acetatsalzes stellt es ein Puffersystem dar, das den pH-Wert zwischen 2,76 und 6,76 wirksam reguliert. das heißt, es hält den pH mit moderaten Zusätzen einer Base oder einer Säure in diesem Bereich.
Seine Formel reicht aus, um zu erkennen, dass es durch die Vereinigung einer Methylgruppe (CH) gebildet wird3) und eine Carboxylgruppe (COOH). Nach Ameisensäure ist HCOOH eine der einfachsten organischen Säuren; Dies ist auch der Endpunkt vieler Fermentationsprozesse.
Somit kann Essigsäure durch aerobe und anaerobe bakterielle Fermentation und durch chemische Synthese hergestellt werden, wobei der Methanolcarbonylierungsprozess der Hauptmechanismus seiner Herstellung ist..
Neben dem täglichen Gebrauch als Salatdressing stellt es in der Industrie den Rohstoff für die Herstellung von Celluloseacetat dar, einem Polymer, aus dem fotografische Filme hergestellt werden. Zusätzlich wird Essigsäure bei der Synthese von Polyvinylacetat verwendet, das zur Herstellung eines Holzklebers verwendet wird..
Wenn der Essig hoch konzentriert ist, wird er nicht mehr als solcher und als Eisessig bezeichnet. Bei diesen Konzentrationen ist es, obwohl es eine schwache Säure ist, stark ätzend und kann allein durch flaches Atmen Haut- und Atemwegsreizungen verursachen. Eisessig findet Verwendung als Lösungsmittel in organischen Synthesen.
Artikelverzeichnis
Der Mann, der zu zahlreichen Kulturen gehört, hat die Fermentation zahlreicher Früchte, Hülsenfrüchte, Getreide usw. verwendet, um alkoholische Getränke zu erhalten, die aus der Umwandlung von Zuckern wie Glucose in Ethanol, CH, resultieren3CHzweiOh.
Wahrscheinlich, weil die anfängliche Methode zur Herstellung von Alkohol und Essig die Fermentation ist und vielleicht versucht wurde, Alkohol zu einem unbestimmten Zeitpunkt zu produzieren, wurde Essig vor vielen Jahrhunderten versehentlich erhalten. Beachten Sie die Ähnlichkeit zwischen den chemischen Formeln von Essigsäure und Ethanol.
Bereits im 3. Jahrhundert v. Chr. Beschrieb der griechische Philosoph Theophastus die Wirkung von Essig auf Metalle zur Herstellung von Pigmenten wie Bleiweiß.
1823 wurde in Deutschland eine turmförmige Anlage zur aeroben Fermentation verschiedener Produkte entwickelt, um Essigsäure in Form von Essig zu erhalten..
1846 gelang es Herman Foelbe erstmals, Essigsäure unter Verwendung anorganischer Verbindungen zu synthetisieren. Die Synthese begann mit der Chlorierung von Schwefelkohlenstoff und endete nach zwei Reaktionen mit einer elektrolytischen Reduktion zu Essigsäure.
Ende des 19. und Anfang des 20. Jahrhunderts wurde aufgrund der Forschungen von J. Weizmann das Bakterium Clostridium acetobutylicum durch anaerobe Fermentation zur Herstellung von Essigsäure verwendet..
Zu Beginn des 20. Jahrhunderts war die Herstellung von Essigsäure durch Oxidation von Acetaldehyd die vorherrschende Technologie.
1925 entwarf Henry Dreyfus von der britischen Firma Celanese eine Pilotanlage zur Carbonylierung von Methanol. Später, 1963, führte die deutsche Firma BASF die Verwendung von Kobalt als Katalysator ein.
Otto Hromatka und Heinrich Ebner (1949) entwarfen einen Tank mit Rührsystem und Luftzufuhr für die aerobe Gärung zur Herstellung von Essig. Dieses Gerät wird mit einigen Anpassungen noch verwendet.
1970 verwendete das nordamerikanische Unternehmen Montsanto ein auf Rhodium basierendes Katalysatorsystem zur Carbonylierung von Methanol..
Anschließend führte das Unternehmen BP 1990 das Cativa-Verfahren unter Verwendung des Iridiumkatalysators für denselben Zweck ein. Diese Methode erwies sich als effizienter und weniger umweltschädlich als die Montsanto-Methode..
Das obere Bild zeigt die Struktur von Essigsäure, dargestellt mit einem Kugel- und Balkenmodell. Die roten Kugeln entsprechen den Sauerstoffatomen, die wiederum zur Carboxylgruppe -COOH gehören. Daher ist es eine Carbonsäure. Auf der rechten Seite der Struktur befindet sich die Methylgruppe -CH3.
Wie zu sehen ist, ist es ein sehr kleines und einfaches Molekül. Aufgrund der -COOH-Gruppe weist es ein permanentes Dipolmoment auf, wodurch Essigsäure nacheinander zwei Wasserstoffbrückenbindungen bilden kann.
Es sind diese Brücken, die die CH-Moleküle räumlich ausrichten.3COOH unter Bildung von Dimeren im flüssigen (und gasförmigen) Zustand.
Oben im Bild sehen Sie, wie die beiden Moleküle angeordnet sind, um die beiden Wasserstoffbrücken zu bilden: O-H-O und O-H-O. Um Essigsäure zu verdampfen, muss genügend Energie zugeführt werden, um diese Wechselwirkungen zu unterbrechen. Grund, warum es sich um eine Flüssigkeit mit einem höheren Siedepunkt als Wasser handelt (ca. 118 ° C).
Acid:
-Essigsäure
-Ethanoic
-Ethyl
C.zweiH.4ODERzwei oder CH3COOH.
Farblose Flüssigkeit.
Charakteristischer Morgen.
Verbrennung.
117,9 ° C (244 ° F bis 760 mmHg).
16,6 ºC (61,9 ºF).
112ºF (offene Tasse) 104ºF (geschlossene Tasse).
106 mg / ml bei 25 ºC (es ist in allen Anteilen mischbar).
Es ist in Ethanol, Ethylether, Aceton und Benzol löslich. Es ist auch in Tetrachlorkohlenstoff löslich.
1,051 g / cm3 bei 6844F (1.044 g / cm3 bei 25ºC).
2,07 (relativ zu Luft = 1).
15,7 mmHg bei 25 ºC.
Wenn es über 440 ºC erhitzt wird, zersetzt es sich unter Bildung von Kohlendioxid und Methan.
1.056 mPascal bei 25 ºC.
Eisessig ist stark ätzend und seine Einnahme kann beim Menschen schwere Läsionen der Speiseröhre und des Pylorus verursachen..
874,2 kJ / mol.
23,70 kJ / mol bei 117,9 ºC.
23,36 kJ / mol bei 25,0 ºC.
-Eine Lösung mit einer Konzentration von 1 M hat einen pH-Wert von 2,4
- Für eine 0,1 M Lösung beträgt ihr pH 2,9
- Und 3,4, wenn die Lösung 0,01 M beträgt
27,10 mN / m bei 25 ºC.
4,76 bei 25 ° C..
Essigsäure ist für viele Metalle ätzend und setzt H-Gas freizwei und Bilden von Metallsalzen, die Acetate genannt werden. Mit Ausnahme von Chrom (II) acetat sind Acetate wasserlöslich. Seine Reaktion mit Magnesium wird durch die folgende chemische Gleichung dargestellt:
Mg (s) + 2 CH3COOH (ag) => (CH3GURREN)zweiMg (ag) + H.zwei (G)
Durch Reduktion bildet Essigsäure Ethanol. Es kann auch Essigsäureanhydrid aus dem Verlust von Wasser aus zwei Wassermolekülen bilden..
Wie bereits erwähnt, erzeugt die Fermentation Essigsäure. Diese Fermentation kann aerob (in Gegenwart von Sauerstoff) oder anaerob (ohne Sauerstoff) sein..
Bakterien der Gattung Acetobacter können auf Ethanol oder Ethylalkohol einwirken und dessen Oxidation zu Essigsäure in Form von Essig verursachen. Durch dieses Verfahren kann Essig mit einer Konzentration von 20% Essigsäure hergestellt werden..
Diese Bakterien sind in der Lage, Essig zu produzieren und wirken auf eine Vielzahl von Inputs, darunter verschiedene Früchte, fermentierte Hülsenfrüchte, Malz, Getreide wie Reis oder anderes Gemüse, das Ethylalkohol enthält oder produzieren kann..
Die chemische Reaktion, die durch Bakterien der Gattung Acetobacter erleichtert wird, ist wie folgt:
CH3CHzweiOH + O.zwei => CH3COOH + H.zweiODER
Die oxidative Fermentation erfolgt in Tanks mit mechanischer Bewegung und Sauerstoffversorgung..
Es basiert auf der Fähigkeit einiger Bakterien, Essigsäure durch direkte Einwirkung auf Zucker zu produzieren, ohne dass Zwischensubstanzen für die Produktion von Essigsäure erforderlich sind..
C.6H.12ODER6 => 3CH3COOH
Das Bakterium, das in diesen Prozess eingreift, ist Clostridium acetobutylicum, das neben Essigsäure auch in die Synthese anderer Verbindungen eingreifen kann..
Acetogene Bakterien können Essigsäure produzieren, die auf Moleküle wirkt, die nur aus einem Kohlenstoffatom bestehen. Dies ist der Fall bei Methanol und Kohlenmonoxid.
Die anaerobe Fermentation ist kostengünstiger als die oxidative Fermentation, hat jedoch die Einschränkung, dass Bakterien der Gattung Clostridium nicht sehr säurebeständig sind. Dies schränkt seine Fähigkeit ein, Essig mit einer hohen Konzentration an Essigsäure herzustellen, wie dies bei der oxidativen Fermentation erreicht wird..
Methanol kann mit Kohlenmonoxid unter Bildung von Essigsäure in Gegenwart von Katalysatoren reagieren
CH3OH + CO => CH3COOH
Unter Verwendung von Iodmethan als Katalysator erfolgt die Carbonylierung von Methanol in drei Stufen:
In einer ersten Stufe reagiert Iodwasserstoffsäure (HI) mit Methanol unter Bildung von Iodmethan, das in einer zweiten Stufe mit Kohlenmonoxid unter Bildung der Verbindung Iodacetaldehyd (CH) reagiert3COI). Als nächstes wird der CH3COI hydratisiert, um Essigsäure zu produzieren und HI zu regenerieren.
Das Monsanto-Verfahren (1966) ist ein Verfahren zur Herstellung von Essigsäure durch katalytische Carbonylierung von Methanol. Es wird bei einem Druck von 30 bis 60 atm, einer Temperatur von 150 - 200 ºC und unter Verwendung eines Rhodiumkatalysatorsystems entwickelt..
Das Monsanto-Verfahren wurde weitgehend durch das von BP Chemicals LTD entwickelte Cativa-Verfahren (1990) abgelöst, bei dem ein Iridiumkatalysator verwendet wird. Dieser Prozess ist billiger und weniger umweltschädlich.
Diese Oxidation erfordert metallische Katalysatoren wie Naphthenate, Mangansalze, Kobalt oder Chrom..
2 CH3CHO + O.zwei => 2 CH3COOH
Die Acetaldehydoxidation kann eine sehr hohe Ausbeute aufweisen, die mit geeigneten Katalysatoren 95% erreichen kann. Die Nebenprodukte der Reaktion werden durch Destillation von Essigsäure getrennt.
Nach dem Verfahren der Carbonylierung von Methanol ist die Oxidation von Acetaldehyd die zweite Form in Prozent der industriellen Produktion von Essigsäure.
-Essigsäure reagiert mit Ethylen in Gegenwart von Sauerstoff unter Bildung von Vinylacetatmonomer unter Verwendung von Palladium als Reaktionskatalysator. Vinylacetat polymerisiert zu Polyvinylacetat, das als Bestandteil von Farben und Klebstoffen verwendet wird..
-Reagiert mit verschiedenen Alkoholen unter Bildung von Estern, einschließlich Ethylacetat und Propylacetat. Acetatester werden als Lösungsmittel für Tinten, Nitrocellulose, Beschichtungen, Lacke und Acryllacke verwendet..
-Durch die Kondensation von zwei Essigsäuremolekülen geht ein Molekül eines Moleküls, Essigsäureanhydrid, CH, verloren3CO-O-COCH3. Diese Verbindung ist an der Synthese von Celluloseacetat beteiligt, einem Polymer, das ein synthetisches Gewebe darstellt und zur Herstellung von fotografischen Filmen verwendet wird..
-Es ist ein polares Lösungsmittel mit der Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden. Es ist in der Lage, polare Verbindungen wie anorganische Salze und Zucker aufzulösen, löst aber auch unpolare Verbindungen wie Öle und Fette. Zusätzlich ist Essigsäure mit polaren und unpolaren Lösungsmitteln mischbar..
-Die Mischbarkeit von Essigsäure in Alkanen hängt von der Verlängerung ihrer Kette ab: Mit zunehmender Länge der Kette von Alkanen nimmt ihre Mischbarkeit mit Essigsäure ab.
-Verdünnte Essigsäure wird als Antiseptikum verwendet, das topisch angewendet wird und Bakterien wie Streptokokken, Staphylokokken und Pseudomonas angreifen kann. Aufgrund dieser Wirkung wird es bei der Behandlung von Hautinfektionen eingesetzt.
-Essigsäure wird in der Endoskopie der Barrett-Speiseröhre verwendet. Dies ist ein Zustand, in dem sich die Speiseröhrenschleimhaut verändert und der Dünndarmschleimhaut ähnelt..
-Ein 3% iges Essigsäuregel scheint eine wirksame Ergänzung zur Behandlung mit dem Vaginalmedikament Misoprostol zu sein, was im mittleren Trimester zu einem medizinischen Abbruch führt, insbesondere bei Frauen mit einem vaginalen pH-Wert von 5 oder mehr..
-Es wird als Ersatz für chemisches Peeling verwendet. Bei dieser Anwendung sind jedoch Komplikationen aufgetreten, da mindestens ein Fall von Verbrennungen bei einem Patienten gemeldet wurde.
Essig wird seit langem als Gewürz und Aroma in Lebensmitteln verwendet, was dies zur bekanntesten Anwendung von Essigsäure macht..
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