Das verzweigte Alkane es sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Strukturen nicht aus einer geraden Kette bestehen. Geradkettige Alkane werden durch Hinzufügen eines Buchstabens von ihren verzweigten Isomeren unterschieden n vor dem Namen. N-Hexan bedeutet also, dass die Struktur aus sechs Kohlenstoffatomen besteht, die in einer Kette ausgerichtet sind.
Die Zweige einer kahlen Baumkronen (unteres Bild) könnten mit denen von verzweigten Alkanen verglichen werden; Die Dicke der Ketten, ob Haupt-, Sekundär- oder Tertiärkette, hat jedoch alle die gleichen Abmessungen. Warum? Weil in allen einfache C-C-Bindungen vorhanden sind.
Bäume neigen dazu, sich zu verzweigen, wenn sie wachsen; Alkane auch. Halten Sie eine konstante Kette mit bestimmten Methyleneinheiten (-CH) aufrechtzwei-) impliziert eine Reihe von energetischen Bedingungen. Je mehr Energie die Alkane haben, desto größer ist die Tendenz zur Verzweigung.
Sowohl lineare als auch verzweigte Isomere haben die gleichen chemischen Eigenschaften, jedoch mit geringfügigen Unterschieden in ihren Siede-, Schmelz- und anderen physikalischen Eigenschaften. Ein Beispiel für ein verzweigtes Alkan ist 2-Methylpropan, das einfachste von allen.
Artikelverzeichnis
Verzweigte und lineare Alkane haben die gleiche allgemeine chemische Formel: C.nH.2n + 2. Das heißt, beide haben für eine gegebene Anzahl von Kohlenstoffatomen die gleiche Anzahl von Wasserstoffatomen. Daher sind die beiden Arten von Verbindungen Isomere: Sie haben die gleiche Formel, aber unterschiedliche chemische Strukturen..
Was wird zuerst in einer linearen Kette beobachtet? Eine endliche Anzahl von Methylengruppen, -CHzwei-. So ist die ch3CHzweiCHzweiCHzweiCHzweiCHzweiCH3 ist ein geradkettiges Alkan namens n-Heptan.
Beachten Sie die fünf aufeinander folgenden Methylengruppen. Es sollte auch beachtet werden, dass diese Gruppen alle Ketten bilden und daher von gleicher Dicke, aber mit variablen Längen sind. Was kann man noch über sie sagen? Das sind 2º-Kohlenstoffe, dh Kohlenstoffe, die mit zwei anderen verbunden sind.
Damit sich das n-Heptan verzweigen kann, müssen seine Kohlenstoffe und Wasserstoffatome neu angeordnet werden. Wie? Die Mechanismen können sehr komplex sein und die Migration von Atomen und die Bildung positiver Spezies beinhalten, die als Carbokationen (-C) bekannt sind+).
Auf dem Papier reicht es jedoch aus, die Struktur so anzuordnen, dass es 3. und 4. Kohlenstoffe gibt; Mit anderen Worten, Kohlenstoffe, die an drei oder vier andere gebunden sind. Diese neue Reihenfolge ist stabiler als die langen Gruppierungen von CH-Gruppenzwei. Warum? Weil der 3. und 4. Kohlenstoff energetisch stabiler sind.
Verzweigte und lineare Alkane mit denselben Atomen behalten dieselben chemischen Eigenschaften. Ihre Bindungen bleiben einfach, C-H und C-C, und mit geringem Unterschied in der Elektronegativität, so dass ihre Moleküle unpolar sind. Der oben erwähnte Unterschied liegt im 3. und 4. Kohlenstoff (CHR3 und CR4).
Wenn sich die Kette jedoch in die Isomere verzweigt, ändert sich die Art und Weise, wie die Moleküle miteinander interagieren..
Zum Beispiel ist die Art und Weise, zwei lineare Zweige eines Baumes zu verbinden, nicht die gleiche wie das Übereinanderlegen von zwei stark verzweigten Zweigen. In der ersten Situation gibt es viel Oberflächenkontakt, während in der zweiten Situation die „Lücken“ zwischen den Zweigen überwiegen. Einige Zweige interagieren mehr mit anderen als mit dem Hauptzweig.
All dies führt zu ähnlichen Werten, die jedoch bei vielen physikalischen Eigenschaften nicht gleich sind.
Die flüssigen und festen Phasen von Alkanen sind unter bestimmten Druck- und Temperaturbedingungen intermolekularen Kräften ausgesetzt. Da die Moleküle der verzweigten und linearen Alkane nicht auf die gleiche Weise interagieren, sind auch ihre Flüssigkeiten oder Feststoffe nicht gleich..
Die Schmelz- und Siedepunkte steigen mit der Anzahl der Kohlenstoffe. Für lineare Alkane sind diese proportional zu n. Bei verzweigten Alkanen hängt die Situation jedoch davon ab, wie verzweigt die Hauptkette ist und welche Substituenten oder Alkylgruppen (R) sind..
Wenn die linearen Ketten als Zickzackreihen betrachtet werden, passen sie perfekt übereinander. aber mit den verzweigten interagieren die Hauptketten kaum, weil die Substituenten sie voneinander fernhalten.
Infolgedessen haben verzweigte Alkane eine kleinere molekulare Kontaktfläche und daher sind ihre Schmelz- und Siedepunkte tendenziell etwas niedriger. Je verzweigter die Struktur ist, desto niedriger sind diese Werte.
Zum Beispiel n-Pentan (CH3CHzweiCHzweiCHzweiCH3) hat einen Peb von 36,1 ºC, während 2-Methylbutan (CH3CHzwei(CH3) CHzweiCH3) und 2,2-Dimethylpropan (C (CH3)4) von 27,8 und 9,5ºC.
Nach der gleichen Überlegung sind verzweigte Alkane etwas weniger dicht, da sie aufgrund der Abnahme des Oberflächenkontakts zwischen den Hauptketten ein größeres Volumen einnehmen. Wie lineare Alkane sind sie mit Wasser nicht mischbar und schweben darüber; das heißt, sie sind weniger dicht.
Fünf Beispiele für verzweigte Alkane sind im obigen Bild gezeigt. Beachten Sie, dass die Zweige durch 3. oder 4. Kohlenstoffe gekennzeichnet sind. Aber was ist die Hauptkette? Der mit der höchsten Anzahl an Kohlenstoffatomen.
-In A spielt es keine Rolle, da beide unabhängig von der gewählten Kette 3 C haben. Ihr Name ist also 2-Methylpropan. Es ist ein Isomer von Butan, C.4H.10.
-Alkan B hat auf den ersten Blick zwei Substituenten und eine lange Kette. Zu -CH Gruppen3 Sie sind so nummeriert, dass sie die geringste Nummer haben. Daher beginnen die Kohlen von links zu zählen. Daher wird B als 2,3-Dimethylhexan bezeichnet.
-Für C gilt das Gleiche wie für B. Die Hauptkette hat 8 C und die beiden Substituenten ein CH3 und ein CHzweiCH3 Sie sind eher auf der linken Seite. Sein Name ist daher: 4-Ethyl-3-methyloctan. Es ist zu beachten, dass der Ethylsubstituent in seiner alphabetischen Reihenfolge vor dem Methyl erwähnt wird.
-Im Fall von D spielt es keine Rolle, wo die Kohlenstoffe der Hauptkette gezählt werden. Sein Name ist: 3-Ethylpropan.
-Und schließlich hat die Hauptkette für E, ein etwas komplexeres verzweigtes Alkan, 10 ° C und beginnt von jeder der CH-Gruppen zu zählen3 links. Auf diese Weise heißt es: 5-Ethyl-2,2-dimethyl-decan.
Bisher hat noch niemand einen Kommentar zu diesem Artikel abgegeben.