Das Propylenglykol ist ein Alkohol, dessen chemische Formel C ist3H.8ODERzwei oder CH3CHOHCHzweiOH. Es besteht aus einer farblosen, geruchlosen, geschmacksneutralen, viskosen Flüssigkeit, ähnlich wie Sirup. Es hat eine große Löslichkeit in Wasser, was ihm die Eigenschaft gibt, hygroskopisch und feuchtigkeitsspendend zu sein.
Darüber hinaus ist Propylenglykol eine relativ stabile und chemisch inerte Verbindung, die ihre Verwendung als Verdünnungsmittel bei der intravenösen Verabreichung zahlreicher Medikamente sowie bei der topischen und oralen Behandlung verschiedener Krankheiten, beispielsweise Ichthyose, ermöglicht hat..
Die Strukturformel ist oben dargestellt, die einen klaren Einblick in das Molekül ermöglicht. Es ist zu beachten, dass es zwei Hydroxylgruppen an benachbarten Kohlenstoffen aufweist und dass sein Kohlenstoffgerüst vom Kohlenwasserstoffpropan abgeleitet ist; das heißt, es hat drei Kohlenstoffatome.
Andere Namen für diesen Alkohol sind 1,2-Propandiol (das von der IUPAC empfohlen wird) und 1,2-Dihydroxypropan, abgesehen von einigen, die nicht so häufig vorkommen.
Propylenglykol wird industriell bei der Herstellung verschiedener Lebensmittel und Getränke verwendet und erfüllt die Funktionen eines Feuchthaltemittels, eines Stabilisators, eines Antioxidationsmittels, eines antimikrobiellen Mittels, eines Verstärkers der Wirkung anderer Zusatzstoffe usw..
Im industriellen Bereich hat es zahlreiche Anwendungen, unter anderem: Frostschutzmittel, Lösungsmittel, Herstellung von Harzen und Kunststoffen, Polyestergewebe, Farbstoffe und Farbstoffe.
Obwohl es als sichere Verbindung angesehen wird, kann es unter bestimmten Bedingungen toxisch und gesundheitsschädlich sein, was zu einem Herzstillstand führen kann. Es ist jedoch umweltfreundlicher als Ethylenglykol und ersetzt letzteres als Auto-Frostschutzmittel..
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Im ersten Bild wurde die Strukturformel von Propylenglykol gezeigt; Oben wird stattdessen die Molekülstruktur mit einem Kugel- und Balkenmodell dargestellt. Die roten Kugeln entsprechen den Sauerstoffatomen der beiden OH-Gruppen.
Alle Bindungen, die in der Struktur beobachtet werden können, können sich um ihre eigene Achse drehen, was dem Molekül Flexibilität verleiht. und beeinflusst wiederum ihre Schwingungsmodi.
Unter dem Gesichtspunkt ihrer intermolekularen Wechselwirkungen ermöglichen sie dank der beiden nahe beieinander liegenden OH die Bildung mehrerer Wasserstoffbrücken durch Propylenglykol. Infolge dieser Brücken weist dieser Alkohol einen höheren Siedepunkt als Wasser (187,6 ° C) auf, obwohl er schwerer ist..
In der Molekülstruktur befindet sich das Kohlenstoffatom im Zentrum (das C.zwei) ist asymmetrisch, da es vier verschiedene Substituenten aufweist: OH, H, CH3 und CHzweiOh.
Im Bild oben sehen Sie auch die oben genannten. Links ist die Strukturformel und rechts die beiden Stereoisomere von Propylenglykol:
Es ist zu beachten, dass das Stereoisomerenpaar Spiegelbilder sind, das heißt, sie können nicht überlagert werden; und deshalb sind sie Enantiomere.
Wenn das Stereoisomer der äußersten Rechten (der Konfiguration R) "umgedreht" wird, hat es die gleiche Formel wie sein Partner (der Konfiguration S); mit dem Unterschied, dass Ihr H-Atom aus der Ebene in Richtung des Lesers und nicht hinter der Ebene zeigt.
-Propylenglykol oder α-Propylenglykol
-1,2-Propandiol (bevorzugt von IUPAC)
-1,2-Dihydroxypropan
-Methylethylglykol.
76,095 g / mol
-60 ºC.
187,6 ºC.
-104 ºC.
-99 ºC (geschlossene Tasse).
106 mg / l bei 20 ° C; das heißt, praktisch in jedem Verhältnis mischbar.
Löslich in Ethanol, Aceton und Aceton. Neben Wasser ist es auch mit Aceton und Chloroform mischbar. In Äther löslich.
1,0361 g / cm3 bei 20 ºC.
2,62 (in Bezug auf Luft als 1 genommen).
0,13 mmHg bei 25 ºC.
Bei niedrigen Temperaturen ist es in dicht verschlossenen Behältern stabil. In offenen Behältern und bei hohen Temperaturen neigt es jedoch zur Oxidation und produziert Propionaldehyd, Milchsäure, Brenztraubensäure und Essigsäure..
Propylenglykol ist chemisch stabil, wenn es mit 95% Ethanol, Glycin oder Wasser gemischt wird.
0,581 cPoise bei 20 ° C..
431 kcal / mol.
168,6 cal / g (am Siedepunkt).
0,590 cal / g bei 20 ºC.
-116,1 kcal / mol bei 25 ºC.
1.431 - 1.433 bei 20 ºC.
14,9 bei 25 ºC.
Industriell wird Propylenglykol aus Propylenoxid (einem Epoxid) hergestellt. Einige Hersteller verwenden nach dieser Methode keine Katalysatoren und führen die Reaktion bei hohen Temperaturen zwischen 200 und 220 ºC durch.
Andere Hersteller verwenden dagegen Metalle als Katalysatoren, und die verwendeten Temperaturen sind etwas niedriger als die vorherigen, zwischen 150 ° C und 180 ° C, wenn ein Ionenaustauscherharz und geringe Mengen Schwefelsäure oder Alkali vorhanden sind..
Die Reaktion ist in der folgenden chemischen Gleichung dargestellt, in der praktisch der Kohlenstoff im oberen Scheitelpunkt des Dreiecks in einem sauren Medium hydratisiert ist:
Das Endprodukt enthält 20% Propylenglykol und kann zusätzlich bis zu 99,5% reinigen.
Die Synthese von Propylenglykol kann auch aus Glycerin unter Verwendung von Katalysatoren durchgeführt werden; wie Raneys Ni-Katalysator.
Glycerin hat drei OH-Gruppen, daher muss es eine entfernen, während gleichzeitig Wasserstoff benötigt wird, um diese Umwandlung zu ermöglichen, und Wasser in einer Hydrogenolysereaktion freigesetzt wird.
Obwohl die Verwendung von Propylenglykol in Lebensmitteln von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (1982) als sicher angesehen wird, gibt es Berichte über Nebenwirkungen. Unter diesen sind Hyperosmolalität, Hämolyse, Herzrhythmusstörungen und Laktatazidose aufgetreten..
Ein 15 Monate alter Junge, der große Dosen Vitamin C erhielt, das in Propylenglykol suspendiert war, hatte Episoden, in denen er nicht auf Stimulation, Tachypnoe, Tachykardie, Schwitzen und Hypoglykämie reagierte..
Es wurde über das Vorhandensein von Anfällen im Zusammenhang mit der Aufnahme von Vitamin D unter Verwendung von Propylenglykol als Verabreichungsvehikel berichtet. Ebenso wurde bei kleinen Kindern, die Propylenglykol enthaltende Multivitamine konsumierten, über einen Zustand der Hyperosmolalität berichtet.
Bei Erwachsenen kann die intravenöse Verabreichung großer Dosen Propylenglykol zu Nierenversagen und Leberfunktionsstörungen führen. Zusätzlich umfassen toxische Wirkungen Hyperosmolalität, metabolische Azidose (Laktatazidose) und septisches Syndrom..
Eine schnelle intravenöse Injektion von Arzneimitteln, die Propylenglykol enthalten, wurde mit nervöser Depression, Hypotonie, Schlaganfall, Arrhythmie, Bewusstlosigkeit und schließlich Herzstillstand in Verbindung gebracht..
Die WHO (1974) empfahl eine maximale Propylenglykoldosis von 25 m / kg / Tag in Lebensmitteln. Einige Studien fanden toxische Wirkungen von Propylenglykol, wenn seine Serumkonzentration 25 mg / dl überschreitet.
Einige künstliche Tränenpräparate wie Systane verwenden Propylenglykol als Inhaltsstoff.
Es wird als Verdünnungsmittel für die intravenöse Verabreichung zahlreicher Medikamente verwendet, darunter: Diazepam, Digoxin, Lorazepam, Ferritoin, Etomidat, Nitroglycerin, Natriumphenobarbital usw..
Propylenglykol wurde in Händedesinfektionsmitteln auf Alkoholbasis mit einer feuchtigkeitsspendenden Wirkung verwendet, um trockene Hände zu verhindern..
Propylenglykol wird Ateminhalationsmitteln zugesetzt, um die Viskosität der Bronchialsekrete zu verringern, wie dies bei asthmatischen Erkrankungen der Fall ist..
Es wird als Antiseptikum mit einer ähnlichen Wirkung wie Ethanol verwendet. aber etwas weniger wirksam als Ethanol. Topische Anwendung von Propylenglykol in einer wässrigen Verdünnung von 40-60%.
Es wurde zur Behandlung von Patienten mit X-chromosomaler Ichthyose und Ichthyosis vulgaris eingesetzt. Diese Krankheiten sind durch einen Prozess von Hautflecken und Schuppen gekennzeichnet.
Propylenglykol und andere nichtalkoholische Gele bewirken eine Erhöhung der keratolytischen Wirkung von Salicylsäure. Diese Kombination chemischer Verbindungen kann bei der Behandlung von Ichthyose nützlich sein..
Die Salbe, deren Zusammensetzung 70% Propylenglykol enthält, wird mit guten Ergebnissen bei der Behandlung von Hornhautödemen verwendet.
.Propylenglykol ist ein sehr nützliches Feuchthaltemittel in Lebensmitteln. Darüber hinaus wirkt es als Konservierungsmittel, das auf Krankheitserreger einwirken kann. Darüber hinaus ist es eine schwach reaktive Verbindung, sodass es nicht mit anderen Bestandteilen von Lebensmitteln reagiert..
-Seine Hygroskopizität gewährleistet die Aufnahme von Wasser und anderen Substanzen unter optimalen Bedingungen. Auf diese Weise wird eine Kontrolle der Feuchtigkeit des Lebensmittels aufrechterhalten, um dessen Trockenheit und eine Beschleunigung seiner Verschlechterung zu vermeiden..
-Es ist ein Antioxidans, das die Halbwertszeit von Lebensmitteln verlängert und sie vor den Schäden schützt, die Sauerstoff verursachen kann..
-Es löst andere Zusatzstoffe auf, die in der Lebensmittelverarbeitung vorhanden sein können, wie z. B. Farbstoffe, Aromen und Antioxidantien.
-Es wird zur Herstellung von flüssigen Süßungsmitteln, cremigem Eis, Schlagsahne usw. verwendet..
Es erfüllt eine ähnliche Funktion wie Ethylenglykol. Die Verwendung von Propylenglykol wurde jedoch wegen seiner geringen Toxizität bevorzugt. Ethylenglykol kann Calciumoxalatkristalle verursachen, die Herz, Lunge und Nieren schädigen können..
Propylenglykol kann die Bildung von Eiskristallen blockieren und das Einfrieren verhindern. Außerdem senkt es den Gefrierpunkt des Wassers und behindert dessen Auftreten. Es wird auch zum Enteisen von Flugzeugflügeln verwendet..
Es wird verwendet, um die Feuchtigkeit des Haares aufrechtzuerhalten. Darüber hinaus hilft es, Haut und Haare zu erweichen und das Bakterienwachstum zu kontrollieren..
Propylenglykol wird zur Herstellung zahlreicher Körperpflegeprodukte verwendet, wie Deodorants, Sonnenschutzmittel, Gesichtscremes, Körperlotionen und Hilfsstoffe zur Stabilisierung des in Rasierschaum verwendeten Schaums.
Es wird auch als Feuchtigkeitscreme verwendet, um trockene Haut und Hände zu verhindern..
Propylenglykol wird zur Herstellung von Klebstoffen, Dichtungsmassen und Beschichtungen verwendet.
Es wird in thermischen Wärmeübertragungsflüssigkeiten sowie in Hydraulik- und Bremsflüssigkeiten verwendet. Zusätzlich wird es zur Unterdrückung von Staub verwendet; in Farbstoffen und Farbstoffen: Schmiermittel, Dehydratisierung von Erdgas, Weichmacher, Tenside und Wachse.
Es wird in der Textilindustrie zur Herstellung von Polyesterfasern verwendet. Es wird in Farben und Beschichtungen zum Schutz der Elemente verwendet; als Lösungsmittel in Druckfarben und bei der Herstellung von nachgiebigen Kunststoffen.
Die US-Armee erzeugt damit einen Rauch, der als Vorhang oder Abschirmung dient, um die Bewegung der Truppen auf dem Schlachtfeld zu verbergen..
Es wird auch in maßstabsgetreuen Modellen von Zügen und Schiffen verwendet, um die Rauchemission mittels kleiner Heizungen zu simulieren..
Propylenglykol wird zusammen mit Glycerin in Flüssigkeitskartuschen von elektronischen Zigaretten verwendet, wodurch die toxischen Wirkungen der Verwendung herkömmlicher Zigaretten verringert werden.
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