Das cyclische Kohlenwasserstoffe Sie sind organische Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen, die sich zu Ringen oder cyclischen Strukturen verbinden. Es gibt hauptsächlich drei Arten: alicyclisch, aromatisch und polycyclisch.
Diese Arten von Kohlenwasserstoffen können dann aus den geschlossenen Versionen der Alkane, Alkene und Alkine bestehen; Ringe mit aromatischen Systemen wie Benzol und seinen Derivaten haben; oder komplizierte und faszinierende Strukturen präsentieren. Von allen sind Alicycliker die einfachsten und werden normalerweise durch die Verwendung von Polygonen dargestellt.
Oben haben Sie zum Beispiel mehrere alicyclische Kohlenwasserstoffe. Sie sehen aus wie einfache Polygone: ein Quadrat, ein Dreieck, ein Fünfeck, ein Sechseck usw. Wenn eine seiner C-C-Bindungen mit einer Schere geschnitten werden könnte, wäre das Ergebnis ein Alkan, Alken (wenn es Doppelbindungen hat) oder Alkin (wenn es Dreifachbindungen hat)..
Ihre Eigenschaften unterscheiden sich nicht zu sehr von den offenkettigen Kohlenwasserstoffen, aus denen sie stammen; chemisch gesehen sind sie jedoch umso stabiler, je größer sie sind, und ihre Wechselwirkung mit einem molekularen Medium wird ausgeprägter (aufgrund ihrer größeren Kontaktfläche)..
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Wenn wir direkt auf die Angelegenheit eingehen, die ihre Strukturen betrifft, sollte klargestellt werden, dass sie nicht flach sind, selbst wenn sie in ihrer Darstellung von Polygonen so erscheinen. Die einzige Ausnahme von dieser Aussage findet sich bei Cyclopropan (dem Dreieck), da seine drei Punkte notwendigerweise auf derselben Ebene liegen müssen..
Es muss auch klargestellt werden, dass die Begriffe "Zyklen" und "Ringe" häufig austauschbar sind. Ein Ring muss nicht kreisförmig sein und kann daher endlose Geometrien annehmen, solange es sich um eine geschlossene Struktur handelt. Cyclopropan soll dann einen dreieckigen Ring oder Zyklus haben.
Alle Kohlenstoffe haben sp-Hybridisierungen3, daher sind ihre Geometrien tetraedrisch und ihre Bindungen sollten idealerweise durch einen Winkel von 109,5 ° getrennt sein; Dies ist jedoch nicht möglich für Strukturen, die so geschlossen sind wie Cyclopropan, Cyclobutan (Quadrat) oder Cyclopentan (Pentagon)..
Wir sprechen dann von einer Spannung, die das Molekül destabilisiert und experimentell durch Messung der durchschnittlichen Verbrennungswärme jeder CH-Gruppe bestimmt wirdzwei.
Und was passiert bei Doppel- oder Dreifachbindungen? Die Spannung nimmt zu, da die Struktur dort, wo es eine gibt, gezwungen ist, zu "schrumpfen" und flach zu bleiben; Dies würde nacheinander eine Konformation über andere erzwingen und wahrscheinlich benachbarte Wasserstoffatome in den Schatten stellen.
In der Abbildung oben sind zwei Konformere für Cyclohexan dargestellt, um das Obige zu erklären. Die Atome, die sich in den Positionen befinden zu oder und Sie sollen axial bzw. äquatorial sein. Beachten Sie, dass Sie anstelle eines flachen Sechsecks einen Stuhl (links) und ein Boot (rechts) haben..
Diese Strukturen sind dynamisch und stellen ein Gleichgewicht zwischen ihnen her. Wenn die Atome in zu Sie sind sehr voluminös. Der Ring wird sich „anpassen“, um sie in den äquatorialen Positionen zu positionieren. da sie dort auf die Seiten des Rings ausgerichtet sind (was die intermolekularen Wechselwirkungen verstärken oder beeinträchtigen würde).
Wenn wir jeden Kohlenstoff einzeln betrachten, wird man sehen, dass sie tetraedrisch sind. Dies wäre nicht der Fall, wenn es eine Doppelbindung gäbe: ihre sp-Hybridisierungenzwei sie würden die Struktur zwingen, sich zu verflachen; und wenn es eine Dreifachbindung gibt, ausrichten. Die planare Struktur von Benzol ist die maximale Darstellung davon.
Angenommen, Sie haben einen offenkettigen Kohlenwasserstoff (mit oder ohne Ungesättigtheit oder Verzweigung). Wenn wir seine Enden verbinden könnten, würde es einen Ring oder Zyklus erzeugen (wie im Bild oben).
Unter dem Gesichtspunkt der organischen Synthese geschieht dies nicht einfach so; An den Enden der Kette müssen gute Abgangsgruppen verbunden sein, die beim Verlassen das Schließen der Kette fördern (wenn die Lösung sehr verdünnt ist)..
In diesem Sinne ist ersichtlich, dass der grüne Spuren-Kohlenwasserstoff nur hinsichtlich seiner Struktur eine Umwandlung erfährt; ohne neue Bindungen mit anderen Atomen zu brechen oder hinzuzufügen. Dies bedeutet, dass es chemisch vor und nach dem Schließen oder Umgürten gleich bleibt..
Daher unterscheiden sich die chemischen oder physikalischen Eigenschaften dieser alicyclischen Kohlenwasserstoffe nicht zu stark von ihren offenkettigen Gegenstücken. Beide reagieren gegen dieselbe Spezies (d. H. Halogene unter ultraviolettem Licht) und können durch Freisetzung von Wärme einer starken Oxidation oder Verbrennung unterliegen..
Es gibt eine unbestreitbare Tatsache: Der Ring hat eine größere Kontaktfläche als die offene Kette und daher sind seine intermolekularen Wechselwirkungen stärker.
Das Ergebnis ist, dass ihre Siede- und Schmelzpunkte tendenziell höher sind, ebenso wie ihre Dichten. Ebenso viele Unterschiede lassen sich in ihren Brechungsindizes oder Dampfdrücken feststellen.
Zurück zum Beispiel des Kohlenwasserstoffs mit einem grünen Strich bleibt seine Nomenklatur unverändert, sobald er sich selbst geschlossen hat (wie eine Schlange, die sich in den Schwanz beißt). Daher bleiben die Namensregeln gleich. es sei denn, es werden polycyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe angesprochen.
Im Folgenden werden drei Verbindungen gezeigt, die ihre Eigennamen erhalten:
Da es sich um geschlossene Strukturen handelt, wird zunächst der Präfixzyklus verwendet, um auf sie zu verweisen (hier wird der Wortring verwiesen)..
Von links nach rechts haben wir: ein Cyclopentan, ein Cyclohexan und ein anderes Cyclopentan. Die Kohlenstoffe sind so aufgelistet, dass den Substituenten die kleinsten Zahlen zugewiesen werden, und sie werden auch in alphabetischer Reihenfolge angegeben..
Somit ist A: 1,1-Dimethylcyclopentan. In B erwähnen wir zunächst den Ethylsubstituenten vor Fluor, daher heißt er: 1-Ethyl-2-fluorcyclohexan. Und dann werden für C die Doppelbindungen als Substituenten genommen, wobei die Anzahl der Kohlenstoffe, die sie bilden, angegeben werden muss: 1,3-Cyclopentadien.
In dem gesamten Artikel wurden mehrere cyclische Kohlenwasserstoffe erwähnt. Im ersten Bild sind zu finden: Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan und Cyclooctan.
Eine breite Palette von Derivaten kann von ihnen erhalten werden, und es reicht aus, Doppel- oder Dreifachbindungen an ihnen anzubringen, um Cycloalkene bzw. Cycloalkine zu erhalten. Und in Bezug auf aromatische Kohlenwasserstoffe reicht es aus, den Benzolring im Auge zu behalten und ihn zu ersetzen oder in zwei Dimensionen zu reproduzieren..
Die außergewöhnlichsten (und problematischsten, wenn es darum geht, ihre Nomenklatur zu verstehen) sind jedoch polycyclische Kohlenwasserstoffe; Das heißt, einfache Polygone reichen nicht einmal aus, um sie auf einfache Weise darzustellen. Drei davon sind erwähnenswert: Kubaner, Canastano und Pagode (Bilder unten).
Jeder von ihnen hat seine komplexe Synthesemethode, seine Geschichte, Kunst und eine latente Faszination für die unendlichen strukturellen Möglichkeiten, die einfache Kohlenwasserstoffe erreichen können..
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