Struktur, Funktionen und Beispiele der Phosphoglyceride

1828
Abraham McLaughlin

Das Phosphoglyceride oder Glycerophospholipide sind Lipidmoleküle, die in biologischen Membranen häufig vorkommen. Ein Phospholipidmolekül besteht aus vier Grundkomponenten: Fettsäuren, einem an die Fettsäure gebundenen Gerüst, einem an diese gebundenen Phosphat und einem an diese gebundenen Alkohol..

Im Allgemeinen befindet sich auf Kohlenstoff 1 von Glycerin eine gesättigte Fettsäure (nur Einfachbindungen), während auf Kohlenstoff 2 die Fettsäure vom ungesättigten Typ ist (Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen den Kohlenstoffen)..

Struktur
Quelle: Kein maschinenlesbarer Autor angegeben. Lennert B vermutet (basierend auf urheberrechtlichen Ansprüchen). [Public Domain] über Wikimedia Commons

Zu den bekanntesten Phosphoglyceriden in Zellmembranen gehören: Sphingomyelin, Phosphatidylinositol, Phosphatidylserin und Phosphatidylethanolamin.

Lebensmittel, die reich an diesen biologischen Molekülen sind, sind weißes Fleisch wie Fisch, Eigelb, einige Organfleischsorten, Schalentiere und Nüsse..

Artikelverzeichnis

  • 1 Struktur
    • 1.1 Bestandteile eines Phosphoglycerids
    • 1.2 Eigenschaften von Fettsäuren in Phosphoglyceriden
    • 1.3 Hydrophobe und hydrophile Eigenschaften
  • 2 Funktionen
    • 2.1 Struktur biologischer Membranen
    • 2.2 Sekundärfunktionen
  • 3 Stoffwechsel
    • 3.1 Synthese
    • 3.2 Abbau
  • 4 Beispiele
    • 4.1 Phosphatidat
    • 4.2 Von Phosphatidat abgeleitete Phosphoglyceride
    • 4.3 Phosphatidylethanolamin
    • 4.4 Phosphatidylserin
    • 4.5 Phosphatidylinositol
    • 4.6 Sphingomyelin
    • 4.7 Plasmalogene
  • 5 Referenzen

Struktur

Bestandteile eines Phosphoglycerids

Ein Phosphoglycerid besteht aus vier Grundstrukturelementen. Ersteres ist ein Gerüst, an das Fettsäuren, ein Phosphat und ein Alkohol gebunden sind - letzteres ist an Phosphat gebunden.

Das Phosphoglyceridgerüst kann aus Glycerin oder Sphingosin gebildet werden. Der erste ist ein Alkohol mit drei Kohlenstoffatomen, während der zweite ein anderer Alkohol mit einer komplexeren Struktur ist.

In Glycerin werden die Hydroxylgruppen an Kohlenstoff 1 und 2 durch zwei großkettige Carboxylgruppen von Fettsäuren verestert. Der fehlende Kohlenstoff an Position 3 wird mit einer Phosphorsäure verestert.

Obwohl Glycerin keinen asymmetrischen Kohlenstoff aufweist, sind die Alpha-Kohlenstoffe nicht stereochemisch identisch. Somit verleiht die Veresterung eines Phosphats auf dem entsprechenden Kohlenstoff dem Molekül eine Asymmetrie.

Eigenschaften von Fettsäuren in Phosphoglyceriden

Fettsäuren sind Moleküle, die aus Kohlenwasserstoffketten unterschiedlicher Länge und Ungesättigtheit bestehen und in einer Carboxylgruppe enden. Diese Eigenschaften variieren erheblich und bestimmen ihre Eigenschaften..

Die Fettsäurekette ist linear, wenn sie vom gesättigten Typ ist oder wenn sie in ihrer Position ungesättigt ist trans. Im Gegensatz dazu ist das Vorhandensein einer Doppelbindung des Typs cis erzeugt eine Verdrehung in der Kette, so dass sie nicht mehr linear dargestellt werden muss, wie dies häufig der Fall ist.

Fettsäuren mit Doppel- oder Dreifachbindungen beeinflussen den Zustand und die physikalisch-chemischen Eigenschaften biologischer Membranen erheblich.

Hydrophobe und hydrophile Eigenschaften

Jedes der genannten Elemente unterscheidet sich in seinen hydrophoben Eigenschaften. Fettsäuren sind als Lipide hydrophob oder unpolar, was bedeutet, dass sie sich nicht mit Wasser vermischen.

Im Gegensatz dazu ermöglichen die übrigen Elemente von Phospholipiden dank ihrer polaren oder hydrophilen Eigenschaften eine Wechselwirkung in einer Umgebung..

Auf diese Weise werden Phosphoglyceride als amphipathische Moleküle klassifiziert, was bedeutet, dass ein Ende polar und das andere unpolar ist..

Wir können die Analogie eines Matches oder eines Matches verwenden. Der Streichholzkopf repräsentiert den Polarkopf aus dem geladenen Phosphat und dessen Substitutionen an der Phosphatgruppe. Die Verlängerung der Übereinstimmung wird durch einen unpolaren Schwanz dargestellt, der durch Kohlenwasserstoffketten gebildet wird.

Gruppen polarer Natur werden bei pH 7 mit einer negativen Ladung geladen. Dies ist auf das Ionisationsphänomen der Phosphatgruppe zurückzuführen, die a pk nahe 2 und die Ladungen der veresterten Gruppen. Die Anzahl der Ladungen hängt von der Art des untersuchten Phosphoglycerids ab.

Eigenschaften

Struktur biologischer Membranen

Lipide sind hydrophobe Biomoleküle, die in organischen Lösungsmitteln wie beispielsweise Chloroform löslich sind..

Diese Moleküle haben eine Vielzahl von Funktionen: Sie spielen eine Rolle als Brennstoffe, indem sie konzentrierte Energie speichern. als Signalmoleküle; und als strukturelle Komponenten biologischer Membranen.

In der Natur sind Phosphoglyceride die am häufigsten vorkommende Gruppe von Lipiden. Ihre Hauptfunktion ist strukturell, da sie Teil aller Zellmembranen sind.

Biologische Membranen sind in Form einer Doppelschicht gruppiert. Dies bedeutet, dass Lipide in zwei Schichten gruppiert sind, wobei ihre hydrophoben Schwänze zum Inneren der Doppelschicht und die Polköpfe zum Äußeren und Inneren der Zelle zeigen..

Diese Strukturen sind entscheidend. Sie begrenzen die Zelle und sind für den Austausch von Substanzen mit anderen Zellen und mit der extrazellulären Umgebung verantwortlich. Die Membranen enthalten jedoch andere Lipidmoleküle als Phosphoglyceride sowie Moleküle mit Proteincharakter, die den aktiven und passiven Transport von Substanzen vermitteln..

Sekundärfunktionen

Phosphoglyceride sind nicht nur Teil biologischer Membranen, sondern auch mit anderen Funktionen in der zellulären Umgebung verbunden. Einige sehr spezifische Lipide sind Teil der Membranen von Myelin, der Substanz, die die Nerven bedeckt.

Einige können als Nachrichten bei der Erfassung und Übertragung von Signalen an die zellulare Umgebung dienen.

Stoffwechsel

Synthese

Die Synthese von Phosphoglyceriden erfolgt ausgehend von Zwischenmetaboliten wie dem Phosphatidsäuremolekül und auch Triacylglycerinen..

Ein aktiviertes Nucleotid-CTP (Cytidintriphosphat) bildet ein Zwischenprodukt namens CDP-Diacylglycerin, wobei die Pyrophosphatreaktion die Reaktion auf der rechten Seite begünstigt.

Der als Phosphatidyl bezeichnete Teil reagiert mit bestimmten Alkoholen. Das Produkt dieser Reaktion sind Phosphoglyceride, einschließlich Phosphatidylserin oder Phosphatidylinosit. Phosphatidylethanolamin oder Phosphatidylcholin können aus Phosphatidylserin erhalten werden.

Es gibt jedoch alternative Wege, um die zuletzt genannten Phosphoglyceride zu synthetisieren. Dieser Weg beinhaltet die Aktivierung von Cholin oder Ethanolamin durch Bindung an CTP..

Anschließend tritt eine Reaktion auf, die sie mit Phosphatidat verbindet und Phosphatidylethanolamin oder Phosphatidylcholin als Endprodukt erhält..

Degradierung

Der Abbau von Phosphoglyceriden erfolgt durch Enzyme, die Phospholipasen genannt werden. Die Reaktion beinhaltet die Freisetzung der Fettsäuren, aus denen Phosphoglyceride bestehen. In allen Geweben lebender Organismen findet diese Reaktion ständig statt.

Es gibt verschiedene Arten von Phospholipasen, die nach der freigesetzten Fettsäure klassifiziert werden. Nach diesem Klassifizierungssystem unterscheiden wir zwischen den Lipasen A1, A2, C und D..

Phospholipasen sind in der Natur allgegenwärtig und wir finden sie in verschiedenen biologischen Einheiten. Darmsaft, Sekrete bestimmter Bakterien und Schlangengift sind Beispiele für Substanzen, die reich an Phospholipasen sind..

Das Endprodukt dieser Abbaureaktionen ist Glycerin-3-phosphat. Somit können diese freigesetzten Produkte plus freie Fettsäuren zur Synthese neuer Phospholipide wiederverwendet oder auf andere Stoffwechselwege geleitet werden..

Beispiele

Phosphatidat

Die oben beschriebene Verbindung ist das einfachste Phosphoglycerid und wird Phosphatidat oder auch Diacylglycerol-3-phosphat genannt. Obwohl es in der physiologischen Umgebung nicht sehr häufig vorkommt, ist es ein Schlüsselelement für die Synthese komplexerer Moleküle.

Von Phosphatidat abgeleitete Phosphoglyceride

Aus dem einfachsten Phosphoglyceridmolekül kann die Biosynthese komplexerer Elemente mit sehr wichtigen biologischen Rollen erfolgen..

Die Phosphatgruppe von Phosphatidat wird mit der Hydroxylgruppe von Alkoholen verestert - es kann eine oder mehrere sein. Die häufigsten Alkohole der Folfoglyceride sind Serin, Ethanolamin, Cholin, Glycerin und Inosit. Diese Derivate werden nachstehend beschrieben:

Phosphatidylethanolamin

In Zellmembranen, die Teil des menschlichen Gewebes sind, ist Phosphatidylethanolamin ein herausragender Bestandteil dieser Strukturen.

Es besteht aus einem Alkohol, der durch Fettsäuren in den Hydroxylgruppen in Position 1 und 2 verestert ist, während wir in Position 3 eine Phosphatgruppe finden, die mit dem Aminoalkohol Ethanolamin verestert ist.

Phosphatidylserin

Im Allgemeinen befindet sich dieses Phosphoglycerid in der Monoschicht, die dem Inneren - dh der cytosolischen Seite - der Zellen zugewandt ist. Während des Prozesses des programmierten Zelltods ändert sich die Verteilung von Phosphatidylserin und findet sich auf der gesamten Zelloberfläche.

Phosphatidylinositol

Phosphatidylinositol ist ein Phospholipid, das in geringen Anteilen sowohl in der Zellmembran als auch in den Membranen der subzellulären Komponenten vorkommt. Es wurde festgestellt, dass es an zellulären Kommunikationsereignissen teilnimmt und Änderungen in der internen Umgebung der Zelle verursacht.

Sphingomyelin

In der Gruppe der Phospholipide ist Sphingomyelin das einzige Phospholipid, das in Membranen vorhanden ist, deren Struktur nicht vom Alkoholglycerin abgeleitet ist. Stattdessen besteht das Skelett aus Sphingosin.

Strukturell gehört diese letzte Verbindung zur Gruppe der Aminoalkohole und hat eine lange Kohlenstoffkette mit Doppelbindungen..

In diesem Molekül ist die Aminogruppe am Grundgerüst über eine amidartige Bindung an eine Fettsäure gebunden. Zusammen wird die primäre Hydroxylgruppe des Gerüsts zu Phosphotylcholin verestert.

Plasmalogene

Plasmallogene sind Phosphoglyceride mit Köpfen, die hauptsächlich aus Ethanolamin, Cholin und Serin bestehen. Die Funktionen dieser Moleküle sind nicht vollständig aufgeklärt, und in der Literatur gibt es nur wenige Informationen darüber..

Da die Vinylethergruppe leicht oxidiert werden kann, können Plasmalogene mit freien Sauerstoffradikalen reagieren. Diese Substanzen sind Produkte des durchschnittlichen Zellstoffwechsels und schädigen nachweislich die Zellbestandteile. Darüber hinaus wurden sie auch mit Alterungsprozessen in Verbindung gebracht.

Daher besteht eine mögliche Funktion von Plasmalogenen darin, freie Radikale einzufangen, die möglicherweise negative Auswirkungen auf die Zellintegrität haben können..

Verweise

  1. Berg, J. M., Stryer, L. & Tymoczko, J. L. (2007). Biochemie. Rückgängig gemacht.
  2. Devlin, T. M. (2004). Biochemie: Lehrbuch mit klinischen Anwendungen. Rückgängig gemacht.
  3. Feduchi, E., Blasco, I., Romero, C. S. & Yáñez, E. (2011). Biochemie. Wesentliche Konzepte. Panamerikanisch.
  4. Melo, V., Ruiz, V. M. & Cuamatzi, O. (2007). Biochemie von Stoffwechselprozessen. Reverte.
  5. Nagan, N. & Zoeller, R. A. (2001). Plasmalogene: Biosynthese und Funktionen. Fortschritte in der Lipidforschung40(3), 199 & ndash; 229.
  6. A. G. Pertierra, R. Olmo, C. C. Aznar & C. T. López (2001). Stoffwechselbiochemie. Editorial Tebar.
  7. Voet, D., Voet, J. G. & Pratt, C. W. (2014). Grundlagen der Biochemie. Artmed Editor.

Bisher hat noch niemand einen Kommentar zu diesem Artikel abgegeben.