Desoxyribose Struktur, Funktionen und Biosynthese

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Robert Johnston
Desoxyribose Struktur, Funktionen und Biosynthese

Das Desoxyribose oder D-2-Desoxyribose Es ist ein Zucker mit fünf Kohlenstoffatomen, aus dem die Nukleotide der Desoxyribonukleinsäure (DNA) bestehen. Dieser Zucker dient als Basis für die Vereinigung der Phosphatgruppe und der stickstoffhaltigen Base, aus der die Nukleotide bestehen.

Kohlenhydrate sind im Allgemeinen essentielle Moleküle für Lebewesen, sie erfüllen verschiedene essentielle Funktionen, nicht nur als Moleküle, aus denen Energie für Zellen extrahiert werden kann, sondern auch um die DNA-Ketten zu strukturieren, über die genetische Informationen übertragen werden.

Chemische Struktur von Desoxyribose (Quelle: Edgar181 [Public Domain] über Wikimedia Commons)

Alle Zucker oder Kohlenhydrate haben die allgemeine Formel CnH2nOn, im Fall von Desoxyribose lautet die chemische Formel C5H10O4.

Desoxyribose ist der Zucker, der die DNA strukturiert, und unterscheidet sich von Ribose (dem Zucker, aus dem die RNA besteht) nur dadurch, dass er ein Wasserstoffatom (-H) an Kohlenstoff 3 aufweist, während Ribose eine funktionelle Hydroxylgruppe (-OH) aufweist Position.

Aufgrund dieser strukturellen Ähnlichkeit ist Ribose das wichtigste Ausgangssubstrat für die zelluläre Synthese von Desoxyribose-Zuckern..

Eine durchschnittliche Zelle hat eine fast zehnmal höhere RNA-Menge als die DNA, und der Anteil der recycelten RNA, der sich zur Bildung von Desoxyribose umleitet, trägt wesentlich zum Überleben der Zellen bei.

Artikelverzeichnis

  • 1 Struktur
    • 1.1 Optische Isomere
  • 2 Funktionen
  • 3 Biosynthese
    • 3.1 Umwandlung von Ribonukleotiden in Desoxyribonukleotide
  • 4 Referenzen

Struktur

Desoxyribose ist ein Monosaccharid aus fünf Kohlenstoffatomen. Es hat eine Aldehydgruppe und wird daher in die Gruppe der Aldopentosen eingeteilt (Aldo für Aldehyd und Pento für die fünf Kohlenstoffe)..

Durch Aufschlüsselung der chemischen Zusammensetzung von Desoxyribose können wir Folgendes sagen:

Diese besteht aus fünf Kohlenstoffatomen, die Aldehydgruppe befindet sich am Kohlenstoff an Position 1, am Kohlenstoff an Position 2 hat sie zwei Wasserstoffatome und am Kohlenstoff an Position 3 hat sie zwei verschiedene Substituenten, nämlich: eine Hydroxylgruppe ( -OH) und ein Wasserstoffatom.

Kohlenstoff in Position 4 sowie der in Position 3 haben eine OH-Gruppe und ein Wasserstoffatom. Durch das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe in dieser Position kann das Molekül seine cyclische Konformation annehmen, da es in Position 1 an den Kohlenstoff bindet.

Das fünfte Kohlenstoffatom ist mit zwei Wasserstoffatomen gesättigt und befindet sich am terminalen Ende des Moleküls außerhalb des Rings.

In der Aldehydgruppe des Kohlenstoffatoms 1 sind die stickstoffhaltigen Basen vereinigt, die zusammen mit dem Zucker die Nukleoside bilden (Nukleotide ohne Phosphatgruppe). In dem an das Kohlenstoffatom 5 gebundenen Sauerstoff verbindet sich die Phosphatgruppe, aus der die Nukleotide bestehen.

In einer DNA-Helix oder einem DNA-Strang ist die an Kohlenstoff 5 eines Nukleotids gebundene Phosphatgruppe diejenige, die an Position 3 einer anderen Desoxyribose, die zu einem anderen Nukleotid gehört, an die OH-Gruppe des Kohlenstoffs bindet, und so weiter.

Optische Isomere

Unter den fünf Kohlenstoffatomen, die das Hauptgerüst von Desoxyribose bilden, befinden sich drei Kohlenstoffe mit vier verschiedenen Substituenten auf jeder Seite. Der Kohlenstoff in Position 2 ist in Bezug auf diese asymmetrisch, da er an keine OH-Gruppe gebunden ist.

Daher und gemäß diesem Kohlenstoffatom kann Desoxyribose in zwei "Isoformen" oder "optischen Isomeren" erreicht werden, die als L-Desoxyribose und D-Desoxyribose bekannt sind. Beide Formen können aus der Carbonylgruppe am oberen Rand der Fisher-Struktur definiert werden.

Alle Desoxyribose werden als "D-Desoxyribose" bezeichnet, bei der die an Kohlenstoff 2 gebundene -OH-Gruppe rechts angeordnet ist, während die "L-Desoxyribose" -Formen links die -OH-Gruppe aufweisen..

Die "D" -Form von Zuckern, einschließlich Desoxyribose, ist die vorherrschende im Stoffwechsel von Organismen.

Eigenschaften

Desoxyribose ist ein Zucker, der als Baustein für viele wichtige Makromoleküle wie DNA und hochenergetische Nukleotide wie ATP, ADP, AMP, GTP ua fungiert..

Der Unterschied, den die cyclische Struktur von Desoxyribose in Bezug auf Ribose aufweist, macht das erstere zu einem viel stabileren Molekül.

Das Fehlen des Sauerstoffatoms an Kohlenstoff 2 macht Desoxyribose zu einem Zucker, der weniger zur Reduktion neigt, insbesondere im Vergleich zu Ribose. Dies ist von großer Bedeutung, da es den Molekülen, zu denen es gehört, Stabilität verleiht..

Biosynthese

Desoxyribose kann wie Ribose im Körper eines Tieres auf Wegen synthetisiert werden, die den Abbau anderer Kohlenhydrate (normalerweise Hexosen wie Glucose) oder die Kondensation kleinerer Kohlenhydrate (z. B. Trios und andere Zweikohlenstoffverbindungen) beinhalten..

Im ersten Fall, dh der Gewinnung von Desoxyribose aus dem Abbau "höherer" Kohlenhydratverbindungen, ist dies dank der Stoffwechselkapazität der Zellen möglich, die direkte Umwandlung von Ribulose-5-phosphat durchzuführen, die über den Weg aus Pentose erhalten wird Phosphat zu Ribose 5-Phosphat.

Strukturvergleich zwischen Ribose und Desoxyribose (Quelle: Genomics Education Program [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)] über Wikimedia Commons)

Ribose-5-phosphat kann weiter zu Desoxyribose-5-phosphat reduziert werden, das direkt zur Synthese von energetischen Nukleotiden verwendet werden kann.

Die Gewinnung von Ribose und Desoxyribose aus der Kondensation kleinerer Zucker wurde in Bakterienextrakten gezeigt, bei denen die Bildung von Desoxyribose in Gegenwart von Glycerinaldehydphosphat und Acetaldehyd verifiziert wurde..

Ähnliche Beweise wurden in Studien mit tierischen Geweben erhalten, wobei jedoch Fructose-1-6-bisphosphat und Acetaldehyd in Gegenwart von Iodessigsäure inkubiert wurden..

Umwandlung von Ribonukleotiden in Desoxyribonukleotide

Obwohl kleine Anteile der Kohlenstoffatome, die für die Nukleotidbiosynthesewege bestimmt sind, auf die Biosynthese von Desoxynukleotiden (den Nukleotiden der DNA, die Desoxyribose als Zucker enthalten) gerichtet sind, sind die meisten davon hauptsächlich auf die Bildung von Ribonukleotiden gerichtet.

Folglich wird Desoxyribose hauptsächlich aus seinem oxidierten Derivat Ribose synthetisiert. Dies ist innerhalb der Zelle möglich, da zwischen DNA und RNA, der Hauptquelle für Ribonukleotide (eine wichtige Quelle für Ribosezucker), große Unterschiede in der Häufigkeit bestehen..

Somit besteht der erste Schritt bei der Synthese von Desoxynukleotiden aus Ribonukleotiden in der Bildung von Desoxyribose aus der Ribose, aus der diese Nukleotide bestehen..

Hierzu wird Ribose reduziert, dh die OH-Gruppe am Kohlenstoff 2 der Ribose wird entfernt und gegen ein Hydridion (ein Wasserstoffatom) ausgetauscht, wobei die gleiche Konfiguration beibehalten wird..

Verweise

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