Das Hippursäure ist eine organische Verbindung der chemischen Formel C.6H.5CONHCHzweiCOOH. Es entsteht durch die Konjugation zwischen Benzoesäure C.6H.5COOH und Glycin NHzweiCHzweiCOOH.
Hippursäure ist ein farbloser kristalliner Feststoff. Es stammt aus dem Stoffwechsel aromatischer organischer Verbindungen im Körper von Säugetieren wie Menschen, Pferden, Rindern und Nagetieren..
Seine Biosynthese erfolgt ausgehend von Benzoesäure in den Mitochondrien von Leber- oder Nierenzellen. Einmal produziert, wird Hippursäure im Urin ausgeschieden. In der Tat kommt der Name "Hippuric" von Flusspferde, Griechisches Wort für Pferd, da es zum ersten Mal aus Pferdeurin isoliert wurde.
Das Vorhandensein bestimmter nützlicher Mikroorganismen im menschlichen Darm bewirkt, dass bestimmte organische Verbindungen absorbiert werden oder nicht, und dies hängt davon ab, ob später mehr oder weniger Hippursäure produziert wird..
Es wurde verwendet, um den Grad der Toluolexposition bei Personen zu bestimmen, die mit Lösungsmitteln arbeiten. Es kann als Indikator für Herzschäden bei chronischen Nierenpatienten verwendet werden. Es kann auch in speziellen optischen Geräten eingesetzt werden.
Artikelverzeichnis
Das Hippursäuremolekül besteht aus einer Benzoyl-C-Gruppe6H.5-C = O und eine -CH-Gruppezwei-COOH beide an eine Aminogruppe -NH gebunden-.
- Hippursäure
- N-Benzoylglycin
- 2-Benzoamidoessigsäure
- Benzoyl-Aminoessigsäure
- 2-Phenylformamidoessigsäure
- Phenylcarbonylaminoessigsäure
- N- (Phenylcarbonyl) glycin
- Hippurat (in Salzform wie Natrium- oder Kaliumhippurat)
Farbloser kristalliner Feststoff mit orthorhombischer Struktur.
179,17 g / mol
187-191 ºC
210 ºC (beginnt sich zu zersetzen)
1,38 g / cm3
In Wasser schwer löslich: 3,75 g / l
Es ist ein normaler Bestandteil des menschlichen Urins, da es aus der Metabolisierung aromatischer organischer Verbindungen stammt, die über die Nahrung aufgenommen werden.
Einige dieser Verbindungen sind Polyphenole, die in Getränken wie Tee, Kaffee, Wein und Fruchtsäften enthalten sind..
Polyphenole wie Chlorogensäure, Zimtsäure, Chinasäure und (+) - Catechin werden in Benzoesäure umgewandelt, die in Hippursäure umgewandelt und im Urin ausgeschieden wird..
Andere Verbindungen, die ebenfalls zu Benzoesäure und damit zu Hippursäure führen, sind Phenylalanin und Shikimisäure oder Psychosäure..
Benzoesäure wird auch als Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet, daher wird aus diesen Lebensmitteln auch Hippursäure gewonnen.
Es gibt bestimmte Getränke, deren Einnahme die Ausscheidung von Hippursäure erhöht, z. B. Apfelwein, Gingko biloba, Kamillenaufguss oder Früchte wie Blaubeeren, Pfirsiche und Pflaumen..
Es wurde auch im Urin pflanzenfressender Säugetiere wie Rinder und Pferde, Nagetiere, Ratten, Kaninchen sowie Katzen und einige Arten von Affen gefunden..
Da es zum ersten Mal aus Pferdeurin isoliert wurde, erhielt es den Namen Hippuric vom griechischen Wort Flusspferde Was bedeutet Pferd?.
Seine biologische Synthese findet in den Mitochondrien von Leber- oder Nierenzellen statt und stammt im Wesentlichen aus Benzoesäure. Benötigt zwei Schritte.
Der erste Schritt ist die Umwandlung von Benzoesäure zu Benzoyladenylat. Dieser Schritt wird durch das Enzym Benzoyl-CoA-Synthetase katalysiert..
Im zweiten Schritt passiert Glycin die Mitochondrienmembran und reagiert mit Benzoyladenylat unter Bildung von Hippurat. Dies wird durch das Enzym BenzoylCoA-Glycin-N-Acyltransferase katalysiert..
Es gibt Hinweise darauf, dass hochmolekulare Polyphenolverbindungen im menschlichen Darm nicht gut resorbiert werden. Die Metabolisierung von Polyphenolen im menschlichen Darm erfolgt durch natürliche Besiedlung von Mikroben, die als Mikrobiota bekannt sind..
Die Mikrobiota wirkt durch verschiedene Arten von Reaktionen wie Dehydroxylierung, Reduktion, Hydrolyse, Decarboxylierung und Demethylierung.
Beispielsweise brechen Mikroorganismen den Catechinring zu Valerolacton, das dann in Phenylpropionsäure umgewandelt wird. Dieses wird vom Darm aufgenommen und in der Leber metabolisiert, wobei Benzoesäure entsteht..
Andere Studien zeigen, dass die Hydrolyse von Chlorogensäure durch die Darmmikrobiota Kaffeesäure und Chinasäure erzeugt. Kaffeesäure wird zu 3,4-Dihydroxyphenylpropionsäure reduziert und dann zu 3-Hydroxyphenylpropionsäure dehydroxyliert..
Dann werden letztere und Chinasäure in Benzoesäure und diese in Hippursäure umgewandelt..
Bestimmte Studien zeigen, dass das Vorhandensein einer bestimmten Art von Darmmikrobiota für den Metabolismus der phenolischen Bestandteile von Lebensmitteln und folglich für die Produktion von Hippurat wesentlich ist.
Und es wurde festgestellt, dass sich durch Änderung der Art der Ernährung die Darmmikrobiota ändern kann, was eine mehr oder weniger hohe Produktion von Hippursäure stimulieren kann..
Hippursäure wird als Biomarker bei der biologischen Überwachung der beruflichen Exposition gegenüber hohen Toluolkonzentrationen in der Luft verwendet..
Nach seiner Aufnahme durch Inhalation wird Toluol im menschlichen Körper über Benzoesäure zu Hippursäure metabolisiert..
Trotz seiner mangelnden Spezifität gegenüber Toluol wurde eine gute Korrelation zwischen der Konzentration von Toluol in der Luft des Arbeitsumfelds und dem Gehalt an Hippursäure im Urin gefunden..
Es ist der am häufigsten verwendete Indikator bei der Überwachung von Toluol bei exponierten Arbeitnehmern.
Die wichtigsten Quellen für die Erzeugung von Hippursäure durch exponierte Arbeitnehmer sind Umweltverschmutzungen mit Toluol und Lebensmitteln..
Arbeiter in der Schuhindustrie sind organischen Lösungsmitteln, insbesondere Toluol, ausgesetzt. Menschen, die mit öligen Farben arbeiten, sind auch Toluol aus Lösungsmitteln ausgesetzt.
Akute und chronische Toluolexposition verursacht im menschlichen Körper mehrere Auswirkungen, da sie das Nerven-, Magen-Darm-, Nieren- und Herz-Kreislaufsystem betrifft.
Aus diesen Gründen ist die Überwachung auf Hippursäure im Urin dieser Toluol-exponierten Arbeiter so wichtig..
Bestimmte Informationsquellen berichten, dass eine Erhöhung der Hippursäurekonzentration im Urin eine antibakterielle Wirkung haben kann..
Einige Forscher haben herausgefunden, dass der Hauptweg der Elimination von Hippursäure die tubuläre Nierensekretion ist und dass die Unterbrechung dieses Mechanismus zu seiner Akkumulation im Blut führt..
Die Konzentration von Hippursäure im Serum chronischer Nierenpatienten, die sich seit vielen Jahren einer Hämodialyse unterziehen, korreliert bei solchen Patienten mit einer Hypertrophie des linken Ventrikels des Herzens..
Aus diesem Grund wurde es als Biomarker oder als Methode zur Bestimmung der Überlastung des linken Ventrikels des Herzens vorgeschlagen, die mit einem erhöhten Todesrisiko bei Patienten im Endstadium einer chronischen Nierenerkrankung verbunden ist..
Hippursäure wurde als nichtlineares optisches Material untersucht.
Nichtlineare optische Materialien sind in den Bereichen Telekommunikation, optisches Rechnen und optische Datenspeicherung nützlich..
Die optischen Eigenschaften von mit Natriumchlorid NaCl und Kaliumchlorid KCl dotierten Hippursäurekristallen wurden untersucht. Dies bedeutet, dass Hippursäure mit sehr geringen Mengen dieser Salze in ihrer Kristallstruktur kristallisiert ist..
Es wurde beobachtet, dass Dotierungssalze die Effizienz der Erzeugung der zweiten Harmonischen verbessern, eine wichtige Eigenschaft für nichtlineare optische Materialien. Sie erhöhen auch die thermische Stabilität und Mikrohärte von Hippursäurekristallen..
Darüber hinaus bestätigen Studien im UV-sichtbaren Bereich, dass dotierte Kristalle in optischen Fenstern bei Wellenlängen zwischen 300 und 1200 nm sehr nützlich sein können..
Alle diese Vorteile bestätigen, dass mit NaCl und KCl dotierte Hippursäure bei der Herstellung nichtlinearer optischer Vorrichtungen verwendet werden kann..
Einige Forscher haben gezeigt, dass der Anstieg der Hippursäure um bis zu 12,6% im Urin von Rindern die Emission von N-Gas um 65% reduzieren kann.zweiOder vom Weideland in die Atmosphäre.
DannzweiOder handelt es sich um ein Treibhausgas mit einer potenziellen Gefahr, die größer ist als die von CO?zwei.
Eine der wichtigsten Quellen von N.zweiOder auf der ganzen Welt ist es der Urin, der von Wiederkäuern abgelagert wird, da er aus der Umwandlung von Harnstoff stammt, einer im Urin vorhandenen stickstoffhaltigen Verbindung..
Die Ernährung von Wiederkäuern hat einen starken Einfluss auf den Hippursäuregehalt ihres Urins..
Daher kann eine Änderung der Ernährung von Weidetieren hin zu einem höheren Gehalt an Hippursäure im Urin dazu beitragen, den Treibhauseffekt zu mildern..
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