Das Terbutyl oder Tertbutyl ist eine Alkylgruppe oder ein Substituent mit der Formel -C (CH3)3 und leitet sich von Isobutan ab. Das Präfix tert- kommt von Tertiär-, weil das zentrale Kohlenstoffatom, mit dem diese Gruppe an ein Molekül gebunden ist, tertiär ist (3.); das heißt, es bildet Bindungen mit drei anderen Kohlenstoffen.
Terbutyl ist vielleicht die wichtigste Butylgruppe über Isobutyl, n-Butyl und sec-Butyl. Diese Tatsache wird auf seine sperrige Größe zurückgeführt, die die sterischen Hindernisse erhöht, die die Art und Weise beeinflussen, in der ein Molekül an einer chemischen Reaktion teilnimmt..
Im oberen Bild ist die tert-Butylgruppe dargestellt, die an eine Seitenkette R gebunden ist. Diese Kette kann aus einem Kohlenstoff- und aliphatischen Gerüst (obwohl es auch aromatisch sein kann, Ar), einer organischen funktionellen Gruppe oder einem Heteroatom bestehen.
Terbutyl ähnelt Lüfterflügeln oder einem Dreizehenfuß. Wenn es einen großen Teil der Struktur eines Moleküls umfasst, wie im Fall von tert-Butylalkohol, soll die Verbindung davon abgeleitet sein; und wenn es im Gegenteil nur ein Bruchteil oder ein Fragment des Moleküls ist, dann wird gesagt, dass es nichts weiter als ein Substituent ist.
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Zunächst wurde geklärt, warum diese Gruppe Terbutyl heißt. Dies ist jedoch der gebräuchliche Name, unter dem er bekannt ist.
Sein Name, der von der alten systematischen Nomenklatur und derzeit auch von der IUPAC-Nomenklatur bestimmt wird, lautet 1,1-Dimethylethyl. Rechts vom oberen Bild sind die Kohlenstoffe aufgelistet, und es ist tatsächlich zu sehen, dass zwei Methylgruppen an Kohlenstoff 1 gebunden sind.
Es wurde auch gesagt, dass Terbutyl von Isobutan abgeleitet ist, dem am meisten verzweigten und symmetrischen Strukturisomer von Butan..
Ausgehend von Isobutan (links im Bild) muss der zentrale 3. Kohlenstoff sein einziges Wasserstoffatom (im roten Kreis) verlieren und seine CH-Bindung aufbrechen, so dass das Terbutylradikal · C (CH3)3. Wenn es diesem Radikal gelingt, an ein Molekül oder an eine R- (oder Ar-) Seitenkette zu binden, wird es zu einem Substituenten oder einer tert-Butylgruppe.
Auf diese Weise können die Verbindungen mit der allgemeinen Formel RC (CH3)3 oder Rt-Bu.
Die tert-Butylgruppe ist Alkyl, was bedeutet, dass sie von einem Alkan abgeleitet ist und nur aus C-C- und C-H-Bindungen besteht. Folglich ist es hydrophob und unpolar. Dies sind jedoch nicht die hervorstechendsten Merkmale. Es ist eine Gruppe, die zu viel Platz einnimmt, sperrig ist und es ist nicht überraschend, da sie drei CH-Gruppen hat3, an sich groß, an denselben Kohlenstoff gebunden.
Jeder CH3 del-C (CH3)3 dreht sich, vibriert, trägt durch die Londoner Dispersionskräfte zu seinen Wechselwirkungen mit der molekularen Umgebung bei. Nicht genug mit einem, es gibt drei CH3 diejenigen, die sich drehen, als wären sie die Flügel eines Ventilators, wobei die gesamte Terbutylgruppe im Vergleich zu anderen Substituenten bemerkenswert sperrig ist.
Infolgedessen tritt eine ständige sterische Hinderung auf; Dies ist eine räumliche Schwierigkeit für zwei Moleküle, sich effektiv zu treffen und zu interagieren. Terbutyl beeinflusst die Mechanismen und den Verlauf einer chemischen Reaktion, die so ablaufen soll, dass die sterische Hinderung am geringsten möglich ist.
Zum Beispiel Atome in der Nähe von -C (CH3)3 Sie sind weniger anfällig für Substitutionsreaktionen. das CH3 verhindert, dass sich das Molekül oder die Gruppe, die sich dem Molekül anschließen möchte, nähert.
Zusätzlich zu dem, was bereits erwähnt wurde, neigt Terbutyl dazu, eine Abnahme der Schmelz- und Siedepunkte zu verursachen, was auf schwächere intermolekulare Wechselwirkungen zurückzuführen ist..
Eine Reihe von Beispielen für Verbindungen, bei denen tert-Butyl vorhanden ist, wird nachstehend diskutiert. Diese werden einfach durch Variieren der Identitäten von R in der Formel RC (CH) erhalten3)3.
Wenn wir R durch ein Halogenatom ersetzen, erhalten wir die tert-Butylhalogenide. Wir haben also ihre jeweiligen Fluoride, Chloride, Bromide und Iodide:
-FC (CH3)3
-ClC (CH3)3
-BrC (CH3)3
-IC (CH3)3
Von diesen ist die ClC (CH3)3 und BrC (CH3)3 Am bekanntesten sind organische Lösungsmittel und Vorläufer anderer chlorierter bzw. bromierter organischer Verbindungen.
Tertiärer Butylalkohol (CH3) COH oder t-BuOH ist ein weiteres der einfachsten Beispiele, die von Terbutyl abgeleitet sind, das auch aus dem einfachsten tertiären Alkohol von allen besteht. Sein Siedepunkt beträgt 82 ºC, der von Isobutylalkohol 108 ºC. Dies zeigt, wie sich das Vorhandensein dieser großen Gruppe negativ auf intermolekulare Wechselwirkungen auswirkt..
Ersetzen des Hypochlorits durch R, OCl- oder ClO-, Wir haben die Verbindung Terbutylhypochlorit (CH3)3COCl, in dem es sich durch seine kovalente Bindung C-OCl auszeichnet.
Wenn wir nun Isocyanid, NC oder -N≡C durch R ersetzen, haben wir die Verbindung Terbutylisocyanid (CH3)3CNC oder (CH3)3C-N≡C. Im Bild oben sehen wir die Strukturformel. Darin fällt das Terbutyl mit bloßem Auge wie ein Fächer oder ein Dreizehenbein auf und kann mit Isobutyl (in Form eines Y) verwechselt werden..
Wir haben auch tert.-Butylacetat, CH3COOC (CH3)3 (oberes Bild), das wir erhalten, indem wir die Acetatgruppe durch R ersetzen. Terbutyl verliert allmählich an struktureller Priorität, da es an eine Oxygenatgruppe gebunden ist.
Diterbutylether (oberes Bild) kann mit der Formel RC (CH) nicht mehr beschrieben werden3)3, Das tert-Butyl verhält sich in diesem Fall also einfach als Substituent. Die Formel dieser Verbindung lautet (CH3)3COC (CH3)3.
Es ist zu beachten, dass die beiden Gruppen oder Terbutylsubstituenten in ihrer Struktur zwei Beinen ähneln, wobei die O-C-Bindungen die Beine dieser sind; ein Sauerstoff mit zwei dreizehigen Beinen.
Bisher waren die aufgeführten Beispiele flüssige Verbindungen. Die letzten beiden werden solide sein.
Im oberen Bild haben wir die Struktur von Buprofezin, einem Insektizid, wo wir ganz rechts das "Bein" des Terbutyls sehen können. Unten haben wir auch die Isopropylgruppe.
Schließlich haben wir Avobenzon, einen Bestandteil von Sonnenschutzmitteln aufgrund seiner hohen Fähigkeit, UV-Strahlung zu absorbieren. Das Terbutyl befindet sich aufgrund seiner Ähnlichkeit mit dem eines Beins wieder rechts von der Struktur.
Terbutyl ist eine allzu häufige Gruppe in vielen organischen und pharmazeutischen Verbindungen. Seine Anwesenheit verändert die Art und Weise, wie das Molekül mit seiner Umgebung interagiert, da es erheblich sperrig ist. und stößt daher auf seinem Weg alles ab, was nicht aliphatisch oder unpolar ist, wie die polaren Regionen von Biomolekülen..
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