Das Fehling-Reaktion Der Fehling-Test ist eine Methode, mit der die reduzierenden Zucker in einer Probe nachgewiesen und bis zu einem gewissen Grad quantifiziert werden können. Seine chemischen Eigenschaften sind denen der Benedict-Reaktion sehr ähnlich und unterscheiden sich nur im Kupferkomplex, der an der Oxidation von Zuckern beteiligt ist..
Der Fehling-Test wird auch verwendet, um zwischen einem Aldehyd und einem Keton zu unterscheiden; Alpha-Hydroxyketone reagieren jedoch positiv, wie dies bei Ketosemonosacchariden der Fall ist. So werden Aldosen (Monosaccharidaldehyde) und Ketosen, aus denen die reduzierenden Zucker bestehen, zu ihren jeweiligen sauren Formen oxidiert..
Das Bild oben zeigt das Fehlingsche Reagenz im Reagenzglas links. Seine bläuliche Farbe ist auf CuSO zurückzuführen45HzweiOder in Wasser gelöst, dessen Kupferionen mit Tartratanionen komplexieren und verhindern, dass Kupferhydroxid in einem alkalischen Medium ausfällt..
Sobald die Reaktion in einem heißen Bad bei 60 ° C und in Gegenwart von Aldehyden oder reduzierenden Zuckern abgelaufen ist, bildet sich ein brauner Niederschlag, was auf einen positiven Test hinweist..
Dieser Niederschlag ist Kupferoxid, CuzweiOder die gewogen werden kann, um zu bestimmen, wie viele reduzierende Zucker oder Aldehyde in der Probe waren.
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Das Fehlingsche Reagenz besteht tatsächlich aus einer Mischung von zwei Lösungen, A und B, in denen der Bistartratocuprat (II) -Komplex gebildet wird; Dies ist der eigentliche Wirkstoff.
Fehlingsche Lösung A ist eine wässrige Lösung von CuSO45HzweiOder zu der eine kleine Menge Schwefelsäure hinzugefügt werden kann, um das Auflösen der bläulichen Kristalle zu unterstützen. Abhängig von den benötigten Volumina werden 7 g oder 34,65 g des Kupfersalzes gelöst, in einen 100-ml- bzw. 400-ml-Messkolben überführt und mit destilliertem Wasser bis zur Marke aufgefüllt..
Diese Lösung hat eine hellblaue Farbe und enthält Cu-Ionenzwei+, Dies ist die reduzierte Spezies, wenn die Fehling-Reaktion stattfindet.
Fehlingsche Lösung B ist eine stark alkalische Lösung von Natriumkaliumtartrat, auch bekannt als La Rochelle-Salz, in Natriumhydroxid.
Die Formel für dieses Salz lautet KNaC4H.4ODER64HzweiOder als HO schreiben zu könnenzweiCCH (OH) CH (OH) COzweiH und 35 g davon werden in 12 g NaOH gelöst, was bis zu 100 ml destilliertem Wasser ergibt. Wenn mehr Mengen La Rochelle-Salz verfügbar sind, wiegen Sie 173 g und lösen Sie es in 400 ml destilliertem Wasser mit 125 g NaOH, wobei Sie mit destilliertem Wasser bis zu 500 ml auffüllen..
Der Zweck des stark alkalischen Mediums besteht darin, die zentralen Hydroxylgruppen OH des Tartrats zu deprotonieren, so dass seine Sauerstoffatome mit dem Cu koordinieren könnenzwei+ und Aufbau des Bistartratokupratkomplexes (II). Dieser dunkelblaue Komplex entsteht, wenn gleiche Volumina der Lösungen A und B gemischt werden..
Sobald dies erledigt ist, wird ein 2-ml-Aliquot entnommen und in ein Reagenzglas überführt, in das 3 Tropfen der Probe, die wir herausfinden möchten, ob sie einen Aldehyd oder reduzierenden Zucker enthält, gegeben werden. Dann und schließlich wird das ordnungsgemäß abgestützte Reagenzglas in ein heißes Wasserbad bei 60 ° C gestellt und auf das Auftreten eines braunen Niederschlags gewartet, der auf einen positiven Test hinweist..
Im oberen Bild haben wir die Strukturformel des Bistartratokupratkomplexes (II). Jedes Cu-Ionzwei+ Lösung A komplexiert mit zwei Tartraten aus Lösung B und verhindert, dass das Kupferhydroxid aufgrund der Anwesenheit von OH-Ionen ausfällt- Mittel.
Dieser Komplex könnte als Cu (C) geschrieben werden4H.4ODER6)zwei2−. Warum hat sich die negative Ladung von -6 auf -2 geändert? Dies liegt daran, dass die umgebenden K-Ionen im Bild nicht berücksichtigt werden.+ kleines Mädchen+, die die negativen Ladungen der Carboxylatgruppen neutralisieren, -COzwei-, von den Enden des Komplexes.
Somit ist Cu (C.4H.4ODER6)zwei6− indem er sich mit zwei Paaren von K umgibt+ und Na+, seine Ladung bleibt als Cu (C.4H.4ODER6)zwei2−, wo in der Mitte des Komplexes haben wir Cuzwei+.
Wie reagiert man, wenn dieser Komplex mit einem Aldehyd, einer Aldose oder einer Ketose in Kontakt kommt? Ketosen in ihrer cyclischen Konformation, ihr anomerer Kohlenstoff C-OH wird zu CHO oxidiert: eine Aldose, die dann weiter zu ihrer sauren Form, COOH, oxidiert.
Die folgende chemische Gleichung zeigt die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren:
RCHO + 2 Cu (C.4H.4ODER6)zwei2− + 5 OH- - → RCOO- - + CuzweiO + 4 C.4H.4ODER62− + 3 H.zweiODER
Da das Medium jedoch stark alkalisch ist, haben wir RCOO- und nicht RCOOH.
Der oxidierte Aldehyd, Aldose oder Ketose, RCHO, wird oxidiert, wenn er eine zusätzliche Bindung mit Sauerstoff eingeht. Andererseits Cu-Ionenzwei+ werden zu Cu reduziert+ (Cuzwei+ODERzwei-), wobei die Art reduziert wird. Da der Komplex reagiert und den roten Niederschlag von Cu bildetzweiOder die Tartrationen werden in der Mitte freigesetzt und frei.
Bei Verdacht auf einen Aldehyd oder ein Keton zeigt ein positiver Fehling-Reagenzientest an, dass es sich um einen Aldehyd handelt. Dies ist oft sehr nützlich bei organischen qualitativen Tests. Jeder Aldehyd reagiert, solange er aliphatisch und nicht aromatisch ist, und wir sehen den roten Niederschlag von CuzweiODER.
Die Fehling-Reaktion ermöglicht die Quantifizierung der Menge an reduzierenden Zuckern in der Probe durch Wiegen von CuzweiO. Es ist jedoch nicht sinnvoll, zwischen einer Aldose oder einer Ketosa zu unterscheiden, da beide positive Ergebnisse liefern. Saccharose ist einer der wenigen Zucker, die ein negatives Ergebnis liefern, wobei die Lösung bläulich bleibt.
Glucose, Fructose, Maltose, Galactose, Lactose und Cellobiose, die Zucker reduzieren, reagieren positiv auf Fehling-Reagenz; Dank dieser Methode können sie daher nachgewiesen und quantifiziert werden. Zum Beispiel wurde die Menge an Glucose in Blut und Urin unter Verwendung des Fehling-Reagens quantifiziert..
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