Das Isopropyl oder Isopropyl ist eine Alkylgruppe oder ein Substituent, einer der häufigsten und einfachsten in der organischen Chemie. Es ist eines der Strukturisomere von Propyl, CH3CHzweiCHzwei-, Gruppe abgeleitet von Propan, CH3CHzweiCH3. Sein Skelett könnte geschrieben werden als (CH3)zweiCH-, was zeigt, dass es auch drei Kohlenstoffe hat.
Isopropyl wird in großen Molekülen mit dem Symbol iPr vereinfacht. obwohl es in kleinen Verbindungen nicht notwendig ist und es sehr leicht zu identifizieren ist. Daraus kann eine Vielzahl von organischen Verbindungen erhalten werden, die, obwohl sie einfach aussehen, für verschiedene Anwendungen vielseitig sind; unter ihnen Isopropylalkohol (CH3)zweiCHOH.
Oben ist das Kohlenstoffgerüst der Isopropylgruppe dargestellt. Beachten Sie, dass wir im Zentrum den „sekundären“ Kohlenstoff haben, der an zwei Methylgruppen, CH, gebunden ist3, zu einem Wasserstoff und zu einem unbekannten Segment, das durch Sinuositäten dargestellt wird; Dies können ein Heteroatom, eine funktionelle Gruppe, eine aliphatische Kette (R), ein aromatischer Ring (Ar) usw. sein..
Wenn beobachtet, ähnelt die Isopropylgruppe einem Y, eine Eigenschaft, die wesentlich ist, um sie auf den ersten Blick zu erkennen, wenn eine molekulare Struktur betrachtet wird. Je kleiner das Isopropyl im Vergleich zu dem Molekül ist, zu dem es gehört, desto mehr soll es einfach als Substituent wirken, der in vielen Verbindungen vorkommt.
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Wenn wir die chemische Natur der Isopropylgruppe etwas stärker einbeziehen, können wir hinzufügen, dass sie nicht nur Alkyl (und aliphatisch) ist, dh nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen besteht, sondern auch unpolar ist. Dies liegt daran, dass alle seine Bindungen, C-H und C-C, eine niedrige Polarität haben, so dass es keine Regionen gibt, die reich oder arm an Elektronen (Dipolen) sind..
Die Apolarität von Isopropyl bedeutet nicht, dass es elektronenarm ist; im Gegenteil, als Substituent gibt es sie den elektronegativeren Atomen. Deshalb werden wir überall dort, wo wir das Y in einem Molekül sehen, wissen, dass es seiner Umgebung elektronische Dichte verliehen hat; obwohl das Endergebnis eine Zone ohne Dipol sein soll.
Isopropyl soll auch aliphatisch sein, da es keine Aromatizität aufweist, die in Ringen mit konjugierten Doppelbindungen (Benzol-Typ) zu finden ist..
In Bezug auf den Namen wird die Herkunft des Isopräfixes im folgenden Abschnitt erläutert. Sein IUPAC-Name lautet jedoch 1-Methylethyl, da im zweiten Kohlenstoff der Ethylkette -CHzweiCH3, Wir ersetzen eine Methylgruppe, -CH (CH) durch ein H.3) CH3, was auch als -CH (CH geschrieben werden kann3)zwei.
Die Struktur der Isopropylgruppe ist oben gezeigt, dargestellt durch ein Kugel- und Balkenmodell. Darin schätzen wir wieder das Y; aber es ist nicht flach, wie man zuerst denken könnte. Das weiße Kästchen wirkt wie die Sinuositäten im ersten Bild und verbirgt das andere Segment des Moleküls unabhängig von der Verbindung..
Alle Kohlenstoffatome weisen eine chemische sp-Hybridisierung auf3, Daher ist es ihnen nicht möglich, sich auf derselben Ebene aufzuhalten. Die C-C-Bindungen haben einen ungefähren Winkel von 109,5º, wodurch die Enden des Y etwas unterhalb oder oberhalb seiner hypothetischen Ebene verformt werden..
Diese Ansicht seiner Struktur ist sehr nützlich, da es noch einfacher ist, sie bei der Betrachtung anderer molekularer Modelle zu erkennen..
Wenn eine Spiegelebene in der Mitte des CH-Kohlenstoffs gezeichnet würde, würde man sehen, dass die Methylgruppen auf beiden Seiten des Spiegels "reflektiert" werden. Daher teilt diese Ebene die Gruppe -CH (CH3)zwei in zwei identischen Hälften; eine Tatsache, die mit Propyl nicht passieren würde, da es eine gerade Kette ist. Von dort kommt das Präfix iso-, von 'gleich', das für diesen Alkylsubstituenten verwendet wird.
Vielleicht ist Isopropylalkohol die bemerkenswerteste Isopropylderivatverbindung, da es auch der einfachste sekundäre Alkohol ist, der in Apotheken in Plastikflaschen als antiseptische Lösung weit verbreitet ist. Seine Struktur ist:
Beachten Sie, dass wir in der Mitte unter der OH-Gruppe (rot) das Y wieder finden, was den falschen Eindruck erweckt, flach zu sein. Dieser Alkohol wird einfach durch Ändern der Sinuositäten oder der weißen Box erhalten, die bereits von der OH-Gruppe gezeigt wird. Gleiches gilt für andere Gruppen oder Heteroatome.
Angenommen, es ist nicht das OH, sondern ein Halogenatom X (F, Cl, Br und I). In diesem Fall erhalten wir die Isopropylhalogenide XCH (CH3)zwei. Diese organischen Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, dass sie leicht flüchtige Flüssigkeiten sind, die möglicherweise als Isopropylquellen bei Alkylierungsreaktionen (deren Addition an andere Moleküle) verwendet werden..
Unter diesen Halogeniden haben wir daher:
-Isopropylfluorid, FCH (CH3)zwei
-Isopropylchlorid, ClCH (CH3)zwei
-Isopropylbromid, BrCH (CH3)zwei
-Isopropyliodid, ICH (CH3)zwei
Seine Strukturen sind identisch mit denen von Isopropylalkohol und verändern nur die Größe der Atome, die an den zentralen oder sekundären Kohlenstoff gebunden sind..
Jetzt geht es nicht um das OH oder die Halogene, sondern um die aminofunktionelle Gruppe NHzwei (oberes Bild). Wie bei Isopropylalkohol ist Isopropylamin ein sekundäres Amin und ein Ausgangspunkt für die Synthese verschiedener Insektizide. Es wird nicht auf die gleiche Weise vermarktet, da es stinkend und brennbar ist und daher eine gefährliche Verbindung darstellt.
Wir ließen Isopropylderivate zurück und begannen, es als einfachen Substituenten zu betrachten. Lorcainid (oben) ist ein umstrittenes Medikament zur Normalisierung des Herzrhythmus. Wenn das Molekül beobachtet wird, ist es in wenigen Sekunden leicht, das Y links davon zu sehen, das Isopropyl darstellt.
In einigen Formeln wird das Symbol iPr anstelle von Y verwendet. aber es wird normalerweise für noch voluminösere und kompliziertere Moleküle angewendet.
Schließlich werden andere Beispiele mit ihren jeweiligen Formeln oder Strukturmodellen angeführt, um als Übung zur Lokalisierung von Isopropyl zu dienen:
Das Y von Isopropyl befindet sich nun auf der rechten Seite gemäß dieser Darstellung von Mazapertin, einem Antipsychotikum.
Diesmal haben wir drei Isopropylgruppen, P (CH (CH)3)zwei)3, dargestellt durch drei Ys. Die Formel könnte auch als PiPr geschrieben werden3 o P (iPr)3.
Und schließlich haben wir das Monoterpen-Thuyen, dessen Struktur auf den ersten Blick Verwirrung darüber stiften kann, wo sich das Isopropyl befindet. Aber wenn Sie es ruhig betrachten, werden Sie feststellen, dass dies oben ist.
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