Das Isobutyl oder Isobutyl ist eine Radikal- oder Alkylgruppe, die von Isobutanalkan, einem der Strukturisomere von Butan, C, stammt4H.10. Somit integriert Isobutyl die Butylgruppen, wobei die anderen Butyl, tert-Butyl und sec-Butyl sind. Seine Strukturformel lautet -CHzweiCH (CH3)zwei.
Das untere Bild zeigt die Isobutyl- oder Isobutylgruppe. R ist eine Seitenkette, bei der es sich um ein beliebiges Kohlenstoffgerüst handeln kann, das nach der Definition aliphatisch ist und daher keine aromatischen Ringe aufweist. R kann ebenfalls den Rest der Molekülstruktur einer gegebenen Verbindung darstellen, wobei Isobutyl nur ein Segment dieser Struktur ist.
Die Isobutylgruppe ist in Strukturformeln leicht zu identifizieren, da sie einem Y ähnelt.
Wenn dieses Y einen großen Teil der Struktur umfasst, wird die Verbindung als Derivat von Isobutyl bezeichnet; Während in den Fällen, in denen dieses Y im Vergleich zum Rest der Struktur klein aussieht, gesagt wird, dass das Isobutyl nichts anderes als ein Alkylsubstituent ist.
Isobutylalkohol (CH3)zweiCHCHzweiOH mit einer höheren Molekülmasse, aber mit anderen Eigenschaften als Isopropylalkohol (CH3)zweiCHOH ist ein Beispiel für eine Verbindung, bei der das Isobutylsegment fast die gesamte Molekülstruktur ausmacht.
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Diese Gruppe ist viel mehr unter dem gebräuchlichen Namen "Isobutyl" bekannt als unter dem Namen, der in der IUPAC-Nomenklatur "2-Methylpropyl" geregelt ist. Letzteres, das weniger verwendet wird, ist der Tatsache treu, dass Isobutyl von Isobutan abgeleitet ist (oberes Bild)..
Es ist zu beachten, dass Isobutan vier Kohlenstoffe hat, von denen drei terminal sind; Dies sind die Kohlenstoffe mit den Nummern 1, 3 und 4 (CH)3). Wenn einer dieser drei Kohlenstoffe einen seiner Wasserstoffatome verliert (in roten Kreisen), wird das Isobutyl- oder 2-Methylpropylradikal gebildet, das an eine R-Seitenkette bindet und eine Isobutylgruppe oder einen Substituenten wird.
Beachten Sie, dass das Ergebnis unabhängig vom entfernten Wasserstoff ist. Es müssen nicht unbedingt diejenigen sein, die in den roten Kreisen eingeschlossen sind, solange es sich nicht um die von Kohlenstoff 2 handelt. In diesem Szenario würde ein anderer Butylsubstituent entstehen: tert-Butyl oder tert-Butyl.
Isobutyl ist ein Alkylsubstituent, daher fehlen ihm Ungesättigtheiten und es besteht nur aus C-C- und C-H-Bindungen. Sein gebräuchlicher Name beruht in erster Linie auf der Tatsache, dass er von Isobutan abgeleitet ist, das wiederum als solches bekannt ist, weil es eine symmetrische Struktur aufweist; Das heißt, es ist das gleiche, egal wie Sie es betrachten oder drehen.
Isobutyl ist auch symmetrisch, da, wenn es in zwei Hälften geteilt wird, eine die "Reflexion" der anderen ist. Diese Gruppe ist wie die anderen Alkylsubstituenten hydrophob und unpolar, so dass ihre Anwesenheit in einer Verbindung darauf hindeutet, dass ihr Charakter nicht zu polar ist..
Zusätzlich zu diesen Eigenschaften ist es eine relativ sperrige und verzweigte Gruppe, insbesondere wenn alle ihre Wasserstoffatome berücksichtigt werden. Dies beeinflusst die Effizienz intermolekularer Wechselwirkungen. Je mehr dieser Gruppen sich in einer Verbindung befinden, desto mehr kann man darauf schließen, dass ihre Schmelz- und Siedepunkte niedriger sind..
Andererseits trägt seine im Vergleich zur Isopropylgruppe höhere Molekülmasse zu Londons Dispersionskräften bei. Dies ist beispielsweise bei den Siedepunkten von Isopropylalkoholen (82,5 ° C) und Isobutylalkoholen (108 ° C) der Fall.
Von Isobutyl abgeleitete Verbindungen werden in der Formel RCH erhaltenzweiCH (CH3)zwei R ersetzt jedes Heteroatom oder jede organische funktionelle Gruppe. Wenn dies jedoch nicht ausreicht, um die Struktur einer Verbindung zu beschreiben, bedeutet dies, dass sich das Isobutyl nur als Substituent verhält..
Isobutylhalogenide werden erhalten, wenn R durch ein Halogenatom ersetzt wird. Für Fluor, Chlor, Brom und Iodid haben wir also Isobutylfluorid, FCH.zweiCH (CH3)zwei, Isobutylchlorid, ClCHzweiCH (CH3)zwei, Isobutylbromid, BrCHzweiCH (CH3)zwei, und Isobutyliodid, ICHzweiCH (CH3)zwei.
Von allen ist ClCH am häufigstenzweiCH (CH3)zwei, Das ist ein chloriertes Lösungsmittel.
Isobutylalkohol (CH) wurde früher erwähnt3)zweiCHCHzweiOH. Wenn wir nun anstelle der OH-Gruppe die NH-Gruppe habenzwei, dann ist die Verbindung Isobutylamin (CH3)zweiCHCHzweiNHzwei (oberes Bild).
Man beachte, wie das Y von Isobutyl fast die gesamte Struktur bedeckt, wobei NH istzwei der Substituent und nicht das Isobutyl selbst. In den meisten Verbindungen, in denen es in Isobutyl vorkommt, tritt es jedoch als Substituent auf.
Ähnlich wie bei Isobutylamin, wenn anstelle von NHzwei außerhalb der GeH-Gruppe3, dann hätten wir das deutsche Isobutyl (CH3)zweiCHCHzweiGeH3.
Im Bild oben haben wir die Formel für Isovaleriansäure. Es ist zu beachten, wie Isobutyl leicht an dem an die Carboxylgruppe CO gebundenen Y mit vier Kohlenstoffatomen erkannt werden kannzweiH oder COOH, wodurch diese Säure entsteht (CH3)zweiCHCHzweiCOOH.
Sowohl im vorherigen als auch in diesem Beispiel tritt Isobutyl aufgrund der sauerstoffhaltigen Gruppen, mit denen es verbunden ist, in den Hintergrund. Jetzt haben wir Isobutylacetat (oben), einen Ester, der in der Natur als Teil der natürlichen Essenz von Birnen und Himbeeren vorkommt und der auch in Laboratorien ein sehr wiederkehrendes organisches Lösungsmittel ist..
Bisher bestanden die angeführten Beispiele aus Lösungsmitteln oder flüssigen Substanzen. Die nächsten beiden werden daher fest sein und aus Drogen bestehen.
In Nisoldipin, einem Medikament, das den Blutdruck senkt, wird Isobutyl als einfacher Substituent angesehen (oberes Bild). Beachten Sie, dass es sich jetzt nur noch um ein Molekülfragment mit einer viel größeren Struktur handelt.
In Carfilzomib, einem Medikament zur Bekämpfung des multiplen Myeloms, hat Isobutyl eine noch geringere strukturelle Relevanz (oberes Bild). Beachten Sie, dass es leicht und direkt durch das Vorhandensein von zwei Ys auf der linken Seite der Struktur identifiziert werden kann. Auch hier ist Isobutyl nur ein Bruchteil der Molekülstruktur..
Wie in den Beispielen von Nisoldipin und Carfilzomib gibt es andere Arzneimittel und Verbindungen, bei denen Isobutyl wie üblich nur als Substituenten-Alkylgruppe auftritt..
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