Das Hydroxylgruppe (OH) Es ist eines, das ein Sauerstoffatom hat und einem Wassermolekül ähnelt. Es kann als Gruppe, Ion oder Radikal (OH) gefunden werden· ·). In der Welt der organischen Chemie bildet es im Wesentlichen eine Bindung mit dem Kohlenstoffatom, obwohl dies auch mit Schwefel oder Phosphor möglich ist.
Andererseits ist es in der anorganischen Chemie als Hydroxylion (insbesondere Hydroxid oder Hydroxylion) beteiligt. Das heißt, die Art der Bindung zwischen ihm und den Metallen ist nicht kovalent, sondern ionisch oder koordinativ. Aus diesem Grund ist es ein sehr wichtiger "Charakter", der die Eigenschaften und Transformationen vieler Verbindungen definiert..
Wie im obigen Bild zu sehen ist, ist die OH-Gruppe an ein Radikal gebunden, das mit dem Buchstaben R (wenn es Alkyl ist) oder mit dem Buchstaben Ar (wenn es aromatisch ist) bezeichnet ist. Um nicht zwischen den beiden zu unterscheiden, wird es manchmal in Verbindung mit einer „Welle“ dargestellt. Je nachdem, was sich hinter dieser "Welle" befindet, sprechen wir von einer organischen Verbindung oder einer anderen..
Was trägt die OH-Gruppe zu dem Molekül bei, an das sie bindet? Die Antwort liegt in ihren Protonen, die von starken Basen zu Salzen "aufgeschnappt" werden können; Sie können auch über Wasserstoffbrücken mit anderen umgebenden Gruppen interagieren. Wo immer es sich befindet, stellt es eine potenzielle wasserbildende Region dar.
Artikelverzeichnis
Wie ist die Hydroxylgruppe aufgebaut? Das Wassermolekül ist eckig; das heißt, es sieht aus wie ein Boomerang. Wenn sie eines ihrer Enden "schneiden" - oder was dasselbe ist, entfernen Sie ein Proton -, können zwei Situationen auftreten: das Radikal (OH· ·) oder das Hydroxylion (OH-). Beide haben jedoch eine molekulare lineare Geometrie (aber nicht elektronisch).
Offensichtlich liegt dies an der Tatsache, dass die einfachen Bindungen zwei Atome so ausrichten, dass sie ausgerichtet bleiben, aber dasselbe passiert nicht mit ihren Hybridorbitalen (gemäß der Valenzbindungstheorie)..
Andererseits, da das Wassermolekül H-O-H ist und weiß, dass es eckig ist, entsteht durch Ändern von H für R oder Ar R-O-H oder Ar-O-H. Hier ist der genaue Bereich, an dem die drei Atome beteiligt sind, von eckiger Molekülgeometrie, aber der der beiden O-H-Atome ist linear..
Die OH-Gruppe ermöglicht es den Molekülen, die sie besitzen, über Wasserstoffbrücken miteinander zu interagieren. An sich sind sie nicht stark, aber wenn die Anzahl der OH in der Struktur der Verbindung zunimmt, vervielfachen sich ihre Wirkungen und spiegeln sich in den physikalischen Eigenschaften der Verbindung wider..
Da diese Brücken erfordern, dass sich ihre Atome gegenüberstehen, muss das Sauerstoffatom einer OH-Gruppe eine gerade Linie mit dem Wasserstoff einer zweiten Gruppe bilden..
Dies führt zu sehr spezifischen räumlichen Anordnungen, wie sie in der Struktur des DNA-Moleküls (zwischen stickstoffhaltigen Basen) zu finden sind..
Ebenso ist die Anzahl der OH-Gruppen in einer Struktur direkt proportional zur Affinität von Wasser zum Molekül oder umgekehrt. Was bedeutet das? Beispielsweise macht Zucker, obwohl er eine hydrophobe Kohlenstoffstruktur aufweist, aufgrund seiner großen Anzahl von OH-Gruppen in Wasser sehr gut löslich..
In einigen Feststoffen sind die intermolekularen Wechselwirkungen jedoch so stark, dass sie es "vorziehen", zusammen zu bleiben, anstatt sich in einem bestimmten Lösungsmittel zu lösen..
Obwohl das Ion und die Hydroxylgruppe sehr ähnlich sind, sind ihre chemischen Eigenschaften sehr unterschiedlich. Das Hydroxylion ist eine extrem starke Base; Das heißt, es akzeptiert Protonen, selbst durch Kräfte, um Wasser zu werden.
Warum? Weil es sich um ein unvollständiges Wassermolekül handelt, das negativ geladen ist und die Hinzufügung eines Protons unbedingt vervollständigen möchte.
Eine typische Reaktion zur Erklärung der Basizität dieses Ions ist die folgende:
R-OH + OH- => R-O- + H.zweiODER
Dies tritt auf, wenn einem Alkohol eine basische Lösung zugesetzt wird. Hier das Alkoxidion (RO-) assoziiert sich sofort mit einem positiven Ion in Lösung; das heißt, das Na-Kation+ (Schorf).
Da die OH-Gruppe nicht protoniert werden muss, ist sie eine extrem schwache Base, aber wie aus der chemischen Gleichung hervorgeht, kann sie Protonen abgeben, wenn auch nur mit sehr starken Basen..
Ebenso ist die nukleophile Natur von OH zu erwähnen-. Was bedeutet das? Da es sich um ein sehr kleines negatives Ion handelt, kann es sich schnell fortbewegen, um positive Kerne (keine Atomkerne) anzugreifen..
Diese positiven Kerne sind Atome eines Moleküls, die aufgrund ihrer elektronegativen Umgebung unter einem elektronischen Mangel leiden..
Die OH-Gruppe akzeptiert Protonen nur in stark sauren Medien, was zu folgender Reaktion führt:
R-OH + H.+ => R-OzweiH.+
In diesem Ausdruck H.+ ist ein saures Proton, das von einer stark sauren Spezies (H.zweiSW4, HCl, HI usw.). Hier wird ein Wassermolekül gebildet, das jedoch mit dem Rest der organischen (oder anorganischen) Struktur verbunden ist.
Die positive Teilladung am Sauerstoffatom bewirkt die Schwächung der R-O-BindungzweiH.+, was zur Freisetzung von Wasser führt. Aus diesem Grund ist es als Dehydratisierungsreaktion bekannt, da Alkohole in sauren Medien flüssiges Wasser freisetzen..
Was kommt als nächstes? Die Bildung von sogenannten Alkenen (R.zweiC = CRzwei oder R.zweiC = CHzwei).
Die Hydroxylgruppe an sich ist bereits eine funktionelle Gruppe: die von Alkoholen. Beispiele für diese Art von Verbindung sind Ethylalkohol (EtOH) und Propanol (CH3CHzweiCHzweiOH).
Sie sind im Allgemeinen mit Wasser mischbare Flüssigkeiten, da sie Wasserstoffbrücken zwischen ihren Molekülen bilden können.
Eine andere Art von Alkoholen sind Aromaten (ArOH). Ar bezeichnet einen Arylrest, der nichts anderes als ein Benzolring mit oder ohne Alkylsubstituenten ist.
Die Aromatizität dieser Alkohole macht sie resistent gegen Säureprotonenangriffe; Mit anderen Worten, sie können nicht dehydriert werden (solange die OH-Gruppe direkt an den Ring gebunden ist)..
Dies ist der Fall bei Phenol (C.6H.5OH):
Der Phenolring kann Teil einer größeren Struktur sein, wie bei der Aminosäure Tyrosin.
Schließlich bildet die Hydroxylgruppe den Säurecharakter der in organischen Säuren (-COOH) vorhandenen Carboxylgruppe. Hier ist OH im Gegensatz zu Alkoholen oder Phenolen sehr sauer, und sein Proton wird an starke oder leicht starke Basen abgegeben..
Bisher hat noch niemand einen Kommentar zu diesem Artikel abgegeben.