Das aromatische Kohlenwasserstoffe oder Arene sind eine Reihe organischer Verbindungen, die nur aus Kohlenstoffen und Wasserstoff bestehen und die dadurch gekennzeichnet sind, dass ihre Molekülstrukturen Benzolringeinheiten aufweisen.
Einige riechen, wie der Name schon sagt, süß und angenehm; Deshalb haben die ersten organischen Chemiker sie als Aromaten bezeichnet. Methangas ist beispielsweise ein geruchloser Kohlenwasserstoff; während Toluol, eine flüchtige Flüssigkeit, einen ziemlich eigenartigen und starken Geruch hat.
Im obigen Bild haben wir eine Art Netzwerk oder Netz aus Benzolringen. Beachten Sie die sechseckigen Geometrien und den Kreis im Inneren. Dieser Kreis repräsentiert die sogenannte Aromatizität, eine völlig chemische und nicht physikalische Eigenschaft, unabhängig von den Gerüchen dieser Kohlenwasserstoffe..
Aromatische Kohlenwasserstoffe gehören zu den wichtigsten Substanzen, die aus Erdöl und Kohlenstoffmineralien gewonnen oder hergestellt werden. Benzol ist der Eckpfeiler dieser Kohlenwasserstoffe und ihrer Anwendungen, da es aus endlosen Verbindungen gewonnen wird, die als Rohstoff für die Herstellung von Düngemitteln, Kunststoffen, Klebstoffen, Reinigungsmitteln, Parfums, Arzneimitteln usw. verwendet werden..
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Für aromatische Kohlenwasserstoffe haben wir die Besonderheit, dass ihre traditionellen oder gebräuchlichen Namen tendenziell Vorrang vor denen haben, die in der IUPAC-Nomenklatur geregelt sind.
Sie alle enthalten den Benzolring oder einen Ring, der die Eigenschaft der Aromatizität erfüllt. Das einfachste kann anhand von Benzol und den relativen Positionen seiner Substituenten benannt werden.
Betrachten Sie zum Beispiel das obige Bild. In den drei Strukturen sehen wir den hexagonalen Ring von Benzol, der zwei Methylsubstituenten, CH, aufweist3. Daher wird diese Verbindung Dimethylbenzol genannt, da sie aus einem Benzol mit zwei Methylgruppen besteht.
Von links nach rechts sehen wir, dass die Trennung zwischen beiden CH3 wird älter, was nicht nur die physikalischen Eigenschaften des Moleküls beeinflusst, sondern auch die jeweiligen Namen ändert. Zur Unterscheidung werden die Präfixe ortho (o-), meta (m-) und para (p-) verwendet, da sie alle als Dimethylbenzol bezeichnet werden.
Daher haben wir immer wieder von links nach rechts: ortho-Dimethylbenzol, meta-Dimethylbenzol und para-Dimethylbenzol. Der traditionelle Name für diese Verbindung ist jedoch Xylol, daher lauten die Namen: Ortho-Xylol, Meta-Xylol und Para-Xylol..
Wenn es mehr als zwei verschiedene Substituenten gibt, werden die Kohlenstoffe nach den gleichen Nomenklaturregeln wie für alle Kohlenwasserstoffe aufgelistet.
Für aromatische Kohlenwasserstoffe mit mehr als einem Benzolring werden die traditionellen Namen noch wichtiger. Dies liegt daran, dass die systematischen Namen, die ihre Strukturen beschreiben, umständlich und schwer zu merken sind. Betrachten Sie das Beispiel von Naphthalin:
Naphthalin ist im Handel auch als Naphthalin oder weißer Kampfer bekannt. Der systematische Name lautet jedoch: Bicyclo [4,4,0] deca-1,3,5,7,9 pentaene. Und das nur für eine Verbindung mit zwei kondensierten Benzolringen; Die Nomenklatur wird für Verbindungen mit drei oder mehr Ringen viel komplizierter.
Aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten Ringe, die den Regeln von Huckel entsprechen. Das heißt, ihre Ringe müssen Atome mit sp-Hybridisierungen habenzwei, so flach wie möglich sein und eine Anzahl von delokalisierten π-Elektronen von 4 habenn + 2. Zum Beispiel ist Benzol aromatisch, weil es 6 delokalisierte Elektronen enthält n= 1 (4 · 1 + 2 = 6).
Die C / H-Verhältnisse für aromatische Kohlenwasserstoffe sind hoch oder größer als 1. Zum Beispiel für Benzol, C.6H.6, sein C / H ist gleich 6/6 oder 1. Während für Naphthalin C.10H.8, sein C / H ist gleich 10/8 oder 1,25. Was bedeutet das? Dass diese Kohlenwasserstoffe im Vergleich zu anderen Verbindungen sehr „kohlensäurehaltig“ sind.
Gerade wegen ihrer hohen C / H-Verhältnisse geben aromatische Kohlenwasserstoffe beim Verbrennen gelbliche Flammen ab, ein Produkt der gebildeten Kohlenstoffpartikel (Ruß).
Aromatische Kohlenwasserstoffe können ihre Wasserstoffatome durch jeden anderen Substituenten ersetzen. Dies wird durch zwei Arten organischer Reaktionen erreicht: elektrophile aromatische Substitution (SEAr) oder nukleophile aromatische Substitution (SNAr)..
Aromatische Kohlenwasserstoffe zeichnen sich, wie der Name schon sagt, durch süße oder starke Gerüche aus. Diese Eigenschaft ermöglichte es ihnen, sich prinzipiell von gasförmigen Kohlenwasserstoffen und einigen Wachsparaffinen zu unterscheiden..
Aromatische Kohlenwasserstoffe betreffen streng genommen nur solche, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Es sollten keine Heteroatome (O, P, N, S usw.) vorhanden sein. Daher lassen die folgenden zu erwähnenden Beispiele Verbindungen wie Pyridin, Furan oder Phenol weg..
Oben haben wir zehn Beispiele für aromatische Kohlenwasserstoffe. Beachten Sie, dass alle mindestens einen Benzolring haben. Ihre Namen sind:
A: Toluol
B: Styrol
C: Mesitylene
D: Dureno
E: Biphenyl
F: 2-Phenylhexan
G: 2-Methylnaphthalin
H: Anthracen
I: Phenanthren
J: Pyren
Von allen ist Toluol dasjenige mit dem höchsten industriellen Wert.
Die meisten Anwendungen von aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehen darin, als Rohstoff für die Synthese oder Herstellung von Produkten mit hohem kommerziellen Wert zu dienen. Fast alle von ihnen gehen von Benzol aus, das verschiedenen organischen Reaktionen unterzogen wird, um funktionelle Derivate zu erhalten.
Cyclohexan wird aus Benzol hergestellt, das später in andere Verbindungen umgewandelt wird, um Nylon 6 oder Nylon 66 zu synthetisieren. Andererseits kann Styrol, das aus dem Monomer Polystyrol besteht, auch aus Benzol erhalten werden. Somit haben wir Polymere, die für die Herstellung von Fasern und Kunststoffen notwendig sind.
Aus Benzol kann ebenfalls Bisphenol A synthetisiert werden, mit dem auf verschiedenen Synthesewegen Epoxidharze, Klebstoffe, Klebstoffe und sogar Farben hergestellt werden..
Alkylbenzole mit langen Seitenketten werden zur Herstellung von Waschmitteln verwendet; einschließlich Alkylbenzolsulfonate.
TNT kann aus Toluol hergestellt werden: Trinitrotoluol, einem der bekanntesten Sprengstoffe.
Aus Toluol wird Benzoesäure als Derivat gewonnen, eine wesentliche Verbindung für die Formulierungen vieler Parfums, Medikamente und Lebensmittel..
Benzol, Toluol und Xylol (BTX) sind die in der Erdölforschung am häufigsten verwendeten organischen Lösungsmittel.
Aromatische Kohlenwasserstoffe sind ebenfalls Teil der Zusammensetzung von Benzin, wobei die Hauptaufgabe darin besteht, die Oktanzahl oder die Oktanzahl zu erhöhen..
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