Das Benzolderivate Sie sind nach dem System der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) aromatische Kohlenwasserstoffe. Abbildung 1 zeigt einige Beispiele.
Obwohl einige Verbindungen ausschließlich mit IUPAC-Namen bezeichnet werden, werden einige häufiger mit gebräuchlichen Namen bezeichnet (Wichtige Benzolderivate und -gruppen, S.F.).
In der Vergangenheit wurden Substanzen vom Benzol-Typ als aromatische Kohlenwasserstoffe bezeichnet, da sie unterschiedliche Gerüche hatten. Heutzutage ist eine aromatische Verbindung jede Verbindung, die einen Benzolring enthält oder bestimmte benzolähnliche Eigenschaften aufweist (aber nicht unbedingt ein starkes Aroma)..
Sie können aromatische Verbindungen in diesem Text an der Anwesenheit eines oder mehrerer Benzolringe in ihrer Struktur erkennen.
In den 1970er Jahren entdeckten Forscher, dass Benzol krebserregend ist. Dies bedeutet jedoch nicht, dass Verbindungen, die als Teil ihrer Struktur einen Benzolring enthalten, ebenfalls krebserregend sind..
Es ist ein weit verbreitetes Missverständnis, dass die damit verbundenen Risiken gleich bleiben, wenn eine Verbindung zur Herstellung einer bestimmten Chemikalie verwendet wird..
Wenn Benzol unter Bildung verschiedener Derivate umgesetzt wird, ist es nicht mehr die Verbindung Benzol, und die chemischen Eigenschaften der Produkte können oft völlig unterschiedlich sein..
Daher ist das Vorhandensein eines Benzolrings in der Struktur einer Verbindung kein automatischer Grund zur Besorgnis. Tatsächlich enthält eine große Anzahl von Verbindungen, die in unserer Nahrung vorkommen, irgendwo in ihrer Struktur einen Benzolring (Struktur und Nomenklatur aromatischer Verbindungen) , SF).
Benzolderivate werden seit über 100 Jahren isoliert und als industrielle Reagenzien verwendet, und viele der Namen sind in den historischen Traditionen der Chemie verwurzelt..
Die unten genannten Verbindungen tragen die gebräuchlichen historischen Namen und meistens nicht die systemischen IUPAC-Namen (Benzolderivate, S.F.).
-Phenol ist auch als Benzol bekannt.
-Toluol ist auch als Methylbenzol bekannt.
-Anilin ist auch als Benzolamin bekannt.
-Anisol ist auch als Methoxybenzol bekannt.
-Der IUPAC-Name für Styrol lautet Vinylbenzol.
-Acetophenon ist auch als Methylphenylketon bekannt.
-Der IUPAC-Name für Benzaldehyd lautet Benzolcarbaldehyd.
-Benzoesäure hat den IUPAC-Namen Benzolcarbonsäure.
Wenn Benzol nur eine Substituentengruppe enthält, spricht man von einfachen Derivaten. Die Nomenklatur für diesen Fall ist der Name des Derivats + Benzol.
Beispielsweise würde an eine Phenylgruppe gebundenes Chlor (Cl) Chlorbenzol (Chlor + Benzol) genannt. Da es nur einen Substituenten am Benzolring gibt, müssen wir seine Position am Benzolring nicht angeben (Lam, 2015)..
Wenn zwei der Positionen am Ring durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe substituiert wurden, ist die Verbindung ein disubstituiertes Benzol.
Sie können die Kohlenstoffatome nummerieren und die Verbindung in Bezug auf sie benennen. Es gibt jedoch eine separate Nomenklatur zur Beschreibung der relativen Positionen.
Am Beispiel von Toluol ist die ortho-Orientierung das Verhältnis 1,2; Das Ziel ist 1,3 und der Absatz ist 1,4. Es ist zu beachten, dass es zwei ortho- und meta-Positionen gibt.
Die Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge benannt, es sei denn, es gibt einen wichtigen oder einen, der dem Molekül einen Namen gibt, beispielsweise Phenol.
Die Notation für ortho-, meta- und para-Positionen kann mit den Buchstaben vereinfacht werden oder, m Y. p jeweils (kursiv).
Ein Beispiel für diese Art der Nomenklatur ist in Abbildung 4 mit den Molekülen der oder Bromethylbenzol, die Säure m Nitrobenzoesäure und p Bromnitrobenzol (Colapret, S.F.).
Wenn sich mehr als zwei Substituenten am Benzylring befinden, müssen Zahlen verwendet werden, um sie zu unterscheiden..
Sie beginnen an dem Kohlenstoffatom, an das eine der Gruppen gebunden ist, zu nummerieren und zählen zum Kohlenstoffatom, das auf dem kürzesten Weg zur anderen Substituentengruppe führt..
Die Reihenfolge der Substituenten ist alphabetisch und den Substituenten wird die Kohlenstoffzahl vorangestellt, in der sie sich alle befinden, gefolgt vom Wort Benzol. 5 zeigt das Beispiel des 1-Brom-Moleküls 2,4-Dinitrobenzol.
Wenn eine Gruppe einen speziellen Namen gibt, den Namen des Moleküls als Derivat dieser Verbindung, und wenn keine Gruppe einen speziellen Namen gibt, listen Sie ihn in alphabetischer Reihenfolge auf und geben Sie ihnen den niedrigsten Satz von Zahlen..
Abbildung 6 zeigt das TNT-Molekül. Gemäß dieser Art von Nomenklatur sollte dieses Molekül als 2, 4, 6-Trinitrotoluol bezeichnet werden.
Eine Reihe der substituierten Benzolderivate sind bekannte und kommerziell wichtige Verbindungen..
Eines der offensichtlichsten ist Polystyrol, das durch Polymerisation von Styrol hergestellt wird. Die Polymerisation beinhaltet die Reaktion vieler kleinerer Moleküle unter Bildung langer Molekülketten..
Pro Jahr werden mehrere Milliarden Kilogramm Polystyrol hergestellt. Zu seinen Verwendungszwecken gehören Kunststoffbesteck, Lebensmittelverpackungen, Schaumverpackungsmaterialien, Computergehäuse und Isoliermaterialien (Net Industries und seine Lizenzgeber, S.F.)..
Andere wichtige Derivate sind Phenole. Diese sind als Benzolmoleküle mit daran gebundenen OH (Hydroxid) -Gruppen definiert.
Sie werden als farblose oder weiße Feststoffe in ihrer reinsten Form beschrieben. Sie werden zur Herstellung von Epoxiden, Harzen und Filmen verwendet.
Toluol ist definiert als ein Benzolmolekül mit einer Gruppe von einem Kohlenstoffatom und drei daran gebundenen Wasserstoffatomen. Es ist "eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch".
Toluol wird als Lösungsmittel verwendet, obwohl diese Verwendung allmählich endet, da Toluol Kopfschmerzen, Verwirrung und Gedächtnisverlust verursachen kann. Es wird auch bei der Herstellung bestimmter Schaumarten verwendet.
Anilin ist ein Benzolmolekül mit einer Aminogruppe (-NH)zwei) angehängt an. Anilin ist ein farbloses Öl, kann sich jedoch bei Lichteinwirkung verdunkeln. Es wird zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten verwendet (Kimmons, S.F.).
Benzoesäure ist ein Lebensmittelkonservierungsmittel, ein Ausgangsmaterial für die Synthese von Farbstoffen und anderen organischen Verbindungen und wird zum Härten von Tabak verwendet.
Die komplexeren Moleküle auf Benzolbasis finden Anwendung in der Medizin. Möglicherweise kennen Sie Paracetamol, das den chemischen Namen Paracetamol trägt und üblicherweise als Analgetikum zur Linderung von Schmerzen und Kopfschmerzen verwendet wird..
Tatsächlich hat eine große Anzahl von medizinischen Verbindungen wahrscheinlich irgendwo in ihrer Struktur einen Benzolring, obwohl diese Verbindungen oft komplizierter sind als die hier gezeigten..
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