Gerbsäurestruktur, Eigenschaften, Gewinnung, Verwendung

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Abraham McLaughlin
Gerbsäurestruktur, Eigenschaften, Gewinnung, Verwendung

Gerbsäure ist der Gattungsname einer Familie von polyphenolischen organischen Verbindungen, die auch als hydrolysierbare Tannine bekannt sind. Die hypothetische chemische Formel einer kommerziellen Gerbsäure lautet C.76H.52ODER46. Gerbsäuren werden auch als Gallotansäuren bezeichnet. 

Sie sind in der Natur weit verbreitet und kommen hauptsächlich in der Rinde und den Früchten einiger Bäume wie Kastanieneiche und Edelkastanien vor..

Kastanieneichenrinde. Mwanner [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Quelle: Wikipedia Commons.

Eine Gerbsäure ist ein Polyphenol mit hohem Molekulargewicht und variabler Zusammensetzung, das durch Veresterung von Gallussäure und 3-Galloylgalsäure mit Glucose gebildet wird. Eine Gerbsäure muss von einem kondensierten Tannin unterschieden werden, da letztere aus verschiedenen Verbindungen stammen.

Nach konsultierten Quellen sind hydrolysierbare Tannine oder Gerbsäuren in Tee nicht enthalten. Gerbsäuren werden verwendet, um Getränke wie Bier und Wein zu stabilisieren und ihre Trübung zu beseitigen..

Aufgrund ihrer antimikrobiellen Wirkung haben sie mehrere medizinische Anwendungen. Sie wurden unter anderem zur Behandlung von Kehlkopfentzündung, Geschwüren, Blutungen, Durchfall und Hautreizungen eingesetzt. Sie werden auch in tierärztlichen Behandlungen eingesetzt.

Gerbsäuren werden zum Gerben und Färben von Tierhäuten verwendet, um wasser- und hitzebeständiges Leder zu erhalten. Darüber hinaus finden Forscher ständig neue Verwendungsmöglichkeiten für Gerbsäuren..

Artikelverzeichnis

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 Eigenschaften
    • 3.1 Physikalischer Zustand
    • 3.2 Molekulargewicht einer handelsüblichen Gerbsäure
    • 3.3 Schmelzpunkt einer handelsüblichen Gerbsäure
    • 3.4 Flammpunkt einer handelsüblichen Gerbsäure
    • 3.5 Selbstentzündungstemperatur einer handelsüblichen Gerbsäure
    • 3.6 Dichte
    • 3.7 Löslichkeit
    • 3.8 Chemische Eigenschaften
  • 4 Erhalten
  • 5 Verwendung von Gerbsäuren
    • 5.1 Bei der Zubereitung von Bier und Wein
    • 5.2 In pharmazeutischen Produkten
    • 5.3 Für tierärztliche Behandlungen
    • 5.4 In der Lederfärbe- und Gerbindustrie
    • 5.5 Als Farbstoffe
    • 5.6 In der Tierfutterindustrie
  • 6 Neue Anwendungen von Gerbsäuren
    • 6.1 In Lithium-Ionen-Batterien
    • 6.2 Bei oralen Chemotherapie-Behandlungen
  • 7 Negative Aspekte
  • 8 Referenzen

Struktur

Hydrolysierbare Gerbsäuren oder Tannine haben ein Zentrum, das durch einen mehrwertigen Alkohol wie Glucose gebildet wird, und Hydroxylgruppen, die durch Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure) oder Hexahydroxydiphensäure verestert sind, und enthalten daher eine große Menge an -OH an Benzolringe gebundene Gruppen.

Eine Gerbsäure. de: User_talk: Ronhjones [Public Domain]. Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Gerbsäuren

- Hydrolysierbare Tannine

Eigenschaften

Körperlicher Status

Hellgelbe bis braune amorphe Feststoffe.

Molekulargewicht einer handelsüblichen Gerbsäure

C.76H.52ODER46: 1701,2 g / mol

Schmelzpunkt einer handelsüblichen Gerbsäure

200 ºC

Flammpunkt einer handelsüblichen Gerbsäure

198,9 ºC (Open-Cup-Methode)

Selbstentzündungstemperatur einer handelsüblichen Gerbsäure

526,7 ºC

Dichte

Größer als 1 bis 20 ºC

Löslichkeit

Mit Wasser mischbar. Sehr gut löslich in Alkohol und Aceton.

Unlöslich in Ether, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff und Chloroform.

Chemische Eigenschaften

Gerbsäuren fällen Proteine ​​aus, weil sie mit den -SH-Gruppen einiger der in ihnen vorhandenen Aminosäuren reagieren..

Die Hydrolyse von Gerbsäuren mit dem Enzym Tannase erzeugt Glucose, Gallussäure und Gallussäure.

Mit Eisensalzen ergeben sie blauschwarze Verbindungen.

Erhalten

Hydrolysierbare Tannine oder Gerbsäuren werden aus verschiedenen pflanzlichen Quellen im Allgemeinen durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln (wie Aceton oder Ethylacetat) oder Extraktion mit Wasser erhalten..

Sie werden beispielsweise aus Kastanienkapseln gewonnen (Castanea sativa), aus der türkischen Galle (Quercus infectoria), Chinesische Galle (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) und Myrobalan-Nüsse (Terminalia chebula).

Kastaniensamen Castanea sativa. Joost j. bakker [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)]. Quelle: Wikipedia Commons.

Verwendung von Gerbsäuren

Bei der Zubereitung von Bier und Wein

Gerbsäure wirkt durch Ausfällung als Bierstabilisator, da sie das Polyphenol / Protein-Verhältnis ausgeglichener macht.

Es wird in Konzentrationen von 2 bis 6 g pro 100 l verwendet. Es wirkt durch Ausfällen der Proteine, die Trübungen im Bier verursachen, da es Aminosäuren mit exponierten -SH-Gruppen bindet. Sobald das Material ausgefällt ist, wird das Bier zentrifugiert oder durch vorsichtiges Dekantieren überführt.

Die am häufigsten verwendete Gerbsäure für diesen Zweck ist Gallotannin, das auch einige Metalle und andere proteingebundene Polyphenole entfernt.

Es soll gegen das Auftreten von ranzigem Geschmack und gegen Lichtinstabilität wirksam sein und als Antioxidans wirken. Einigen zufolge wirkt es sich jedoch negativ auf den Bierschaum aus.

Gerbsäure wird auch verwendet, um instabile Weinproteine ​​auszufällen und ihre kolloidale Stabilität zu verbessern. Instabile Proteine ​​erzeugen Trübung, wenn das Getränk abgekühlt wird.

Es war trübungsfrei. Autor: Photo Mix. Quelle: Pixabay.

Weine können hydrolysierbare Tannine enthalten, die während der Reifezeit oder durch direkte Zugabe durch den Winzer aus Eichenfässern freigesetzt werden..

Beispielsweise beträgt eine der üblichen Dosen Gerbsäure für Rotwein 2 g / l. Es gibt diesem Produkt ein adstringierendes Gefühl.

In Pharmazeutika

Gerbsäure weist verschiedene Eigenschaften auf, die gegen Krankheiten helfen können. Zu seinen Eigenschaften gehören seine adstringierende, antibakterielle, antihistaminische, antioxidative, antienzymatische, antitussive und antimutagene Wirkung..

Aufgrund der genannten Eigenschaften wird es zur Behandlung von Geschwüren, Durchfall, Blutstillung, Wundheilung, Verbrennungen, eingewachsenen Nägeln, Zahnschmerzen, Fieber, Hautausschlägen und durch Windeln verursachten Reizungen eingesetzt..

Hemmt das Wachstum von Bakterien wie Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens Y. Escherichia coli Dies kann in bestimmten Fällen zu Durchfall oder Peritonealinfektionen führen.

Gerbsäure in medizinischer Qualität wird zur Behandlung von Laryngitis, Mandelentzündung und Hämorrhoiden eingesetzt.

Seine Anwesenheit in bestimmten Medikamenten verleiht dem Wirkstoff Eigenschaften mit langsamer Freisetzung, was für eine langsame Dosierung des Arzneimittels im Körper vorteilhaft ist..

Gerbsäuresalze oder -gerbstoffe werden in Antihistaminika- und Antitussivumformulierungen verwendet.

Tanalbin ist ein Komplex aus Gerbsäure und bestimmten Proteinen. Es wird zur Behandlung von Durchfall und bakteriellen oder Pilzinfektionen angewendet. Es verursacht keine Reizung des Verdauungstrakts und ist resistent gegen die Magenumgebung.

In dieser Anwendung wirkt Gerbsäure auf verschiedene Arten:

- Koaguliert Proteine ​​im Darm.

- Stoppen Sie den Wasserverlust.

- Es wird an die Oberfläche von Hefen, Pilzen oder Bakterien gebunden und verhindert deren Besiedlung.

- Haftet an der Membran der Darmwände und wirkt als Barriere.

Andererseits entsteht bei der Hydrolyse von Gerbsäuren Gallussäure, die auch in der pharmazeutischen Industrie weit verbreitet ist..

Für tierärztliche Behandlungen

Aufgrund seiner adstringierenden Kapazität wird Gerbsäure zur Behandlung von Durchfall bei Tieren eingesetzt..

Verfasser: Amy Gillard. Quelle: Pixabay.

Seine adstringierende Kraft beruht auf der Tatsache, dass es auf der Oberfläche der Darmschleimhaut einen provisorischen Film aus geronnenen Proteinen bildet, der es wirksam vor Ätzmitteln schützt..

Darüber hinaus betäubt dieser Film die in der Schleimhaut vorhandenen sensorischen Nervenenden, die für eine Reflexübererregbarkeit verantwortlich sind..

Der Proteinniederschlag ist relativ undurchlässig für den Durchgang von Flüssigkeiten in jede Richtung, so dass er bei der Bekämpfung des Zustands sehr wirksam ist.

In der Ledergerb- und Färbeindustrie

Gerbsäuren werden zum Gerben von Tierhäuten und -häuten verwendet.

Die phenolischen OH-Gruppen, die Gerbsäuren in großer Menge aufweisen, bilden sehr wirksame Vernetzungen mit Lederproteinen, was ihre Stabilität gegen Wasser, Bakterien, Hitze und Abrieb erhöht..

Als Farbstoffe

Aus chinesischen und türkischen Gallenpflanzen extrahierte Gerbsäuren werden als Wollfarbstoffe und schwarze Haarfärbemittel verwendet.

In der Tierfutterindustrie

Es wird als Geschmackszusatz verwendet. Die Verwendung von Gerbsäure bis zu einem Höchstgehalt von 15 mg / kg ist für alle Tiere unbedenklich. Die Verwendung als Futtermittelzusatz stellt kein Sicherheitsrisiko für die Verbraucher dar.

Neue Anwendungen von Gerbsäuren

In Lithium-Ionen-Batterien

Einige Forscher fanden heraus, dass Gerbsäuren verwendet werden können, um Polypropylen-Spacer in Lithium-Ionen-Batterien zu beschichten..

Aufgrund ihrer großen Anzahl von -OH-Gruppen machen Gerbsäuren die Oberfläche dieser Separatoren hydrophiler, was die Elektrolytretentionsfähigkeit und die Ionenleitfähigkeit des Separators erhöht..

Eine erhöhte Ionenleitfähigkeit verbessert die Batterieleistung, insbesondere die Batterieleistung.

Bei oralen Chemotherapie-Behandlungen

Wissenschaftler auf dem Gebiet der Medizin entwickelten ein Nanopartikel aus Gerbsäure, das ein eingekapseltes Krebsmedikament (Paclitaxel) enthält..

Es wurde gefunden, dass das Nanopartikel eine große Fähigkeit zeigt, das Arzneimittel effizient einzukapseln und eine hohe Effizienz der Arzneimittelfreisetzung an bestimmten Darmstellen zu erreichen..

Das Nanopartikel mit Gerbsäure zeigte nach oraler Verabreichung eine signifikante chemotherapeutische Wirkung gegen Krebstumoren..

Negative Aspekte

Gerbsäure kann das Wachstum von Bakterien stören, die normalerweise im Darmtrakt des menschlichen oder tierischen Organismus enthalten sind..

Gerbsäure sollte nicht kontinuierlich oder in hohen Dosen angewendet werden, da dies die Absorption von Eisen und anderen Mineralien beeinträchtigt..

Darüber hinaus kann seine Einnahme in großen Mengen die Wirksamkeit von Verdauungsenzymen verringern..

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