Das Bernsteinsäure ist eine feste organische Verbindung mit der chemischen Formel C.4H.6ODER4. Es ist eine Dicarbonsäure, dh sie hat zwei Carboxylgruppen -COOH, eine an jedem Ende des Moleküls, dessen Gerüst 4 Kohlenstoffatome aufweist. Es ist auch als Butandisäure bekannt. Angeblich eine Alpha-Omega-Dicarbonsäure oder eine C4-Dicarbonsäure.
Es ist weit verbreitet in Pflanzen, Pilzen und Tieren. Sein Succinatanion ist ein wesentlicher Bestandteil des Krebszyklus, der aus einer Reihe chemischer Reaktionen besteht, die während der Zellatmung auftreten..
Bernsteinsäure ist eine der natürlichen Säuren, die in Lebensmitteln, Früchten wie Trauben und Aprikosen, Gemüse wie Brokkoli und Rüben, Käse und Fleisch unter anderem enthalten sind..
Es ist auch in gelbem oder Succino-Bernstein enthalten, von dem sein Name stammt. Es kann durch Destillation dieses oder anderer Harze erhalten werden. Industriell wird es durch Hydrierung von Maleinsäure erhalten.
Bernsteinsäure entsteht auch bei der Gärung von Wein. Darüber hinaus ist es ein sehr geschätztes natürliches Aroma für verschiedene Lebensmittel. Es wird auch als Rohstoff verwendet, um verschiedene chemische Verbindungen zu erhalten, die unter anderem in verschiedenen Industriebereichen, in der Medizin und in der Kosmetik Anwendung finden..
Artikelverzeichnis
Bernsteinsäure hat 4 Kohlenstoffatome, die linear, aber im Zick-Zack verknüpft sind. Es ist wie ein Butanmolekül, in dem die Methylgruppen -CH3 sind oxidiert und bilden Carboxylgruppen -COOH.
- Bernsteinsäure
- Butandisäure
- 1,4-Butandisäure
- 1,2-Ethandicarbonsäure
- Bernsteinsäure
- Bernsteinfarbener Geist
Farbloser bis weißer kristalliner Feststoff, trikline Kristalle oder monokline Prismen
118,09 g / mol
188,0 ºC
235 ºC
160 ºC (Open-Cup-Methode).
1.572 bei 25 ºC / 4 ºC
1.450
In Wasser: 83,2 g / l bei 25 ºC.
Löslich in Ethanol CH3CHzweiOH, Ethylether (CH3CHzwei)zweiOder Aceton CH3Wagen3 und Methanol CH3OH. Unlöslich in Toluol und Benzol.
Eine 0,1 molare (0,1 mol / l) wässrige Lösung hat einen pH-Wert von 2,7.
K.1 = 6,4 · 10-5
K.zwei = 0,23 × 10-5
Dicarbonsäuren zeigen im Allgemeinen das gleiche chemische Verhalten wie Monocarbonsäuren. Der Säurecharakter einer Dicarbonsäure ist jedoch größer als der einer Monocarbonsäure.
In Bezug auf die Ionisierung seiner Wasserstoffatome tritt die Ionisierung der zweiten Carboxylgruppe weniger leicht auf als die der ersten, wie aus den Dissoziationskonstanten von Bernsteinsäure hervorgeht, wobei K.1 ist größer als K.zwei.
Löst sich in wässriger NaOH und NaHCO3 wässrig.
Bernsteinsäure ist nicht hygroskopisch.
Beim Erhitzen setzt es sehr leicht ein Wassermolekül frei und bildet Bernsteinsäureanhydrid..
Durch Reduktionsreaktion (das Gegenteil von Oxidation) wird Bernsteinsäure in 1,4-Butandiol umgewandelt.
Durch Dehydrierung von 1,4-Butandiol (Abspaltung von Wasserstoff) wird γ-Butyrolacton erhalten.
Wenn 1,4-Butandiol cyclisiert wird (Bildung eines cyclischen Moleküls), wird Tetrahydrofuran erhalten.
Durch Aminierung von Bernsteinsäure (Zugabe eines Amins) werden Pyrrolidone erhalten.
Seine Polymerisation mit Diolen ermöglicht die Gewinnung von Polyestern und mit Diaminen werden Polyamide erhalten. Beide sind weit verbreitete Polymere.
Die Menge, die in natürlichen Quellen vorhanden ist, ist sehr gering, so dass sie industriell durch Synthese aus anderen Verbindungen erhalten wird, die im Allgemeinen aus Erdöl stammen..
Es kann durch katalytische Hydrierung von Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid hergestellt werden.
Auch aus Fumarsäure oder ausgehend von Acetylen und Formaldehyd.
All dies sind jedoch petrochemische Prozesse, die die Umwelt verschmutzen und vom Ölpreis abhängen. Aus diesen Gründen haben sich seit langem andere Produktionsmethoden entwickelt, die auf anaerober Fermentation basieren und billiger und umweltfreundlicher sind..
Diese Prozesse verwenden COzwei, Was ist vorteilhaft für die Reduzierung dieses Gases und den Treibhauseffekt, den es erzeugt.
Seine Herstellung kann zum Beispiel mit fermentativ sein Anaerobiospirillum succiniproducens Y. Actinobacillus succinogenes, die es in hohen Konzentrationen aus Kohlenstoffquellen wie Glucose, Lactose, Xylose, Arabinose, Cellobiose und anderen Zuckern produzieren. Sie verwenden auch COzwei als Kohlenstoffquelle.
Es gibt Forscher, die die Entwicklung des Konzepts der Bioraffinerien fördern, mit denen das volle Potenzial erneuerbarer Ressourcen ausgeschöpft werden kann. Dies ist der Fall bei der Verwendung von Abwässern aus der Herstellung von Papier, Maisstängeln, Biomasse aus Algen, Zuckerrohrbagasse, Rohrmelasse, Abfällen aus Erntestängeln und Rübenschnitzel, um unter anderem Bernsteinsäure zu erhalten.
Zum Beispiel beinhaltet die Verwendung von Rübenschnitzel die Extraktion von Pektin und dem Teil, der reich an phenolischen Antioxidantien ist, gefolgt von der Hydrolyse von Cellulose und Hemicellulose, um fermentierbaren Zucker zu erhalten. Letztere sind die Grundlage für die Gewinnung von Bernsteinsäure durch anaerobe Fermentation in Bioreaktoren..
Bernsteinsäure verleiht Lebensmitteln auf natürliche Weise Geschmack. Es hat eine geschmacksverstärkende Wirkung und wird daher als Zusatz in verarbeiteten Lebensmitteln verwendet.
Es wurde vermutet, dass es Auswirkungen auf Aromen hat, die von anderen Säuren in Lebensmitteln nicht dupliziert werden können, wie beispielsweise das sogenannte Umami-Aroma in einigen Käsesorten (Umami ist ein japanisches Wort, das "lecker" bedeutet)..
Es wird sogar in Tierfutter für seine Stimulation verwendet.
Bernsteinsäure kommt auf natürliche Weise während der alkoholischen Gärung von Wein vor. Von den nichtflüchtigen Säuren, die bei diesem Verfahren entstehen, entspricht Bernsteinsäure 90% der Gesamtmenge..
Wein enthält ungefähr 0,5 bis 1,5 g / l Bernsteinsäure, die 3 g / l erreichen kann.
Bernsteinsäure ist der Rohstoff zur Herstellung von Produkten von hohem industriellem Wert wie Tetrahydrofuran, 1,4-Butandiol, Gamma-Butyrolacton, Adipinsäure, linearen aliphatischen Estern, N-Methylpyrrolidon und biologisch abbaubaren Polymeren..
Diese Verbindungen und Materialien finden zahlreiche Anwendungen in der Kunststoffindustrie (elastische Fasern, elastische Filme), Klebstoffen, industriellen Lösungsmitteln (Entfernung von Farben und Lacken), Reinigungsmitteln in der Mikroelektronik, Medizin (Anästhetika, Arzneimittel), Landwirtschaft, Textilien und Kosmetika..
Bernsteinsäure ist Bestandteil einiger pharmazeutischer Präparate. Von Bernsteinsäure abgeleitete Succinimide werden in der Medizin als Antikonvulsiva eingesetzt.
Es ist Teil von Korrosionsinhibitorformeln, dient als Weichmacher für Polymere und wird in der Parfümerie verwendet. Es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Tensiden und Detergenzien.
Bernsteinsäure kann als Monomer zur Herstellung von biologisch abbaubaren Polymeren und Kunststoffen verwendet werden.
Es wird in landwirtschaftlichen Formeln für das Wachstum von Plantagen verwendet.
Bernsteinsäuresalze werden in Fahrzeugkühlmitteln und zur Förderung der Enteisung verwendet und sind weniger umweltschädlich als andere Verbindungen.
Succinatester werden als Additive in Kraftstoffen verwendet.
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