Das Myristinsäure ist eine langkettige saure organische Verbindung mit der chemischen Formel C.14H.28ODERzwei. Es ist auch als Tetradecansäure bekannt. Es ist eine geradkettige Monocarbonsäure-gesättigte Fettsäure mit einem Gerüst von 14 Kohlenstoffatomen und einer Carboxylgruppe -COOH an einem Ende.
Es ist weit verbreitet in pflanzlichen und tierischen Fetten und Ölen. Hervorzuheben ist die reichliche Präsenz in Palmöl, Kokosöl, Muskatöl und Butter..
Myristinsäure ist Teil biochemischer Prozesse, die im Organismus von Lebewesen ablaufen, insbesondere solche, die mit der Zellmembran zusammenhängen. Es findet sich beispielsweise auch in den Membranen menschlicher Zellen..
Aus diesem Grund wurde seine Anwendung gegen Krebstumoren, Bakterien- und Pilzinfektionen sowie gegen ein Mittel untersucht, um einige Lebensmittel frei von Bakterien zu halten..
Obwohl die Einnahme in großen Mengen das Herz-Kreislauf-System schädigen kann, ist die Einnahme in sehr kleinen Dosen für das Gleichgewicht der Fette beim Menschen von Vorteil.
Es hat einige Anwendungen in der Seifen- und Kosmetikindustrie oder auch als Rohstoff für Lebensmittelaromen und -aromen.
Artikelverzeichnis
Myristinsäure hat eine lineare Kette von 14 Kohlenstoffen, die gesättigt ist, dh keine Doppelbindungen aufweist, und der Kohlenstoff an einem Ende gehört zu einer Carboxylgruppe -COOH, die aus einer Carbonylgruppe -C = O und einer Hydroxylgruppe gebildet wird -OH.
Es soll eine Fettsäure sein, weil es eine lange Kohlenwasserstoffkette hat, die ihm ein öliges Aussehen verleiht. Die Kette ist aufgrund der tetraedrischen Bindungswinkel des Kohlenstoffs linear, jedoch zickzackförmig verlängert..
- Myristinsäure
- Tetradecansäure
Öliger kristalliner Feststoff
228,37 g / mol
53,9 ºC
250,5 ºC bei 100 mm Hg
0,8622 g / cm3 bei 54 ºC / 4 ºC
1,7423 bei 70 ºC
pKa = 4,90 (bedeutet, dass es schwächer ist als zum Beispiel Essigsäure)
In Wasser: 22 mg / l bei 30 ºC.
Löslich in Ethanol, Methanol, Petrolether, Aceton, Chloroform. Sehr gut löslich in Benzol.
In Ethylether schwer löslich.
Bei biochemischen Prozessen wird Myristinsäure über eine Amidbindung zu Zellproteinen hinzugefügt. Die Modifikation des Proteins erfolgt durch einen Glycinrest. Dieser Mechanismus wird als Myristylierung bezeichnet..
Das für die Myristylierung verantwortliche Enzym heißt N-Myristyltransferase. Dieser Prozess ist wesentlich für das Wachstum von Zellen und die Signalübertragung bestimmter Proteine..
Es kann durch fraktionierte Destillation von Kokosnussöl und anderen pflanzlichen Ölen wie Palmkernöl erhalten werden.
Einige Forscher fanden heraus, dass Myristinsäure eine Antitumoraktivität gegen Ehrlich-Krebs bei Mäusen hat. Sie schätzten, dass der Effekt von der Tatsache abgeleitet werden kann, dass er als "Detergens" auf die Tumorzellmembran wirkt und diese daher verändert oder zerstört..
Andere Wissenschaftler fanden heraus, dass Myristinsäure den Ausbruch und die Mortalität von Melanomen bei Mäusen verzögerte. Es wird angenommen, dass der Effekt wahrscheinlich auf die Tatsache zurückzuführen ist, dass diese Säure die Endozytose (den Prozess, durch den die Zelle Partikel, Moleküle oder andere externe Zellen in sich aufnimmt) und auch auf die intrazelluläre Reaktion auf Membranebene fördert..
Dies bedeutet, dass Myristinsäure die Aktivierung von Zellen induzieren kann, die an der Abwehr des Körpers beteiligt sind, wie Makrophagen, wodurch die Phagozytose erhöht wird..
Myristinsäure wirkt schützend gegen laborinduzierte Infektionen von Salmonella typhimurium bei Mäusen, da es die natürliche Abwehr von Makrophagen erhöht.
Die Wirkung von Myristinsäure gegen Candida albicans, Ein opportunistischer Pilz, der Menschen infizieren kann und gegen verschiedene Antimykotika resistent ist.
Es wurde festgestellt, dass Myristinsäure den Biofilm des Pilzes und die Bildung seiner Hyphen (Netzwerk von Filamenten, aus denen die Struktur des Pilzes besteht) stark hemmt..
Die Fähigkeit von Myristinsäure, bestimmte Proteine zu reagieren und zu neutralisieren, die an verschiedenen Angriffssequenzen des Pilzes beteiligt sind, wie z. B. die Synthese und der Metabolismus bestimmter Schlüsselverbindungen, die Mehrfachresistenz gegen Arzneimittel und oxidativen Stress, hat Forscher veranlasst, sie für die Behandlung von vorzuschlagen Candida albicans.
Der Wirkungsmechanismus von Myristinsäure führt dazu, dass der Pilz keine Resistenz erzeugen kann und macht ihn wirksam, obwohl der Candida albicans haben bereits Resistenz gegen andere Antimykotika.
In Tests, die mit Rattenproben durchgeführt wurden, wurde festgestellt, dass Myristinsäure vor Nierenschäden (Nierenschäden) wie tubulärer Nekrose schützt, die durch eine Diät verursacht werden, bei der es an Wirkstoffen mangelt, die Methylgruppen liefern, wie z. B. einige der Vitamine in der B Gruppe.
Myristinsäure hat einen Nachteil oder einen negativen Punkt: Sie ist eine der gesättigten Fettsäuren, die die größte atherogene Wirkung ausübt.
Dies bedeutet, dass Fettablagerungen an den Wänden der Arterien auftreten können, was zu deren Verkalkung und Elastizitätsverlust führt..
Einige Forscher haben jedoch in Erfahrungen mit Affen gezeigt, dass Myristinsäure, wenn sie in kleinen Mengen aufgenommen wird, eine vorteilhafte Lipideffekt hat und die Produktion von Docosahexensäure begünstigt, die für den Fetthaushalt nützlich ist..
Aus diesem Grund kamen sie zu dem Schluss, dass die Zufuhr kleiner Mengen Myristinsäure über die Nahrung dazu beiträgt, verschiedene physiologische Reaktionen und Vorschriften auf gesunde Weise aufrechtzuerhalten..
Diese Untersuchungen wurden durch andere Studien am Menschen bestätigt, in denen der Schluss gezogen wurde, dass die Aufnahme von Myristinsäure in 1,8% der insgesamt aufgenommenen Kalorien mit einem geringeren Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen verbunden ist.
Myristinsäure erwies sich als potenzielles Lebensmittelkonservierungsmittel, da sie bei Zugabe zu Milchprodukten das Wachstum von hemmte Listeria monocytogenes, ein pathogener Mikroorganismus mit Immunresistenz gegen viele Medikamente.
Es wurde bestätigt, dass es einen Einfluss auf den Zelltod des Pathogens hatte und das Wachstum hemmte, da es die Morphologie und Struktur der Membran dieser Bakterien veränderte und den Zelltod beschleunigte. Myristinsäure band an zelluläre DNA und induzierte Konformationsänderungen.
Ausgehend von Myristinsäure und Diethylenamin wurde ein umweltfreundlicher Korrosionsinhibitor für industrielle Anwendungen synthetisiert.
Es war wirksam bei der Hemmung der Korrosion von kohlenstoffarmem Stahl in einer 15% igen Salzsäurelösung (HCl). Die Inhibitionseffizienz erreicht 93%.
Die Forscher fanden heraus, dass eine starke Bindung zwischen den Korrosionsinhibitormolekülen und der Stahloberfläche besteht, und legen nahe, dass der Schutzmechanismus die Barrierewirkung der langen Kohlenwasserstoffkette der Myristinsäure beinhaltet..
Myristinsäure wird als Rohstoff zur Synthese von geschmacks-, aroma- und parfümbildenden Estern verwendet. Darüber hinaus wird sein Derivat Myristischer Aldehyd als Gewürz in verschiedenen Lebensmitteln verwendet.
Es wird auch bei der Formulierung von Seifen, Rasiercremes, Kosmetika und dergleichen verwendet, wo es beispielsweise als Emulgator und Schaumregler wirkt..
Es wird zur Herstellung von Zusatzstoffen in Lebensmittelqualität verwendet, wie sie beispielsweise in Käse, Milch, Gelees, Pudding, Fleischprodukten, alkoholfreien Getränken und weichen Süßigkeiten verwendet werden..
Wird auch in Maschinenschmierstoffen und Beschichtungen für eloxiertes Aluminium verwendet.
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