Das Maleinsäure ist eine saure organische Verbindung, deren chemische Formel HOOC-CH = CH-COOH lautet. Es ist eine Dicarbonsäure. Es ist auch als Säure bekannt cis-Butendisäure, Maleinsäure, Malensäure und Toxilsäure.
Maleinsäure kommt auf natürliche Weise in Tabak, Ginseng und Getränken wie Bier und Wein vor. Es ist auch in Zigarettenrauch und Autoabgasen enthalten.
Seine Doppelbindung und die zwei -COOH-Gruppen machen es anfällig für verschiedene chemische Reaktionen, weshalb es zur Synthese vieler anderer Verbindungen, Materialien und Produkte verwendet wird..
Es ist auch eine große Hilfe bei der Verarbeitung von Textilien wie Baumwolle, Wolle und Seide. Es ermöglicht die Gewinnung von Klebstoffen, Harzen und synthetischen Ölen. Es wird verwendet, um die Oxidation von Fetten und Ölen zu verhindern. Viele seiner Derivate werden wiederum in medizinischen und veterinärmedizinischen Anwendungen eingesetzt..
Nach einigen Untersuchungen ist es einer der Bestandteile fermentierter Getränke, der die Magensäuresekretion stimuliert.
Artikelverzeichnis
Das Maleinsäuremolekül wird durch ein Gerüst aus 4 Kohlenstoffatomen gebildet, von denen die beiden Enden Carboxylgruppen -COOH bilden und die beiden zentralen eine C = C-Doppelbindung bilden..
Die -COOH-Gruppen befinden sich in Position cis in Bezug auf die Doppelbindung. Die Sauerstoffatome und Wasserstoffatome des -COOH sind so untergebracht, dass sich zwischen den Sauerstoffatomen ein Wasserstoff befindet..
- Maleinsäure
- Acid cis-butenedioic
- Giftige Säure
- Maleinsäure
- Maleinsäure
Farblose kristalline feste, monokline Kristalle.
116,07 g / mol
130,5 ºC
135 ºC (zersetzt sich)
1,609
In Wasser sehr gut löslich: 79 g / 100 g H.zweiOder bei 20 ºC
K.1 = 1000 x 10-5
K.zwei = 0,055 × 10-5
Maleinsäure hat zwei -COOH-Gruppen und eine zentrale C = C-Doppelbindung als reaktive Stellen.
Sein Anhydrid ist ein cyclisches Molekül mit 5 Atomen, dessen Produkte gegenüber Hydrolyse instabil sind, insbesondere die Reaktionsprodukte mit Aminogruppen -NHzwei.
Dadurch dient es als reversibler Blocker von -NH-Gruppen.zwei um sie vorübergehend zu maskieren und zu verhindern, dass sie reagieren, wenn andere Reaktionen stattfinden.
Dies ist für mehrere Zwecke nützlich, insbesondere um Proteine auf Laborebene zu modifizieren..
Industriell wird es durch katalytische Oxidation von Benzol in Gegenwart von Vanadiumpentoxid erhalten..
Auch durch Oxidation von n-Butan oder n-Butylen in der Dampfphase mit Luft in Gegenwart eines festen Katalysators.
Es kann auch durch Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid erhalten werden.
Es wird auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid ausgehend von Naphthalin anfallen..
Maleinsäure ermöglicht es, viele andere chemische Verbindungen zu erhalten. Es wird bei der Synthese von Asparaginsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Malonsäure, Propionsäure und Acrylsäure verwendet.
Maleinsäure findet als chemisches Zwischenprodukt in fast allen Bereichen der Industriechemie Verwendung..
Maleinsäure ermöglicht die Gewinnung von synthetischen Klebstoffen, Farbstoffen, Alkydharzen und synthetischen Ölen.
Seine Derivate, die Maleatsalze, werden in Antihistamin-Formulierungen und ähnlichen Arzneimitteln verwendet..
Es wird als Konservierungsmittel in Fetten und Ölen verwendet, da es dazu dient, das Auftreten von Ranzigwerden zu verzögern.
Es wird in Korrosionsinhibitoren und Antifouling-Produkten verwendet. Es wirkt auch als Mittel zur Regulierung des pH-Werts.
Es wird zur Verarbeitung von Wolle, Seide und Baumwolle verwendet.
Die Gewinnung von Oligomeren (Polymeren mit wenigen Einheiten) Maleinsäure wurde untersucht, um sie als Veredelungsmittel bei der Gewinnung von permanenter Pressbaumwolle zu verwenden, um keine Formaldehydpolymere zu verwenden.
In diesem Fall wird die Maleinsäurepolymerisation in wässrigem Medium in Gegenwart von NaH durchgeführtzweiPOzwei und ein radikalischer Initiator wie NazweiS.zweiODER8. Das Maleinsäureoligomer hat Carboxylgruppen -COOH, die an das -CH gebunden sindzwei- benachbarte Teile Ihres molekularen Skeletts.
Es wird als Netzwerkbildner auf das Baumwollgewebe aufgebracht und der Härtungsprozess durchgeführt.
Somit ist das Maleinsäureoligomer wirksam bei der Vernetzung von Baumwollcellulose und verleiht Baumwollgeweben ein hohes Maß an Faltenbeständigkeit..
Zusätzlich zeigten die mit Maleinsäurepolymeren behandelten Gewebe keine Vergilbung und zeigten eine größere Beibehaltung der Festigkeit oder Beständigkeit als diejenigen, die mit Formaldehydpolymeren behandelt wurden..
Es gibt verschiedene Verbindungen auf Maleinsäurebasis, die bei der Behandlung von Krebs eingesetzt werden.
Sunitinib-Maleat (Sutent) ist ein Krebsmedikament, das auf verschiedene Weise die Proliferation und Angiogenese von Tumorzellen hemmt..
Es ist zur Behandlung von Nierenzellkarzinomen und arzneimittelresistenten Magen-Darm-Tumoren zugelassen. Seine Aktivität bei hepatozellulärem Karzinom und Lungenzellkrebs wird untersucht. Oral in Kapseln geliefert.
Laut einer 2015 durchgeführten Studie wurden Nanopartikel mit einem Styrol-Maleinsäure-Copolymer hergestellt, an das das zur Krebsbehandlung verwendete Medikament Paclitaxel über eine Esterbindung gebunden war..
Diese Nanopartikel zeigten eine stärkere Retention im Plasma und im Tumor und hemmten dessen Wachstum mit einer Verbesserung der Wirkung der Apoptose (Tod) von Krebszellen..
Sie zeigten keine Toxizität in den Hauptorganen, Geweben und im hämatologischen System.
Aus diesen Gründen werden sie als alternatives Arzneimittelabgabesystem oder Abgabesystem bei soliden Tumoren vorgeschlagen.
Nach einigen Untersuchungen reduziert Maleinsäure 10% den Mineralstoffverlust der Zähne, wenn sie in Zahnbehandlungen angewendet wird.
Es wird verwendet, um die Zahnoberfläche sanft zu erodieren und so die Haftung anderer Materialien zu fördern.
Es wird berichtet, dass es Bindungs- oder Adhäsionskräfte erzeugen kann, die denen von 37% Orthophosphorsäure entsprechen.
Accepromazinmaleat wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel zur Sedierung von Tieren vor der Anästhesie verwendet. Diese Verbindung schützt vor arrhythmieerzeugenden Wirkungen der Anästhesie.
Kürzlich wurde festgestellt (2018), dass Maleinsäure die Resistenz von Bakterien hemmen kann Listeria monocytogenes zu Säuren, die es für deren Einwirkung anfällig machen, wenn sie zur Desinfektion in der Lebensmittelindustrie verwendet werden.
Es wird angenommen, dass es auf ein Enzym wirkt, das die Resistenz dieser Mikroorganismen gegen Säuren begünstigt und diese deaktiviert. Es wurde auch gezeigt, dass Maleinsäure Biofilme von solchen Bakterien entfernt..
Diese Eigenschaften machen es zu einem potenziellen Kandidaten für die Desinfektion von Geräten in der Lebensmittelindustrie..
Studien mit Menschen, die fermentierte Glucoselösungen aufgenommen haben, ergaben, dass Dicarbonsäuren wie Maleinsäure starke Magensäurestimulanzien sind.
Laut den Forschern ist dies bei fermentierten Getränken wie Bier, Champagner und Wein sehr wahrscheinlich, nicht jedoch bei destillierten alkoholischen Getränken wie Whisky und Cognac.
Dies liegt daran, dass die stimulierende Wirkung von Magensäure durch Dicarbonsäuren wie Maleinsäure und nicht durch Alkohol (Ethanol) verursacht wird..
Der Kontakt von Maleinsäure mit den Augen oder der Haut führt zu Reizungen und kann bei längerem Kontakt zu Dermatitis führen. Einatmen verursacht Nasen- und Rachenreizungen. Kann schädliche Auswirkungen auf die Nieren haben.
Wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird, tritt seine Verbrennung auf und die erzeugten Gase oder Dämpfe verursachen Reizungen..
Wenn Maleinsäure freigesetzt wird, wird erwartet, dass die Umwelt durch Mikroorganismen abgebaut oder zersetzt wird. Akkumuliert nicht in Wasserorganismen.
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