Ferulasäuregewinnung, Funktionen, Anwendungen

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Abraham McLaughlin
Ferulasäuregewinnung, Funktionen, Anwendungen

Das Ferulasäure Es ist eine Phenolsäure, die allgegenwärtig in der Wand von Pflanzenzellen vorkommt und daher in vielen Lebensmitteln enthalten ist, die vom Menschen konsumiert werden.

Seine Häufigkeit in Pflanzengeweben kann von 5 Gramm pro Kilogramm Gewebe in Weizenkorn bis zu 9 Gramm pro Kilogramm Rübenschnitzel oder 50 Gramm pro Kilogramm in Maiskörnern variieren..

Chemische Struktur der Ferulasäure (Quelle: Calvero [Public Domain], über Wikimedia Commons)

Es kann aus der chemischen Synthese oder aus natürlichen Quellen pflanzlichen Ursprungs gewonnen werden und hat starke antioxidative Eigenschaften. Dies ermöglicht mehrere klinische pharmakologische Anwendungen sowie in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie.. 

Es wird seit 1975 als Konservierungsmittel und antimikrobielles Mittel für Lebensmittel oder Pflanzenöle für verschiedene Zwecke verwendet..

Artikelverzeichnis

  • 1 Funktionen
  • 2 Erhalten
    • 2.1 Aus natürlichen Quellen beziehen
  • 3 Funktionen und Anwendungen
    • 3.1 In der Lebensmittelindustrie und anderen verwandten Branchen
    • 3.2 In Pharmakologie und Medizin
  • 4 Referenzen

Eigenschaften

Ferulasäure, auch als 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure bezeichnet, besteht aus einem trans-Zimtsäuremolekül, das an den 3- bzw. 4-Positionen Methoxy- und Hydroxysubstituenten aufweist. Diese Verbindung ist die konjugierte Säure des Ferulats.

Seine Molekularformel lautet C10H10O4 und es hat ein Molekulargewicht von 194,18 g / mol. Es wird selten in seiner freien Form gefunden, da es häufiger bei der Bildung von Estern mit Polysacchariden der Zellwand wie beispielsweise Arabinoxylanen, Pektin und Xyloglykanen beobachtet wird.

Es kann auch gefunden werden, dass es Komplexe mit Proteinen bildet, was darauf hindeutet, dass es bei der Herstellung komplexer Gele und anderer Biomoleküle verwendet werden kann..

Erhalten

Ferulasäure kann durch chemische Synthese oder aus natürlichen Verbindungen erhalten werden. Durch chemische Synthese kann dies durch Kondensationsreaktionen zwischen Vanillin- und Malonsäuremolekülen und unter Verwendung von Piperidin als Katalysator erhalten werden..

Mit diesem Verfahren werden Gemische von cis- und trans-Isomeren der Ferulasäure erhalten (mit hoher Ausbeute), es hat jedoch den Nachteil, dass die Reaktionen bis zu drei Wochen dauern..

Einige Forscher haben dieses Verfahren verbessert, um die Verwendung von Benzylamin als katalytisches Mittel zu erhalten und die Reaktionstemperatur zu erhöhen, die Ausbeute zu erhöhen und die Gesamtsynthesezeit auf weniger als 3 Stunden zu reduzieren..

Aus natürlichen Quellen gewonnen

Die wichtigsten natürlichen Quellen für die Gewinnung von Ferulasäure sind:

- Ferulasäurekonjugate mit niedrigem Molekulargewicht.

- Ferulasäure in Pflanzenzellwänden.

- Gewebekultur (Rüben, Mais usw.) oder mikrobielle Fermentation.

Das aus der Reiskörnerkleie gewonnene Öl enthält einen hohen Anteil an Feruloylestern, was es zu einer wichtigen natürlichen Quelle für Ferulasäure macht..

Es gibt wissenschaftliche Berichte über die Gewinnung von Ferulasäure aus der Zellwand von Pflanzen, deren Freisetzung unter Verwendung der Enzyme Feruloylesterasen erreicht wird, die von einigen Mikroorganismen (Pilzen, Bakterien und Hefen) produziert werden..

Feruloylesterasen sind Enzyme, die zu einer Unterklasse von Carboxylesterasen gehören und Ferulasäuremoleküle freisetzen können, die zu verschiedenen Arten von Substanzen verestert sind, wie beispielsweise Methylferulat und bestimmte feruloylierte Oligo- und Polysaccharide.

Obwohl sie nicht im Handel erhältlich sind, wurden diese Enzyme eingehend untersucht, da sie einen potenziellen Sprung in Bezug auf die Optimierung der Ferulasäureproduktion unter Verwendung von Fermentationstechnologien und Gentechnik darstellen..

Funktionen und Anwendungen

Ferulasäure hat viele Funktionen in verschiedenen biologischen und industriellen Kontexten. Es ist ein starkes Antioxidans, ein Metabolit in einigen Pflanzenarten, ein entzündungshemmendes Mittel und ein kardioprotektives Mittel.

Es ist eine der am häufigsten vorkommenden Phenolsäuren in Pflanzengeweben, die hauptsächlich in Samen und Blättern in freier Form oder konjugiert mit anderen Biopolymeren vorkommt.

Seine Fähigkeit, Bindungen mit Polysacchariden zu bilden, wird industriell genutzt, um die Viskosität und Form von Gelen zu erhöhen, die aus Molekülen wie Pektin und einigen Arabinoxylanen bestehen..

Da dies auch für die Reaktionen zwischen Ferulasäure und vielen Aminosäuren gilt, wird es zur Verbesserung der Eigenschaften von Filmen auf Proteinbasis verwendet..

In der Lebensmittelindustrie und anderen verwandten

Da Ferulasäure einen geringen Prozentsatz an Toxizität aufweist, wurde sie für den menschlichen Verzehr als Zusatzstoff in verschiedenen kulinarischen Zubereitungen zugelassen, wo sie hauptsächlich als natürliches Antioxidans in Lebensmitteln, Getränken und sogar Kosmetika wirkt..

In Nordamerika wird Ferulasäure häufig zur Herstellung von Essenzen und natürlichen Extrakten aus Kaffee, Vanille, Kräutern, Gewürzen und anderen Pflanzen von kommerziellem Interesse verwendet..

Im speziellen Fall von Vanillin (Vanille), einer in der Gastronomie und Kosmetologie weit verbreiteten aromatischen Verbindung, wurden verschiedene Biokonversionsexperimente aus natürlichen Quellen (außer Orchideenschalen) wie Lignin, Aminosäurearomaten und Ferulasäure durchgeführt.

Chemische Struktur von Vanillin (Quelle: Edgar181 [Public Domain] über Wikimedia Commons)

Bestimmte Arten von Pilzen, Hefen und Bakterien können Enzyme absondern, die Ferulasäure entweder durch Decarboxylierung, Reduktion oder durch Bildung eines Coniferylalkohols in Vanillin umwandeln können..

In der Pharmakologie und Medizin

Die Zugabe von Ferulasäure und Curcumin zu den Mahlzeiten wird als Ernährungstechnik angesehen, um oxidative Schäden und Amyloid-Pathologien im Zusammenhang mit der Alzheimer-Krankheit zu reduzieren.

Darüber hinaus zeigen mehrere Studien, dass Ferulasäure ein ausgezeichnetes Antioxidans ist, da sie freie Radikale neutralisiert und die Aktivität der Enzyme erhöht, die für die Hemmung von Enzymen, die freie Radikale produzieren, im Körper verantwortlich sind..

Die Aktivität von Ferulasäure bei der Senkung des Cholesterinspiegels und der Lipoproteine ​​niedriger Dichte im Blutplasma wurde ebenfalls nachgewiesen, dies bei Nagetieren, die mit Diäten gefüttert werden, die reich an Kokosnussöl und Cholesterin sind.

Die chinesische Medizin nutzt auch verschiedene Aspekte der Ferulasäure. Dies ist der Fall bei der Verwendung von Kräutern, die reich an Kräutern sind, zur Behandlung häufiger Erkrankungen wie Thrombose und Arteriosklerose.

Ferulasäure hat eine antimikrobielle und entzündungshemmende Wirkung, da sie das Wachstum und die Vermehrung von Viren wie Influenza, AIDS-Virus und anderen synzytialen Viren der Atemwege verhindert, die seit Jahrtausenden in der orientalischen japanischen Medizin genutzt werden.

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