Phenylessigsäurestruktur, Eigenschaften, Verwendungen, Wirkungen

Das Phenylessigsäure ist eine feste organische Verbindung mit der chemischen Formel C.₈H.₈ODER_zwei oder C.₆H.₅CH_zweiCO_zweiH. Es ist eine Monocarbonsäure, dh sie hat eine einzelne Carboxylgruppe -COOH.

Es ist auch als Benzolessigsäure oder Phenylethansäure bekannt. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einem unangenehmen Geruch, sein Geschmack ist jedoch süß. Es ist in einigen Blumen, Früchten und Pflanzen, in fermentierten Getränken wie Tee und Kakao enthalten. Es ist auch in Tabak und Holzrauch enthalten.

Phenylessigsäure ist eine Verbindung, die durch die Umwandlung endogener Moleküle einiger Lebewesen, dh von Molekülen, die ein natürlicher Bestandteil davon sind, gebildet wird.

Es erfüllt wichtige Funktionen, die von der Art des Organismus abhängen, in dem es sich befindet. Zum Beispiel ist es in Pflanzen an ihrem Wachstum beteiligt, während es beim Menschen an der Freisetzung wichtiger molekularer Botenstoffe aus dem Gehirn beteiligt ist.

Seine Wirkungen als Antimykotikum und als Inhibitor des Bakterienwachstums wurden untersucht..

Artikelverzeichnis

• 1 Struktur
• 2 Nomenklatur
• 3 Eigenschaften
  • 3.1 Physikalischer Zustand
  • 3.2 Molekulargewicht
  • 3.3 Schmelzpunkt
  • 3.4 Siedepunkt
  • 3.5 Flammpunkt
  • 3.6 Selbstentzündungstemperatur
  • 3.7 Dichte
  • 3.8 Löslichkeit
  • 3,9 pH
  • 3.10 Dissoziationskonstante
  • 3.11 Andere Eigenschaften
• 4 Synthese
• 5 Rolle in der Biochemie von Lebewesen
  • 5.1 Funktion beim Menschen
  • 5.2 Funktion in Pflanzen
  • 5.3 Funktion in einigen Mikroorganismen
• 6 Verwendungen
  • 6.1 In der Landwirtschaft
  • 6.2 In der Lebensmittelindustrie
  • 6.3 Bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen
  • 6.4 Mögliche Verwendung gegen Krankheitserreger
• 7 Negative Auswirkungen der Akkumulation beim Menschen
• 8 Referenzen

Struktur

Das Phenylessigsäure- oder Benzolessigsäuremolekül hat zwei funktionelle Gruppen: das Carboxyl-COOH und das Phenyl C.₆H.₅-.

Es ist wie ein Essigsäuremolekül, an das ein Benzolring oder eine Phenylgruppe angefügt wurde₆H.₅- in der Methylgruppe -CH₃.

Man kann auch sagen, dass es sich um ein Toluolmolekül handelt, in dem ein Wasserstoff H der Methylgruppe -CH vorliegt₃ wurde durch eine Carboxylgruppe -COOH ersetzt.

Nomenklatur

- Phenylessigsäure

- Benzolessigsäure

- 2-Phenylessigsäure

- Phenylethansäure

- Benzylforminsäure

- Alpha-Toluolsäure

- Benzylcarbonsäure.

Eigenschaften

Körperlicher Status

Weißer bis gelber Feststoff in Form von Kristallen oder Flocken mit einem unangenehmen, stechenden Geruch.

Molekulargewicht

136,15 g / mol

Schmelzpunkt

76,7 ºC

Siedepunkt

265,5 ºC

Flammpunkt

132 ºC (Methode mit geschlossenem Becher)

Selbstentzündungstemperatur

543 ºC

Dichte

1,09 g / cm³ bei 25 ºC

Löslichkeit

In Wasser sehr gut löslich: 17,3 g / l bei 25 ºC

Sehr gut löslich in Ethanol, Ethylether und Schwefelkohlenstoff. In Aceton löslich. In Chloroform schwer löslich.

pH

Seine wässrigen Lösungen sind schwach sauer.

Dissoziationskonstante

pK_zu = 4,31

Andere Eigenschaften

Es hat einen sehr unangenehmen Geruch. In Wasser verdünnt riecht es süßlich nach Honig..

Sein Geschmack ist süß wie Honig.

Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es scharfen und reizenden Rauch ab.

Synthese

Hergestellt durch Umsetzung von Benzylcyanid mit verdünnter Schwefel- oder Salzsäure.

Auch durch Umsetzen von Benzylchlorid und Wasser in Gegenwart eines Ni (CO) -Katalysators₄.

Rolle in der Biochemie von Lebewesen

Es wirkt als Metabolit (ein Molekül, das entweder als Substrat, als Zwischenprodukt oder als Endprodukt am Stoffwechsel beteiligt ist) bei Lebewesen, beispielsweise beim Menschen, bei Pflanzen, in der Escherichia coli, auf Saccharomyces cerevisiae, und in der Aspergillus. Anscheinend wird es jedoch nicht in allen auf die gleiche Weise erzeugt.

Funktion beim Menschen

Phenylessigsäure ist der Hauptmetabolit von 2-Phenylethylamin, einem endogenen Bestandteil des menschlichen Gehirns, der an der zerebralen Übertragung beteiligt ist.

Der Metabolismus von Phenylethylamin führt zu seiner Oxidation durch Bildung von Phenylacetaldehyd, das zu Phenylessigsäure oxidiert wird..

Phenylessigsäure wirkt als Neuromodulator, da sie die Freisetzung von Dopamin stimuliert, einem Molekül, das wichtige Funktionen im Nervensystem erfüllt..

Es wurde berichtet, dass bei affektiven Störungen wie Depressionen und Schizophrenie Änderungen der Phenylethylamin- oder Phenylessigsäurespiegel in biologischen Flüssigkeiten auftreten..

Es wurde auch vermutet, dass eine Variation der Konzentration dieser Verbindungen das Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätssyndrom beeinflusst, unter dem einige Kinder leiden..

Funktion in Pflanzen

Mehrere Forscher haben gezeigt, dass Phenylessigsäure in vaskulären und nicht vaskulären Pflanzen weit verbreitet ist..

Seit mehr als 40 Jahren ist es als natürliches Phytohormon oder Auxin anerkannt, dh als Hormon, das das Pflanzenwachstum reguliert. Wirkt sich positiv auf das Wachstum und die Entwicklung von Pflanzen aus.

Es befindet sich in der Regel an den Trieben von Pflanzen. Die wohltuende Wirkung auf Mais, Hafer, Bohnen (Erbsen oder Bohnen), Gerste, Tabak und Tomatenpflanzen ist bekannt..

Der Wirkungsmechanismus beim Pflanzenwachstum ist jedoch noch nicht genau geklärt. Es ist auch nicht mit Sicherheit bekannt, wie es in Pflanzen und Gemüse gebildet wird. Es wurde vermutet, dass es in ihnen aus Phenylpyruvat hergestellt wird.

Andere schlagen vor, dass es ein Desaminierungsprodukt der Aminosäure Phenylalanin (2-Amino-3-phenylpropansäure) ist und dass Phenylalanin produzierende Pflanzen und Mikroorganismen daraus Phenylessigsäure erzeugen können..

Funktion in einigen Mikroorganismen

Einige Mikroben können es in ihren Stoffwechselprozessen verwenden. Zum Beispiel der Pilz Penicillium chrysogenum Sie verwenden es, um Penicillin G oder natürliches Penicillin zu produzieren.

Andere verwenden es als einzige Quelle für Kohlenstoff und Stickstoff, wie z Ralstonia solanacearum, Ein Bodenbakterium, das Pflanzen wie Tomaten welken lässt.

Anwendungen

In der Landwirtschaft

Phenylessigsäure hat sich als wirksames Antimykotikum für landwirtschaftliche Anwendungen erwiesen.

In einigen Studien wurde festgestellt, dass die Phenylessigsäure von den Bakterien produziert wird Streptomyces humidus und im Labor isoliert ist wirksam, um die Keimung von Zoosporen und das Myzelwachstum des Pilzes zu hemmen Phytophthora capsici das greift Pfefferpflanzen an.

Es kann Resistenz gegen diese Pflanzen gegen die Infektion von induzieren P. capsici, es funktioniert genauso gut wie andere kommerzielle Fungizide.

Andere Studien zeigen, dass Phenylessigsäure von verschiedenen Arten von Bazillus übt eine toxische Wirkung gegen den Fadenwurm aus, der Kiefernholz angreift.

In der Lebensmittelindustrie

Es wird als Aromastoff verwendet, da es einen karamelligen, blumigen Honiggeschmack hat.

Bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen

Es wird verwendet, um andere Chemikalien und Parfums herzustellen, um Ester herzustellen, die als Parfums und Aromastoffe, pharmazeutische Verbindungen und Herbizide verwendet werden.

Phenylessigsäure kann sehr schädlich sein, nämlich Amphetamine zu erhalten, Stimulanzien, die zur Sucht führen, und die einer strengen Kontrolle durch die Behörden aller Länder unterliegen..

Mögliche Verwendung gegen Krankheitserreger

In einigen Studien wurde festgestellt, dass die Anreicherung von Phenylessigsäure die Zytotoxizität von verringert Pseudomonas aeruginosa in menschlichen und tierischen Zellen und Geweben. Dieses Bakterium verursacht eine Lungenentzündung.

Diese Anreicherung von Phenylessigsäure tritt auf, wenn eine hohe Konzentration dieser Mikroorganismen in die menschlichen Testzellen geimpft wird..

Die Ergebnisse legen nahe, dass die Bakterien P. aeruginosa, Unter den Bedingungen der Erfahrungen produziert und akkumuliert es diesen Inhibitor, der der Infektion entgegenwirkt.

Negative Auswirkungen der Akkumulation beim Menschen

Es wurde festgestellt, dass die Anreicherung von Phenylessigsäure, die bei Patienten mit chronischer Niereninsuffizienz auftritt, zu einem Anstieg der Atherosklerose und der Rate von Herz-Kreislauf-Erkrankungen bei ihnen beiträgt..

Phenylessigsäure hemmt stark das Enzym, das die Bildung von Stickoxid (NO) aus L-Arginin (einer Aminosäure) reguliert..

Dies führt zu Ungleichgewichten in Höhe der Arterienwände, da Stickoxid unter normalen Bedingungen eine Schutzwirkung gegen die Bildung atherogener Plaques an den Gefäßwänden ausübt..

Dieses Ungleichgewicht führt bei diesen Risikopatienten zu einer hohen Plaquebildung und Herz-Kreislauf-Erkrankungen..

Verweise

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