Das Kaffeesäure Es ist eine organische Verbindung, die Mitglied von Katecholen und Phenylpropanoiden ist. Seine Summenformel lautet C.9H.8ODER4. Es leitet sich von Zimtsäure ab und wird auch als 3,4-Dihydroxyzimtsäure oder 3- (3,4-Dihydroxyphenyl) acrylsäure bezeichnet..
Kaffeesäure ist in Pflanzen weit verbreitet, da sie ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Lignin ist, das Bestandteil der Pflanzenstruktur ist. Aber es ist reichlich in Getränken wie Kaffee und seinen Samen enthalten..
Es kann die Haut vor ultravioletten Strahlen schützen, was zu Entzündungshemmern und Krebs führt. Kaffeesäure verhindert Arteriosklerose im Zusammenhang mit Fettleibigkeit und es wird geschätzt, dass sie die Ansammlung von viszeralem Fett verringern kann.
Es gibt Hinweise darauf, dass es Neuronen schützen und die Gedächtnisfunktion verbessern kann und dass es eine neue Behandlung für psychiatrische und neurodegenerative Erkrankungen darstellen könnte.
Es hat ausgeprägte antioxidative Eigenschaften und ist das stärkste Antioxidans unter den Hydrozimtsäuren. Es hat unter anderem auch Einsatzmöglichkeiten in der Textil- und Weinindustrie sowie als Insektizid..
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Da es sich um ein Phenylpropanoid handelt, hat Kaffeesäure einen aromatischen Ring mit einem Drei-Kohlenstoff-Substituenten. Im aromatischen Ring hat es zwei Hydroxylgruppen -OH und in der Kette von drei Kohlenstoffen gibt es eine Doppelbindung und eine Gruppe -COOH.
Aufgrund der Doppelbindung kann seine Struktur die Form annehmen cis (die Dihydroxyphenylgruppe und das -COOH auf derselben Seite der Ebene der Doppelbindung) oder trans (in völlig entgegengesetzten Positionen).
- Kaffeesäure
- 3,4-Dihydroxyzimtsäure
- 3- (3,4-Dihydroxyphenyl) acrylsäure
- 3- (3,4-Dihydroxyphenyl) propensäure
Gelber bis orangefarbener kristalliner Feststoff, der Prismen oder Platten bildet.
180,16 g / mol.
225 ºC (schmilzt unter Zersetzung).
In kaltem Wasser schwer löslich, weniger als 1 mg / ml bei 22 ° C. In heißem Wasser gut löslich. Sehr gut löslich in kaltem Alkohol. In Ethylether schwer löslich.
pKzu = 4,62 bei 25 ° C..
Alkalische Kaffeesäurelösungen haben eine gelbe bis orange Farbe.
Es ist in Getränken wie Kaffee und grünem Mate, in Blaubeeren, Auberginen, Äpfeln und Apfelwein, Samen und Knollen enthalten. Es kommt auch in der Zusammensetzung aller Pflanzen vor, da es ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Lignin ist, einem strukturellen Bestandteil davon.
Es ist zu beachten, dass der größte Teil der Kaffeesäure in essbaren Pflanzen in Form ihrer Ester in Kombination mit anderen Bestandteilen der Pflanze vorliegt.
Es liegt als Chlorogensäure vor, die beispielsweise in Kaffeebohnen, verschiedenen Früchten und Kartoffeln vorkommt, und als Rosmarinsäure in bestimmten aromatischen Kräutern.
Manchmal in den konjugierten Molekülen von Caffeylchininsäure und Dicaphenylchininsäure gefunden.
In Wein ist es mit Weinsäure konjugiert; mit Kaphtarsäure in Trauben und Traubensaft; in Salat und Endivien in Form von Chicorsäure, die Dicafeiltartarsäure und Caffeylmalinsäure ist; in Spinat und Tomaten, konjugiert mit p-Cumarsäure.
In Brokkoli und Kreuzblütlern ist es mit Synapinsäure konjugiert. In Weizen- und Maiskleie kommt es in Form von Cinnamaten und Ferulaten oder Feruloylchininsäure sowie in Zitronensäften vor.
Phenylpropanoidmoleküle wie Kaffeesäure werden über den Biosyntheseweg von Shikimisäure über Phenylalanin oder Tyrosin mit Zimtsäure als wichtigem Zwischenprodukt gebildet..
Darüber hinaus wird bei der Biosynthese von pflanzlichem Lignin über den Phenylpropanoid-Einheitsweg p-Cumarsäure in Kaffeesäure umgewandelt..
Es wird berichtet, dass Kaffeesäure antioxidative und die Fettoxidation unterdrückende Eigenschaften hat. Als Antioxidans ist es eine der stärksten Phenolsäuren, wobei seine Aktivität unter den Hydrozimtsäuren am höchsten ist. Die Teile seiner Struktur, die für diese Aktivität verantwortlich sind, sind die oder-Diphenol und Hydroxycinamyl.
Es wird geschätzt, dass der Antioxidationsmechanismus durch die Bildung eines Chinons aus der Dihydroxybenzolstruktur erfolgt, da es viel leichter oxidiert als biologische Materialien.
In bestimmten Studien wurde jedoch festgestellt, dass die Chinon-ähnliche Struktur nicht stabil ist und durch Kopplung mit anderen Strukturen über eine Peroxyl-ähnliche Bindung reagiert. Letzteres ist der Schritt, der freie Radikale in der antioxidativen Aktivität von Kaffeesäure wirklich entfernt..
Kaffeesäure ist entzündungshemmend. Schützt die Hautzellen durch entzündungshemmende und krebsbekämpfende Wirkung, wenn sie ultravioletter Strahlung ausgesetzt werden.
Reduziert die DNA-Methylierung in menschlichen Krebszellen und verhindert so das Tumorwachstum.
Es hat eine antiatherogene Wirkung bei Atherosklerose, die mit Fettleibigkeit verbunden ist. Verhindert Atherosklerose durch Hemmung der Oxidation von Lipoproteinen niedriger Dichte und der Produktion reaktiver Sauerstoffspezies.
Es wurde gefunden, dass Phenethylester von Kaffeesäure oder Phenethylcoffeat antivirale, entzündungshemmende, antioxidative und immunmodulatorische Eigenschaften aufweist. Seine orale Verabreichung schwächt den atherosklerotischen Prozess ab.
Darüber hinaus schützt dieser Ester die Neuronen vor unzureichender Blutversorgung, vor Apoptose, die durch die geringe Menge an Kalium in der Zelle hervorgerufen wird, und vor Neuroprotektion gegen Parkinson und andere neurodegenerative Erkrankungen..
Einige Studien weisen darauf hin, dass Kaffeesäure ein signifikantes Potenzial als Mittel gegen Fettleibigkeit aufweist, indem sie lipogene (fettbildende) Enzyme und die hepatische Anreicherung von Lipiden unterdrückt..
Kaffeesäure wurde Mäusen mit Fettleibigkeit verabreicht, die durch eine fettreiche Ernährung hervorgerufen wurde, und infolgedessen wurde die Körpergewichtszunahme der Proben verringert, das Gewicht des Fettgewebes und die Ansammlung von viszeralem Fett verringert..
Zusätzlich nahm die Konzentration von Triglyceriden und Cholesterin in Plasma und Leber ab. Mit anderen Worten, Kaffeesäure reduzierte die Fettproduktion..
Die Alzheimer-Krankheit bei bestimmten Personen wurde unter anderem mit einer Beeinträchtigung des Glukosestoffwechsels und der Insulinresistenz in Verbindung gebracht. Eine gestörte Insulinsignalisierung in Neuronen kann mit neurokognitiven Störungen verbunden sein.
In einer kürzlich durchgeführten Studie (2019) verbesserte die Verabreichung von Kaffeesäure an Labortiere mit Hyperinsulinämie (überschüssiges Insulin) bestimmte Mechanismen, die neuronale Zellen vor dem Angriff von oxidativem Stress im Hippocampus und im Cortex schützen.
Es verringerte auch die Akkumulation bestimmter Verbindungen, die Toxizität in Gehirnneuronen verursachen..
Die Forscher schlagen vor, dass Kaffeesäure die Gedächtnisfunktion verbessern kann, indem sie die Insulinsignale im Gehirn verbessert, die Toxinproduktion verringert und die synaptische Plastizität beibehält oder die Fähigkeit von Neuronen, sich miteinander zu verbinden, um Informationen zu übertragen..
Zusammenfassend könnte Kaffeesäure das Fortschreiten der Alzheimer-Krankheit bei Diabetikern verhindern..
Jüngste Experimente (2019) zeigen, dass Kaffeesäure eine antioxidative und reduzierende Wirkung auf die Aktivierung von Mikroglia im Hippocampus von Mäusen hat. Mikroglia ist ein Zelltyp, der Elemente eliminiert, die durch Phagozytose für Neuronen schädlich sind..
Oxidativer Stress und die Aktivierung von Mikroglia fördern psychiatrische und neurodegenerative Störungen. Diese Pathologien umfassen Parkinson, Alzheimer, Schizophrenie, bipolare Störung und Depression..
Kaffeesäure könnte aufgrund ihrer Fähigkeit, die oben genannten Effekte zu reduzieren, eine neue Behandlung für diese Krankheiten darstellen.
Kaffeesäure ist nützlich für die Herstellung einer stärkeren Wollsorte.
Mit dem Enzym Tyrosinase konnten Kaffeesäuremoleküle in ein Wollproteinsubstrat eingefügt werden. Der Einbau dieser Phenolverbindung in die Wollfaser erhöht die antioxidative Aktivität und erreicht bis zu 75%.
Die so modifizierte Wolltextilfaser hat neue Eigenschaften und Eigenschaften, die sie widerstandsfähiger machen. Die antioxidative Wirkung lässt nach dem Waschen der Wolle nicht nach.
Kaffeesäure hat aufgrund ihrer antioxidativen Eigenschaften auf biologischer Ebene, die als Antioxidans in Lebensmitteln verwendet werden sollen, Aufmerksamkeit erregt.
In diesem Sinne zeigen einige Studien, dass Kaffeesäure die Oxidation von Lipiden im Fischmuskelgewebe verzögern und den Verbrauch von darin vorhandenem α-Tocopherol vermeiden kann. Α-Tocopherol ist eine Art Vitamin E..
Die antioxidative Wirkung wird durch das Zusammenwirken von Ascorbinsäure erreicht, die auch im Gewebe vorhanden ist. Diese Wechselwirkung zwischen Kaffeesäure und Ascorbinsäure verstärkt synergistisch die Beständigkeit des Systems gegenüber oxidativen Schäden..
Es wurde festgestellt, dass die Zugabe von Kaffeesäure zu roten Trauben der Sorte Tempranillo oder ihres Weins zu einer Erhöhung der Stabilität der Weinfarbe während der Lagerung führt..
Die Ergebnisse zeigen, dass während der Alterungsperiode intramolekulare Kopigmentierungsreaktionen auftreten, die die Stabilität neuer Moleküle erhöhen und die Farbe des Weins positiv beeinflussen..
In Erfahrungen mit dem Helicoverpa armigera, Es wurde kürzlich festgestellt, dass Schmetterlingsinsekt, Kaffeesäure, ein Potenzial als Insektizid hat.
Dieses Insekt bewohnt und ernährt sich von vielen Arten von Pflanzen und Pflanzen.
Alle funktionellen Gruppen von Kaffeesäure tragen dazu bei, dass es ein Proteaseinhibitor ist, ein Enzym, das im Darm dieser Insekten vorkommt. Darüber hinaus bleibt Kaffeesäure in der Umgebung des Darms des Insekts stabil..
Durch die Hemmung der Protease kann das Insekt keine für sein Wachstum und seine Entwicklung erforderlichen Prozesse ausführen und stirbt ab.
Seine Verwendung wäre ein ökologischer Weg, um diese Art von Schädlingen zu bekämpfen.
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