Das Buten ist der Name einer Reihe von vier Isomeren mit der chemischen Formel C.4H.8. Sie sind Alkene oder Olefine, dh sie haben eine C = C-Doppelbindung in ihrer Struktur. Darüber hinaus handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die in Ölfeldern vorkommen oder durch thermisches Cracken entstehen und Produkte mit niedrigerem Molekulargewicht erhalten..
Die vier Isomere reagieren mit Sauerstoff und setzen Wärme und eine gelbe Flamme frei. Ebenso können sie mit einem breiten Spektrum kleiner Moleküle reagieren, die zu ihrer Doppelbindung beitragen..
Aber was sind die Isomere von Buten? Im oberen Bild ist die Struktur mit weißen (Wasserstoff) und schwarzen (Kohlenstoffe) Kugeln für 1-Buten dargestellt. 1-Buten ist das einfachste Isomer des Kohlenwasserstoffs C.4H.8. Beachten Sie, dass es acht weiße und vier schwarze Kugeln gibt, was mit der chemischen Formel übereinstimmt.
Die anderen drei Isomere sind cis und trans 2-Buten und iso-Buten. Alle von ihnen weisen sehr ähnliche chemische Eigenschaften auf, obwohl ihre Strukturen Schwankungen der physikalischen Eigenschaften (Schmelz- und Siedepunkte, Dichten usw.) verursachen. Auch ihre IR-Spektren weisen ähnliche Muster von Absorptionsbanden auf..
Umgangssprachlich wird 1-Buten als Buten bezeichnet, obwohl sich 1-Buten nur auf ein einzelnes Isomer und nicht auf einen generischen Namen bezieht. Diese vier organischen Verbindungen sind Gase, können sich jedoch bei hohen Drücken verflüssigen oder bei sinkender Temperatur kondensieren (und sogar kristallisieren)..
Sie sind Wärme- und Energiequelle, Reagenzien für die Synthese anderer organischer Verbindungen und vor allem für die Herstellung von Kunstkautschuk nach der Butadiensynthese erforderlich..
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56,106 g / mol. Dieses Gewicht ist für alle Isomere der Formel C gleich4H.8.
Es ist ein farbloses und brennbares Gas (wie die anderen Isomere) und hat einen relativ aromatischen Geruch..
Die Siedepunkte für die Isomere von Buten sind wie folgt:
1-Buten: -6ºC
Cis-2-Buten: 3,7ºC
Trans-2-Buten: 0,96ºC
2-Methylpropen: -6,9ºC
1-Buten: -185,3ºC
Cis-2-Buten: -138,9ºC
Trans-2-Buten: -105,5ºC
2-Methylpropen: -140,4ºC
Buten ist aufgrund seiner unpolaren Natur in Wasser sehr unlöslich. Es löst sich jedoch perfekt in einigen Alkoholen, Benzol, Toluol und Ethern..
0,577 bei 25 ° C. Daher ist es weniger dicht als Wasser und würde sich in einem Behälter darüber befinden..
Wie jedes Alken ist seine Doppelbindung anfällig für die Zugabe von Molekülen oder die Oxidation. Dies macht Buten und seine Isomere reaktiv. Andererseits sind sie brennbare Substanzen, und wenn sie überhitzt sind, reagieren sie mit dem Luftsauerstoff..
Im oberen Bild ist die Struktur von 1-Buten dargestellt. Links sehen Sie die Position der Doppelbindung zwischen dem ersten und dem zweiten Kohlenstoff. Das Molekül hat eine lineare Struktur, obwohl der Bereich um die C = C-Bindung aufgrund der sp-Hybridisierung flach istzwei dieser Kohlenstoffe.
Wenn das 1-Buten-Molekül in einem Winkel von 180 ° gedreht würde, hätte es das gleiche Molekül ohne offensichtliche Änderungen, daher fehlt ihm die optische Aktivität.
Wie würden seine Moleküle interagieren? Die C-H-, C = C- und C-C-Bindungen sind unpolarer Natur, so dass keine von ihnen bei der Bildung eines Dipolmoments zusammenarbeitet. Folglich sind die Moleküle CHzwei= CHCHzweiCH3 muss mittels Londoner Dispersionskräften interagieren.
Das rechte Ende von Buten bildet augenblickliche Dipole, die in kurzer Entfernung benachbarte Atome eines benachbarten Moleküls polarisieren. Das linke Ende der C = C-Bindung interagiert, indem es die π-Wolken übereinander legt (wie zwei Wafer oder Blätter)..
Da das Molekülgerüst aus vier Kohlenstoffatomen besteht, reichen ihre Wechselwirkungen kaum aus, damit die flüssige Phase einen Siedepunkt von -6 ° C hat..
1-Buten hat die Summenformel C.4H.8;; Andere Verbindungen können jedoch den gleichen Anteil an C- und H-Atomen in ihrer Struktur aufweisen..
Wie ist es möglich? Wenn die Struktur von 1-Buten genau beobachtet wird, können die Substituenten an den C = C-Kohlenstoffen ausgetauscht werden. Dieser Austausch erzeugt andere Verbindungen aus demselben Gerüst. Zusätzlich kann sich die Position der Doppelbindung zwischen C-1 und C-2 in Richtung C-2 und C-3: CH verschieben3CH = CHCH3, 2-Buten.
In 2-Buten können sich die H-Atome auf derselben Seite der Doppelbindung befinden, die dem cis-Stereoisomer entspricht; oder in entgegengesetzter räumlicher Ausrichtung im trans-Stereoisomer. Beide bilden sogenannte geometrische Isomere. Gleiches gilt für -CH-Gruppen3.
Beachten Sie auch, dass, wenn es im CH-Molekül belassen würde3CH = CHCH3 die H-Atome auf einer Seite und die CH-Gruppen3 in einem anderen würde ein konstitutionelles Isomer erhalten werden: CHzwei= C (CH3)zwei, 2-Methylpropen (auch als Isobuten bekannt).
Diese vier Verbindungen haben die gleiche Formel C.4H.8 aber unterschiedliche Strukturen. 1-Buten und 2-Methylpropen sind konstitutionelle Isomere; und cis und trans-2-Buten, geometrische Isomere zwischen ihnen beiden (und konstitutionell in Bezug auf den Rest).
Welches der vier Isomere repräsentiert aus dem obigen Bild die stabilste Struktur? Die Antwort kann zum Beispiel in den Verbrennungswärmen von jedem von ihnen gefunden werden. Durch Reaktion mit Sauerstoff entsteht das Isomer mit der Formel C.4H.8 verwandelt sich in COzwei Wasser und Wärme freisetzen:
C.4H.8(g) + 6Ozwei(g) => 4COzwei(g) + 4HzweiO (g)
Die Verbrennung ist exotherm. Je mehr Wärme freigesetzt wird, desto instabiler ist der Kohlenwasserstoff. Daher ist das eine der vier Isomere, das beim Verbrennen an Luft die geringste Wärme abgibt, am stabilsten..
Die Verbrennungswärmen für die vier Isomere sind:
-1-Buten: 2717 kJ / mol
-cis-2-Buten: 2710 kJ / mol
-trans-2-Buten: 2707 kJ / mol
-2-Methylpropen: 2700 kJ / mol
Beachten Sie, dass 2-Methylpropen das Isomer ist, das die geringste Wärme abgibt. Während 1-Buten mehr Wärme abgibt, führt dies zu einer größeren Instabilität.
Dieser Stabilitätsunterschied zwischen den Isomeren kann direkt aus der chemischen Struktur abgeleitet werden. Den Alkenen zufolge erhält derjenige, der mehr R-Substituenten aufweist, eine stärkere Stabilisierung seiner Doppelbindung. Somit ist 1-Buten am instabilsten, da es kaum einen Substituenten (-CH) aufweistzweiCH3); das heißt, es ist monosubstituiert (RHC = CHzwei).
Die cis- und trans-Isomere von 2-Buten unterscheiden sich in der Energie aufgrund der Van-der-Wall-Spannung, die durch den sterischen Effekt verursacht wird. Im cis-Isomer sind die beiden CH-Gruppen3 auf der gleichen Seite der Doppelbindung stoßen sie sich gegenseitig ab, während sie im trans-Isomer weit genug voneinander entfernt sind.
Aber warum ist dann 2-Methylpropen das stabilste Isomer? Weil der elektronische Effekt dazwischen kommt.
In diesem Fall sind die beiden CH-Gruppen, obwohl es sich um ein disubstituiertes Alken handelt3 sie sind auf dem gleichen Kohlenstoff; in geminaler Position relativ zueinander. Diese Gruppen stabilisieren den Kohlenstoff der Doppelbindung und geben ihm einen Teil seiner Elektronenwolke (da er aufgrund der sp-Hybridisierung relativ saurer ist).zwei).
Darüber hinaus haben seine 2 Isomere in 2-Buten nur 2º-Kohlenstoffe; während 2-Methylpropen einen dritten Kohlenstoff mit größerer elektronischer Stabilität enthält.
Die Stabilität der vier Isomere folgt einer logischen Reihenfolge, die intermolekularen Kräfte jedoch nicht. Wenn ihre Schmelz- und Siedepunkte verglichen werden, wird festgestellt, dass sie nicht der gleichen Reihenfolge entsprechen.
Es wäre zu erwarten, dass trans-2-Buten aufgrund des größeren Oberflächenkontakts zwischen zwei Molekülen die höchsten intermolekularen Kräfte aufweist, im Gegensatz zu cis-2-Buten, dessen Gerüst ein C zieht. Cis-2-Buten siedet jedoch bei höherer Temperatur (3,7 ° C) als das trans-Isomer (0,96 ° C).
Ähnliche Siedepunkte für 1-Buten und 2-Methylpropen wären zu erwarten, da sie strukturell sehr ähnlich sind. Im festen Zustand ändert sich der Unterschied jedoch radikal. 1-Buten schmilzt bei -185,3 ° C, 2-Methylpropen bei -140,4 ° C..
Zusätzlich schmilzt das cis-2-Buten-Isomer bei -138,9ºC bei einer Temperatur sehr nahe an 2-Methylpropenom, was bedeuten kann, dass sie im Feststoff eine ebenso stabile Anordnung aufweisen.
Aus diesen Daten kann geschlossen werden, dass sie trotz Kenntnis der stabilsten Strukturen nicht genügend Licht auf das Wissen darüber werfen, wie intermolekulare Kräfte in der Flüssigkeit wirken; und noch mehr in der festen Phase dieser Isomere.
-Butene können aufgrund ihrer Verbrennungswärme einfach als Wärme- oder Brennstoffquelle verwendet werden. Es wird daher erwartet, dass sich die 1-Buten-Flamme stärker erwärmt als die der anderen Isomere..
-Kann als organische Lösungsmittel verwendet werden.
-Sie dienen als Additive zur Erhöhung des Oktanzahls von Benzin.
-Innerhalb der organischen Synthese ist 1-Buten an der Herstellung anderer Verbindungen beteiligt, wie Butylenoxid, 2-Glutanol, Succinimid und tert-Butylmecaptan (das verwendet wird, um dem Kochgas seinen charakteristischen Geruch zu verleihen). Ebenso Butadien (CHzwei= CH-CH = CHzwei), aus dem Kunstkautschuk synthetisiert wird.
Über diese Synthesen hinaus hängt die Vielfalt der Produkte davon ab, welche Moleküle zur Doppelbindung hinzugefügt werden. Beispielsweise können Alkylhalogenide synthetisiert werden, wenn sie mit Halogenen umgesetzt werden; Alkohole, wenn sie Wasser in einem sauren Medium hinzufügen; und tert-Butylester, wenn sie niedermolekulare Alkohole (wie Methanol) hinzufügen.
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