Das Benzoe oder Benzoe Es ist ein weißer kristalliner Feststoff mit Kampfergeruch, der aus einer organischen Verbindung besteht. Es ist ein Aceton, insbesondere ein Acetophenon mit benachbarten Hydroxy- und Phenylkohlenstoffen. Es entsteht durch katalytische Kondensation von Benzaldehyd mit Kaliumcyanid als Katalysator.
Es wurde erstmals 1828 von Julius Von Liebig und Friedrich Woehler bei ihren Untersuchungen eines aus Benzaldehyd und Blausäure bestehenden Bittermandelöls berichtet. Die katalytische Synthese von Benzoin wurde später von Nikolai Zinin verbessert.
Benzoe ist in Wasser praktisch unlöslich, aber in heißem Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln wie Schwefelkohlenstoff und Aceton löslich..
Dieser Name wird auch verwendet, um sich auf Benzoinharz zu beziehen, das aus dem Baum gewonnen wird Styraxbenzoin. Das Harz enthält Benzoesäure, Phenylpropionsäure, Benzaldehyd, Zimtsäure, Benzylbenzoat und Vanillin, was ihm einen Vanillegeruch verleiht..
Dieses ätherische Öl darf nicht mit der Verbindung Benzoin verwechselt werden, die eine andere Zusammensetzung und Herkunft hat..
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Im obigen Bild wurde die Molekülstruktur von Benzoin mit einem Kugel- und Stabmodell gezeigt. Es ist ersichtlich, dass es zwei aromatische Ringe aufweist, die durch zwei sauerstofftragende Kohlenstoffe getrennt sind; von links nach rechts CHOH und CO. Beachten Sie auch, dass die Ringe im Raum unterschiedliche Ausrichtungen haben..
Der hydrophobe Teil überwiegt in seiner Struktur, während Sauerstoff leicht zu seinem Dipolmoment beiträgt; da beide aromatischen Ringe eine Elektronendichte anziehen, wird die Ladung homogener verteilt.
Das Ergebnis ist, dass das Benzoinmolekül nicht zu polar ist; was rechtfertigt, dass es in Wasser schwer löslich ist.
Durch Fokussierung auf beide Sauerstoffatome wird ersichtlich, dass die OH-Gruppe eine intramolekulare Wasserstoffbindung mit der benachbarten Carbonylgruppe bilden könnte; das heißt, sie würden nicht zwei Benzoinmoleküle binden, sondern eine spezifische räumliche Konformation würde verstärkt, wodurch verhindert würde, dass sich die H (OH) C-CO-Bindung zu stark dreht.
Obwohl Benzoin nicht als Molekül mit hoher Polarität angesehen wird, gibt ihm seine Molekülmasse eine ausreichende Kohäsionskraft, um einen monoklinen weißen Kristall zu definieren, der um 138 ° C schmilzt. Je nach Verunreinigungsgrad kann die Temperatur niedriger oder höher sein.
Einige seiner vielen zusätzlichen Namen sind:
- 2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon.
- Benzoylphenylcarbanol.
- 2-Hydroxy-2-phenylacetophenon.
- 2-Hydroxy-1,2-diphenylethan-1-on.
C.14H.12ODERzwei oder C.6H.5COCH (OH) C.6H.5.
212,248 g / mol.
Benzoe ist ein weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff mit Kampfergeruch. Im gebrochenen Zustand sind frische Oberflächen milchig weiß. Es kann auch als trockenes Pulver oder als weiße oder gelbe Kristalle erscheinen.
Nicht beschrieben. Etwas scharf.
344 ºC.
137 ºC.
181 ºC.
Praktisch unlöslich.
Löslich in heißem Alkohol und Schwefelkohlenstoff.
In alkoholischer Lösung ist es sauer und wird durch Lackmuspapier bestimmt.
Im Stall. Es ist eine brennbare Verbindung und mit starken Oxidationsmitteln nicht verträglich.
Fehlingsche Lösung reduzieren.
Das untere Bild zeigt die Kondensationsreaktion von Benzaldehyd zu Benzoin. Diese Reaktion wird in Gegenwart von Kaliumcyanid in Ethylalkohollösung bevorzugt..
Zwei Benzaldehydmoleküle werden durch Freisetzung eines Wassermoleküls kovalent verbunden.
Wie kommt es dazu? Durch den oben dargestellten Mechanismus. CN-Anion- Es wirkt als Nucleophil, indem es den Kohlenstoff der Carbonylgruppe von Benzaldehyd angreift. Dabei und unter Beteiligung von Wasser wird C = O zu C = N; Jetzt wird das H durch ein OH ersetzt und der Benzaldehyd wird zu Nitrilenolat (zweite Bildreihe)..
Die negative Ladung von Stickstoff ist zwischen ihm und Kohlenstoff delokalisiert -C-CN; Dieser Kohlenstoff soll dann nukleophil sein (er sucht nach positiven Ladungen). So sehr, dass es die Carbonylgruppe eines anderen Benzaldehydmoleküls angreift.
Wieder greift ein Wassermolekül ein, um ein OH zu erzeugen- und Deprotonieren einer OH-Gruppe; die später eine Doppelbindung mit Kohlenstoff bildet, um eine C = O-Gruppe zu bilden, während die CN-Gruppe als Cyanidanion wandert. Somit ist der CN- katalysiert die Reaktion ohne verbraucht zu werden.
Benzoe ist an der Synthese organischer Verbindungen durch katalytische Polymerisation beteiligt. Es ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von α-Benzoinoxim, einem analytischen Reagenz für Metalle. Es ist ein Vorläufer für Benzyl, das als Photoinitiator wirkt.
Die Synthese von Benzyl erfolgt durch organische Oxidation unter Verwendung von Kupfer (III), Salpetersäure oder Ozon. Benzoe wird zur Herstellung von Arzneimitteln wie Oxaprozin, Ditazol und Phenytoin verwendet.
Benzoe wird als Lebensmittelaromastoff verwendet.
In der Veterinärmedizin wird es als Antiseptikum zur topischen Anwendung verwendet, um Hautgeschwüre zu behandeln und deren Heilung zu bewirken.
Es wird auch in der Medizin in Formulierungen zur Herstellung von Inhalationsmitteln zur Behandlung von Bronchitis und Expektorantien zur oralen Anwendung verwendet..
Benzoe wird zur Herstellung von Deodorants verwendet.
Es wurde berichtet, dass dieses ätherische Öl die Durchblutung anregt. Es wurde auch über eine vorteilhafte Wirkung auf das Nervensystem berichtet, die sich in einer Linderung von Angstzuständen und Stress äußert. Ebenso wurde darauf hingewiesen, dass es eine antiseptische Wirkung auf offene Wunden hat..
Einige in ätherischem Benzoinöl enthaltene Verbindungen wie Benzaldehyd, Benzoesäure und Benzylbenzoat sind bakterizide und fungizide Substanzen, die eine Sepsis verhindern..
Es wurde darauf hingewiesen, dass es eine antiflatulente und karminative Wirkung hat, eine Wirkung, die auf seine entspannende Wirkung auf die Bauchmuskeln zurückzuführen ist. Ebenso wird eine harntreibende Wirkung zugeschrieben, die zur Beseitigung toxischer Substanzen für den Körper beiträgt.
Dieses ätherische Öl wird als Expektorans verwendet, das die Verstopfung der Atemwege lindert. Ebenso wurden sie zur Linderung von Arthritis durch topische Anwendung verwendet, die die Absorption von medizinischen Komponenten durch die Haut ermöglicht..
Benzoin bei Kontakt verursacht Rötungen und Reizungen der Haut und der Augen. Beim Einatmen des zusammengesetzten Staubes tritt eine Reizung der Atemwege auf, die sich durch Husten äußert. Im Allgemeinen ist es jedoch keine sehr toxische Verbindung..
Zur Tinktur von Benzoe, einem alkoholischen Extrakt aus dem Harz des Baumes Stiraxbenzoin, Er wurde auf eine Reihe toxischer Wirkungen hingewiesen. Vielleicht, weil die Tinktur eine Mischung von Verbindungen ist; einschließlich Benzoesäure, Benzaldehyd usw..
Hautkontakt verursacht keine nennenswerten Reizungen. Kontakt mit den Augen kann jedoch zu Reizungen führen, die sich in Rötungen, Schmerzen, Tränen und verschwommenem Sehen äußern..
Das Einatmen der Dämpfe der Benzoin-Tinktur kann zu Reizungen der Atemwege, Husten, Niesen, Schnupfen, Heiserkeit und Halsschmerzen führen..
Schließlich kann die Einnahme der Tinktur zu Magen-Darm-Reizungen führen, die sich in Bauchschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall äußern..
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