Das Säureanhydride Sie sind von großer Bedeutung für die Vielzahl der vorhandenen Verbindungen organischen Ursprungs. Diese werden als Moleküle dargestellt, die zwei Acylgruppen (organische Substituenten mit der Formel RCO-, wobei R eine Kohlenstoffkette ist) aufweisen, die an dasselbe Sauerstoffatom gebunden sind..
Es gibt auch eine Klasse von Säureanhydriden, die üblicherweise vorkommt: Carbonsäureanhydride, die so genannt werden, weil die Ausgangssäure eine Carbonsäure ist. Um diejenigen dieses Typs zu benennen, deren Struktur symmetrisch ist, müssen nur Begriffe ersetzt werden.
Der Begriff Säure in der Nomenklatur seiner ursprünglichen Carbonsäure sollte durch den Begriff Anhydrid ersetzt werden, was "ohne Wasser" bedeutet, ohne den Rest des Namens des gebildeten Moleküls zu ändern. Diese Verbindungen können auch ausgehend von einer oder zwei Acylgruppen aus anderen organischen Säuren wie Phosphonsäure oder Sulfonsäure erzeugt werden..
In ähnlicher Weise können Säureanhydride auf der Basis einer anorganischen Säure wie Phosphorsäure hergestellt werden. Seine physikalischen und chemischen Eigenschaften, seine Anwendungen und andere Eigenschaften hängen jedoch von der durchgeführten Synthese und der Struktur des Anhydrids ab..
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Einige Säureanhydride entstehen auf verschiedene Weise, entweder im Labor oder in der Industrie. Ein Beispiel für die industrielle Synthese ist Essigsäureanhydrid, das hauptsächlich durch den Carbonylierungsprozess des Methylacetatmoleküls hergestellt wird..
Ein weiteres Beispiel für diese Synthesen ist das Maleinsäureanhydrid, das durch Oxidation des Benzolmoleküls oder des Butanmoleküls erzeugt wird..
Bei der Synthese von Säureanhydriden im Labor wird jedoch der Schwerpunkt auf die Dehydratisierung der entsprechenden Säuren gelegt, beispielsweise auf die Herstellung von Ethansäureanhydrid, bei dem zwei Ethansäuremoleküle dehydratisiert werden, um die genannte Verbindung zu erhalten..
Eine intramolekulare Dehydration kann ebenfalls auftreten; das heißt, innerhalb desselben Moleküls eine Säure mit zwei Carboxyl- (oder Dicarbonsäuregruppen), aber wenn das Gegenteil auftritt und ein Säureanhydrid hydrolysiert, erfolgt die Regeneration der Säuren, aus denen es stammt.
Säureanhydride, deren Acylsubstituenten gleich sind, werden als symmetrisch bezeichnet, während diese Acylmoleküle in gemischten Anhydriden dieses Typs unterschiedlich sind.
Diese Spezies werden jedoch auch erzeugt, wenn eine Reaktion zwischen einem Acylhalogenid (dessen allgemeine Formel (RCOX) ist) und einem Carboxylatmolekül (dessen allgemeine Formel R'COO- ist) auftritt. [zwei]
Die allgemeine Formel für Säureanhydride lautet (RC (O))zweiOder, was am besten auf dem Bild am Anfang dieses Artikels zu sehen ist.
Beispielsweise lautet für Essigsäureanhydrid (aus Essigsäure) die allgemeine Formel (CH3CO)zweiOder ähnlich geschrieben für viele andere ähnliche Säureanhydride.
Wie bereits erwähnt, haben diese Verbindungen fast den gleichen Namen wie ihre Vorläufersäuren, und das einzige, was sich ändert, ist der Begriff Säure für Anhydrid, da die gleichen Regeln für die Nummerierung der Atome und Substituenten befolgt werden müssen, um ihre Nomenklatur richtig zu machen..
Säureanhydride haben je nach Untersuchungsgebiet viele Funktionen oder Anwendungen, da sie aufgrund ihrer hohen Reaktivität reaktive Vorläufer sein oder Teil vieler wichtiger Reaktionen sein können..
Ein Beispiel hierfür ist die Industrie, in der Essigsäureanhydrid in großen Mengen hergestellt wird, weil es die einfachste Struktur aufweist, die isoliert werden kann. Dieses Anhydrid wird als Reagenz in wichtigen organischen Synthesen wie Acetatestern verwendet..
Andererseits zeigt Maleinsäureanhydrid eine cyclische Struktur, die bei der Herstellung von Beschichtungen für industrielle Zwecke und als Vorstufe einiger Harze durch den Copolymerisationsprozess mit Styrolmolekülen verwendet wird. Zusätzlich wirkt diese Substanz als Dienophil, wenn die Diels-Alder-Reaktion durchgeführt wird..
In ähnlicher Weise gibt es Verbindungen, die zwei Moleküle von Säureanhydriden in ihrer Struktur aufweisen, wie Ethylentetracarbonsäuredianhydrid oder Benzochinontetracarbonsäuredianhydrid, die bei der Synthese bestimmter Verbindungen wie Polyimiden oder einigen Polyamiden und Polyestern verwendet werden..
Zusätzlich zu diesen gibt es ein gemischtes Anhydrid namens 3'-Phosphoadenosin-5'-phosphosulfat aus Phosphor- und Schwefelsäure, das das häufigste Coenzym bei biologischen Sulfattransferreaktionen ist..
Nachfolgend finden Sie eine Liste mit den Namen einiger Säureanhydride, um einige Beispiele für diese Verbindungen zu nennen, die in der organischen Chemie so wichtig sind, dass sie Verbindungen mit linearer Struktur oder mehrgliedrige Ringe bilden können:
- Essigsäureanhydrid.
- Propansäureanhydrid.
- Benzoesäureanhydrid.
- Maleinsäureanhydrid.
- Bernsteinsäureanhydrid.
- Phthalsäureanhydrid.
- Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid.
- Ethylentetracarbonsäuredianhydrid.
- Benzochinontetracarbonsäuredianhydrid.
So wie diese Anhydride mit Sauerstoff gebildet werden, gibt es andere Verbindungen, bei denen ein Schwefelatom den Sauerstoff sowohl in der Carbonylgruppe als auch im zentralen Sauerstoff ersetzen kann, wie zum Beispiel:
- Thioessigsäureanhydrid (CH3C (S)zweiODER)
Es gibt sogar zwei Acylmoleküle, die mit demselben Schwefelatom Bindungen eingehen. Diese Verbindungen werden genannt Thioanhydride, nämlich:
- Essigsäurethioanhydrid ((CH3CO))zweiS)
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