Das Ethylacetat oder Ethylethanoat (IUPAC-Name) ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel CH3COOCzweiH.5. Es besteht aus einem Ester, bei dem die alkoholische Komponente von Ethanol stammt, während die Carbonsäurekomponente von Essigsäure stammt..
Es ist eine Flüssigkeit unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen, die ein angenehm fruchtiges Aroma aufweist. Diese Eigenschaft stimmt perfekt mit dem überein, was von einem Ester erwartet wird. Das ist in der Tat die chemische Natur von Ethylacetat. Aus diesem Grund findet es Verwendung in Lebensmitteln und alkoholischen Getränken..
Das obere Bild zeigt die Skelettstruktur von Ethylacetat. Beachten Sie links die Carbonsäurekomponente und rechts die alkoholische Komponente. Aus struktureller Sicht könnte erwartet werden, dass sich diese Verbindung als Hybrid zwischen Essig und Alkohol verhält. es weist jedoch seine eigenen Eigenschaften auf.
Hier zeichnen sich solche Hybride, die Ester genannt werden, dadurch aus, dass sie unterschiedlich sind. Ethylacetat kann weder als Säure reagieren noch aufgrund des Fehlens einer OH-Gruppe dehydratisiert werden. Stattdessen wird es in Gegenwart einer starken Base wie Natriumhydroxid, NaOH basisch hydrolysiert.
Diese Hydrolysereaktion wird in Lehrlabors für chemisch-kinetische Experimente verwendet. wo die Reaktion auch zweiter Ordnung ist. Wenn eine Hydrolyse auftritt, kehrt Ethylethanoat praktisch zu seinen ursprünglichen Bestandteilen zurück: Säure (durch NaOH deprotoniert) und Alkohol.
In seinem Strukturgerüst wird beobachtet, dass Wasserstoffatome gegenüber Sauerstoffatomen überwiegen. Dies beeinflusst ihre Fähigkeit, mit Arten zu interagieren, die nicht so polar wie Fette sind. Ebenso wird es verwendet, um Verbindungen wie Harze, Farbstoffe und im Allgemeinen organische Feststoffe zu lösen..
Trotz eines angenehmen Aromas wirkt sich eine längere Exposition gegenüber dieser Flüssigkeit (wie fast alle chemischen Verbindungen) negativ auf den Körper aus..
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Das obere Bild zeigt die Struktur von Ethylacetat mit einem Kugel- und Balkenmodell. In diesem Modell werden Sauerstoffatome mit roten Kugeln hervorgehoben. links davon ist die von Säure abgeleitete Fraktion und rechts die von Alkohol abgeleitete Fraktion (Alkoxygruppe, -OR).
Die Carbonylgruppe wird durch die C = O-Bindung (die Doppelstäbe) gesehen. Die Struktur um diese Gruppe und den angrenzenden Sauerstoff ist flach, da die Ladung durch Resonanz zwischen beiden Sauerstoffatomen delokalisiert wird. eine Tatsache, die einen relativ geringen Säuregehalt von α-Wasserstoffatomen (denen der -CH-Gruppe) erklärt3, verbunden mit C = O).
Durch das Drehen von zwei seiner Bindungen begünstigt das Molekül direkt die Wechselwirkung mit anderen Molekülen. Das Vorhandensein der beiden Sauerstoffatome und die Asymmetrie in der Struktur verleihen ihr ein permanentes Dipolmoment; was wiederum für ihre Dipol-Dipol-Wechselwirkungen verantwortlich ist.
Beispielsweise ist die Elektronendichte in der Nähe der beiden Sauerstoffatome höher und nimmt in der -CH-Gruppe erheblich ab.3, und nach und nach in der OCH-GruppezweiCH3.
Aufgrund dieser Wechselwirkungen bilden Ethylacetatmoleküle unter normalen Bedingungen eine Flüssigkeit mit einem beträchtlich hohen Siedepunkt (77 ° C)..
Wenn Sie sich die Struktur genau ansehen, werden Sie feststellen, dass kein Atom vorhanden ist, das eine Wasserstoffbrücke abgeben kann. Sauerstoffatome sind jedoch solche Akzeptoren, und aufgrund von Ethylacetat ist es in Wasser sehr gut löslich und interagiert in schätzbarem Maße mit polaren Verbindungen und Wasserstoffbrückenbindungsdonoren (wie Zuckern)..
Dies ermöglicht auch eine hervorragende Wechselwirkung mit Ethanol. Grund, warum seine Anwesenheit in alkoholischen Getränken nicht übersehen wird.
Andererseits ist es aufgrund seiner Alkoxygruppe in der Lage, mit bestimmten unpolaren Verbindungen wie Chloroform, CH, zu interagieren3Cl.
-Ethylacetat
-Ethylethanoat
-Ethylessigsäureester
-Acetoxyethan
C.4H.8ODERzwei oder CH3COOCzweiH.5
88,106 g / mol.
Klare farblose Flüssigkeit.
Farblose Flüssigkeit.
Charakteristisch für Äther, ähnlich dem Geruch von Ananas.
Angenehm, wenn es verdünnt wird, verleiht es dem Bier einen fruchtigen Geschmack.
3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (geringer Geruch); 665 mg / m3 (hoher Geruch).
Geruch nachweisbar bei 7 - 50 ppm (Mittelwert = 8 ppm).
171ºF bis 760 mmHg (77,1ºC).
--83,8ºC (118,5ºF).
80 g / l.
Mit Ethanol und Ethylether mischbar. Sehr gut löslich in Aceton und Benzol. Auch mit Chloroform, fetten und flüchtigen Ölen sowie mit sauerstoffhaltigen und chlorierten Lösungsmitteln mischbar.
0,9003 g / cm3.
3,04 (Verhältnis Luft: 1).
Es zersetzt sich langsam mit Feuchtigkeit; Unverträglich mit verschiedenen Kunststoffen und starken Oxidationsmitteln. Das Mischen mit Wasser kann explosiv sein.
93,2 mmHg bei 25 ºC
0,423 mPoise bei 25 ºC.
2,238,1 kJ / mol.
35,60 kJ / mol bei 25 ºC.
24 Dyn / cm bei 20 ° C..
1.373 bei 20 ºC / D..
2 - 8 ºC.
16 - 18 bei 25 ºC.
Ethylacetat wird industriell durch die Fisher-Reaktion synthetisiert, bei der Ethanol mit Essigsäure verestert wird. Die Reaktion wird bei Raumtemperatur durchgeführt.
CH3CHzweiOH + CH3COOH <=> CH3COOCHzweiCH3 + H.zweiODER
Die Reaktion wird durch Säurekatalyse beschleunigt. Das Gleichgewicht verschiebt sich nach rechts, dh zur Herstellung von Ethylacetat durch Entfernen von Wasser; nach dem Gesetz der Massenaktion.
Ethylacetat wird auch industriell unter Verwendung der Tishchenko-Reaktion hergestellt, wobei zwei Äquivalente Acetaldehyd unter Verwendung eines Alkoxids als Katalysator konjugiert werden..
2 CH3CHO => CH3COOCHzweiCH3
-Ethylacetat wird als Nebenprodukt bei der Oxidation von Butan zu Essigsäure in einer Reaktion synthetisiert, die bei einer Temperatur von 175ºC und einem Druck von 50 atm durchgeführt wird. Es wird als Katalysator für Kobalt- und Chromionen verwendet.
-Ethylacetat ist ein Nebenprodukt der Ethanololyse von Polyvinylacetat zu Polyvinylalkohol.
-Ethylacetat wird auch in der Industrie durch Dehydrierung von Ethanol hergestellt, wodurch die Reaktion durch Verwendung von Kupfer bei einer hohen Temperatur von weniger als 250 ° C katalysiert wird..
Ethylacetat wird als Lösungsmittel und Verdünnungsmittel zur Reinigung von Leiterplatten verwendet. Es wird als Lösungsmittel bei der Herstellung von modifiziertem Hopfenextrakt und bei der Entkoffeinierung von Kaffee- und Teeblättern verwendet. Es wird in den Tinten verwendet, die zum Markieren von Obst und Gemüse verwendet werden.
Ethylacetat wird in der Textilindustrie als Reinigungsmittel verwendet. Es wird bei der Kalibrierung von Thermometern verwendet, die bei der Trennung von Zuckern verwendet werden. In der Lackindustrie wird es als Lösungsmittel und Verdünner für die verwendeten Materialien verwendet..
Es wird zur Herstellung von Fruchtaromen verwendet; Zum Beispiel: Banane, Birne, Pfirsich und Ananas sowie Traubenaroma usw..
Es wird zur Bestimmung von Wismut, Bor, Gold, Molybdän und Platin sowie als Lösungsmittel für Thallium verwendet. Ethylacetat hat die Fähigkeit, viele in wässriger Lösung vorhandene Verbindungen und Elemente wie Phosphor, Kobalt, Wolfram und Arsen zu extrahieren.
Ethylacetat wird in der Industrie als Viskositätsreduzierer für Harze verwendet, die in Photoresistformulierungen verwendet werden. Wird zur Herstellung von Acetamid, Acetylacetat und Methylheptanon verwendet.
Ethylacetat wird in Laboratorien als mobile Phase der Säulenchromatographie und als Extraktionslösungsmittel verwendet. Da Ethylacetat einen relativ niedrigen Siedepunkt hat, ist es leicht zu verdampfen, wodurch die im Lösungsmittel gelösten Substanzen konzentriert werden können.
Ethylacetat wird in der Entomologie verwendet, um in einem Behälter befindliche Insekten zu ersticken und ihre Sammlung und Untersuchung zu ermöglichen. Ethylacetatdämpfe töten das Insekt ab, ohne es zu zerstören, und verhindern, dass es aushärtet, was die Montage zum Sammeln erleichtert..
-Die LDfünfzig von Ethylacetat bei Ratten zeigt eine geringe Toxizität an. Es kann jedoch Haut, Augen, Haut, Nase und Rachen reizen..
-Hohe Belastungen können zu Schwindel und Ohnmacht führen. Ebenso kann eine langfristige Exposition die Leber und die Nieren beeinträchtigen..
-Das Einatmen von Ethylacetat in einer Konzentration von 20.000 - 43.000 ppm kann zu Lungenödemen und Blutungen führen..
-Die berufliche Expositionsgrenze wurde von der OSHA auf 400 ppm in Luft festgelegt, gemittelt über eine 8-stündige Arbeitsschicht..
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