Das Dipalmitoylphosphatidylcholin, In der Literatur besser bekannt als Dipalmitoyllecithin oder DPL, ist es eine Lipidverbindung, die zur Gruppe der Phospholipide gehört, insbesondere zur Familie der Glycerophospholipide und zum Satz der Phosphatidylcholine.
Das Lipid ist das Haupttensid des Lungensurfactants und wird in diesem Organ im Wesentlichen von Alveolarmakrophagen aus dem Cytidindiphosphat- oder CDP-Cholin-Weg produziert..
Lungensurfactant ist eine komplexe Mischung aus Lipiden und Proteinen, die bei erwachsenen Tieren mehr oder weniger in einem Verhältnis von 10 bis 15 Milligramm pro Kilogramm Gewicht vorkommt, und in einer Lunge entspricht ihre Konzentration etwa 120 Milligramm pro Milliliter.
Lipide, einschließlich Dipalmitoylphosphatidylcholin, andere Phospholipide und Cholesterin, machen mehr als 85% des Gewichts des Lungensurfactants aus. Dieses wichtige Phospholipid (DPL) ist für die Verringerung der Oberflächenspannung in den Alveolen während des Ausatmens verantwortlich..
Seine Biosynthese kann auftreten de novo über den CDP-Phosphocholin-Weg oder durch sequentielle Methylierung von Phosphatidylethanolamin (katalysiert durch eine Phosphatidylethanolamin-N-Methyltransferase); oder es kann durch Basenaustausch anderer Phospholipide wie Phosphatidylserin, Phosphatidylinositol, Phosphatidylethanolamin oder anderer synthetisiert werden.
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Die Struktur von Dipalmitoylphosphatidylcholin besteht, wie der Name schon sagt, aus einem Gerüst, das aus einem Glycerinmolekül besteht, zu dem zwei Palmitinsäuremoleküle an den Kohlenstoffen der Positionen 1 und 2 verestert sind, und einem Cholinanteil, der an das Phosphat des Kohlenstoffs in Position C3 von gebunden ist das gleiche Skelett.
Diese Struktur ist wie die aller Lipide durch ihre amphipathische Natur gekennzeichnet, die mit dem Vorhandensein eines hydrophilen polaren Teils, dargestellt durch das an die Phosphatgruppe gebundene Cholin, und eines hydrophoben apolaren Teils, dargestellt durch die beiden veresterten, zu tun hat aliphatische Ketten.
Hexadecansäure, Palmitinsäure oder Palmitat ist eine langkettige (16 Kohlenstoffatome) gesättigte Fettsäure (nur Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen) und eine der häufigsten Fettsäuren in der Natur (Tiere, Mikroorganismen und insbesondere in Pflanzen)..
Da Palmitinsäureketten gesättigt sind, ist Dipalmitoylphosphatidylcholin oder Dipalmitoyllecithin auch Teil der "ungesättigten" Lecithine, die in Zellmembranen gefunden werden können..
Cholin, ein wesentliches Element in der Ernährung vieler Tiere, ist eine Art quaternäres Ammoniumsalz, das in Wasser löslich ist und eine positive Nettoladung aufweist. das heißt, es ist ein kationisches Molekül, für das Phosphatidylcholine polare Lipide sind.
Wie die übrigen Phosphatidylcholine ist Dipalmitoylphosphatidylcholin einer der Haupt- und am häufigsten vorkommenden Bestandteile der Lipiddoppelschichten, aus denen die biologischen Membranen aller Lebewesen bestehen.
Seine Konformation ermöglicht es ihm, leicht Doppelschichten zu bilden, in denen sich die hydrophoben Schwänze vom hydrophilen Medium zum zentralen Bereich "verstecken" und die Polköpfe in direktem Kontakt mit dem Wasser stehen..
Für alle Phosphatidylcholine ist es im Allgemeinen möglich, in wässrigen Dispersionen eine "lamellare" Phase zu bilden. Diese sind als Liposomen bekannt, bei denen es sich um konzentrische (kugelförmige) Lipidschichten handelt, bei denen Wasser zwischen den Doppelschichten eingeschlossen ist..
In cholesterinreichen Membranen ist dieses Lipid in einem Verhältnis von sieben Molekülen Dipalmitoyllecithin für jedes Cholesterinmolekül assoziiert. Seine Funktion besteht darin, den Kontakt zwischen zwei Cholesterinmolekülen zu vermeiden und sie in der Membranstruktur zu stabilisieren..
Die Permeabilität von Membranen, die reich an Dipalmitoylphosphatidylcholin sind, nimmt mit der Temperatur zu, was für viele Zellen einen metabolischen Vorteil bedeuten kann..
Wie bereits erwähnt, ist Dipalmitoylphosphatidylcholin für die Verringerung der Oberflächenspannung in den Lungenalveolen während des Ausatmens wesentlich..
Sein hydrophiler Anteil (das Cholin) ist mit der flüssigen Phase der Alveolen verbunden, während die hydrophoben Ketten der Palmitinsäure mit der Luftphase in Kontakt stehen.
Diese "Substanz" wird von Typ-II-Alveolarzellen in der Lunge (Typ-II-Pneumozyten) und von Alveolarmakrophagen produziert und sekretiert, und ihre Komponenten werden im endoplasmatischen Retikulum synthetisiert und zusammengesetzt. Sie werden dann auf den Golgi-Komplex übertragen und bilden später im Cytosol „Lamellenkörper“..
Die Hauptfunktion des Lungensurfactants und damit von Dipalmitoylphosphatidylcholin zusammen mit anderen assoziierten Lipiden und Proteinen besteht darin, der Alveolarexpansion während der Inspiration entgegenzuwirken und deren Rückzug während der Exspiration zu unterstützen..
Es trägt auch zur Aufrechterhaltung der Alveolarstabilität sowie des Flüssigkeitshaushalts und der Regulierung des Kapillarflusses zur Lunge bei..
Gegenwärtig ist nicht genau bekannt, ob die Produktion von Dipalmitoyllecithin durch Alveolarmakrophagen mit dem Einbau dieses Lipids in Lungensurfactant oder mit seiner phagozytischen Aktivität verbunden ist, obwohl diesbezüglich viel Forschung betrieben wird..
Einige Atemstresssyndrome bei Neugeborenen und Erwachsenen sind durch eine verminderte Dipalmitoylphosphatidylcholin-Konzentration an der Luft-Gewebe-Grenzfläche gekennzeichnet. Aus diesem Grund gibt es mehrere Forschungsberichte zur Verneblung mit diesem Lipid, um die Druck-Volumen-Beziehungen in der Lunge wiederherzustellen..
Die Abbauprodukte von Dipalmitoylphosphatidylcholin sind wesentliche Elemente für viele Stoffwechselprozesse:
- Die beiden Palmitinsäureketten können bei der β-Oxidation von Fettsäuren zur Gewinnung großer Energiemengen oder zur Synthese neuer Lipide eingesetzt werden..
- Der Cholinrest der polaren "Kopf" -Gruppe dieses Phospholipids ist ein wichtiger Vorläufer für die Biosynthese anderer Phospholipide, die wesentliche Bestandteile für die Bildung biologischer Membranen sind..
- Cholin ist auch eine Vorstufe für den Neurotransmitter Acetylcholin und eine wichtige Quelle für labile Methylgruppen..
- Das Glycerin-3-phosphat, das durch Hydrolyse der Ester- und Phosphodiesterbindungen zwischen den Fettsäureketten und dem Cholinrest entsteht, kann als Vorläufermolekül für andere Lipide dienen, die wichtige Funktionen bei intrazellulären Signalereignissen haben..
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