Dichlormethanstruktur, Eigenschaften, Verwendungen, Toxizität

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Simon Doyle

Das Dichlormethan, auch als Methylenchlorid bekannt, ist es eine organische Verbindung, deren chemische Formel CH istzweiClzwei. Insbesondere ist es ein Alkylhalogenid, das von Methangas abgeleitet ist. Im Gegensatz zu Methan ist diese Verbindung eine farblose, polare Flüssigkeit.

Es wurde ursprünglich 1839 von dem französischen Chemiker und Physiker Henri Victor Regnault (1810-1878) synthetisiert, der es schaffte, es aus einem Gemisch aus Chlor und Chlormethan zu isolieren, das dem Sonnenlicht ausgesetzt war..

Strukturformel von Dichlormethan. Quelle: Jü [gemeinfrei]

Dichlormethan wird industriell hergestellt, indem Methan oder Chlormethan mit Chlorgas bei erhöhten Temperaturen (400-500 ºC) behandelt werden. Dabei entstehen zusammen mit Dichlormethan Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, die durch Destillation getrennt werden..

Dichlormethan wird als Lösungsmittel verwendet, das das Schweißen von Kunststoffen und das Entfetten von Metallen ermöglicht. Es wird auch zur Entkoffeinierung von Kaffee und Tee sowie als Hopfenextraktor und Verdünnungsmittel für Farbzusätze und Tinten zur Kennzeichnung von Früchten verwendet.

Dichlormethan ist eine giftige Verbindung, die durch Einatmen zu Reizungen der Nasenwege und des Rachens führen kann. Bei Arbeitern, die hohen Konzentrationen von Dichlormethan ausgesetzt waren, wurde über Leberschäden berichtet. Darüber hinaus handelt es sich um ein mutagenes Mittel, das im Verdacht steht, krebserregend zu sein.

Artikelverzeichnis

  • 1 Struktur
  • 2 Eigenschaften
    • 2.1 Aussehen
    • 2,2 Molmasse
    • 2.3 Geruch
    • 2.4 Geruchsschwelle
    • 2.5 Dichte
    • 2.6 Schmelzpunkt
    • 2.7 Siedepunkt
    • 2.8 Löslichkeit in Wasser
    • 2.9 Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln
    • 2.10 Octanol / Wasser-Verteilungskoeffizient
    • 2.11 Dampfdruck
    • 2.12 Dampfdichte
    • 2.13 Brechungsindex (πD)
    • 2.14 Viskosität
    • 2.15 Flammpunkt
    • 2.16 Selbstentzündungstemperatur
    • 2.17 Stabilität
    • 2.18 Zersetzung
    • 2.19 Korrosion
    • 2.20 Verdampfungswärme
    • 2.21 Oberflächenspannung
    • 2.22 Reaktivität
  • 3 Verwendungen
    • 3.1 Lebensmittelverarbeitung
    • 3.2 Pharmazeutische Industrie
    • 3.3 Fotografie
    • 3.4 Elektronikindustrie
    • 3.5 Gemälde
    • 3.6 Transport
    • 3.7 Andere Verwendungen
  • 4 Toxizität
    • 4.1 Akute Effekte
    • 4.2 Chronische Effekte
  • 5 Referenzen

Struktur

Molekülstruktur von Dichlormethan. Quelle: Gabriel Bolívar über MolView.

Das erste Bild zeigte die Strukturformel von CHzweiClzwei, in denen ihre kovalenten Bindungen C-H und C-Cl hervorstechen. Darüber hat es auch seine Struktur, die durch ein Modell von Kugeln und Balken dargestellt wird. Beachten Sie mit bloßem Auge, dass die C-H-Bindungen (weiße Kugeln) kurz sind, während die C-Cl-Bindungen (grüne Kugeln) lang sind.

Die Geometrie des CHzweiClzwei es ist tetraedrisch; aber durch die sperrigeren Chloratome verzerrt. Ein Ende des Tetraeders wird durch die beiden Chloratome definiert, die elektronegativer sind als die von Wasserstoff und Kohlenstoff. Daher im CH-MolekülzweiClzwei ein permanentes Dipolmoment wird hergestellt (1.6D).

Dadurch können die Dichlormethanmoleküle durch Dipol-Dipol-Kräfte miteinander interagieren. Ebenso sind diese intermolekularen Wechselwirkungen dafür verantwortlich, dass diese Verbindung trotz ihrer niedrigen Molekülmasse als Flüssigkeit vorliegt; eine Flüssigkeit, die jedoch ziemlich flüchtig ist.

Eigenschaften

Aussehen

Farblose Flüssigkeit.

Molmasse

84,93 g / mol.

Geruch

Süß, ähnlich wie Chloroform.

Geruchsschwelle

205 - 307 ppm.

Dichte

1,3266 g / cm3 (20 ºC).

Schmelzpunkt

- 97,6 ºC.

Siedepunkt

39,6 ºC.

Wasserlöslichkeit

25,6 g / l bei 15 ° C und 5,2 g / l bei 60 ° C..

Dichlormethan ist in Wasser kaum löslich. Während beide Moleküle CHzweiClzwei und H.zweiOder sie sind polar, ihre Wechselwirkungen sind ineffizient, möglicherweise aufgrund der Abstoßung zwischen den Chlor- und Sauerstoffatomen.

Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln

Mit Ethylacetat, Alkohol, Hexan, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Diethylether, Chloroform und Dimethylformamid mischbar.

Octanol / Wasser-Verteilungskoeffizient

Log P = 1,19.

Dampfdruck

57,3 kPa (25 ° C). Dieser Druck entspricht ungefähr 5,66 atm, was einen hohen Dampfdruck widerspiegelt..

Wasserdampfdichte

2,93 in Bezug auf Luft als 1 genommen.

Brechungsindex (πD)

1,4244 (20 ºC).

Viskosität

0,413 cP (25 ° C).

Zündpunkt

Dichlormethan ist nicht brennbar, bildet jedoch beim Mischen mit Luft brennbare Dämpfe über 100 ° C..

Selbstentzündungstemperatur

556 ºC.

Stabilität

Es ist bei Umgebungstemperatur in Abwesenheit von Feuchtigkeit stabil und weist im Vergleich zu seinen Kongeneren Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff eine relative Stabilität auf..

Es neigt dazu, sich bei hohen Temperaturen (300-450 ºC) zu verkohlen, wenn seine Dämpfe mit Stahl- und Metallchloriden in Kontakt kommen.

Zersetzung

Kann sich bei Kontakt mit heißen Oberflächen oder einer Flamme zersetzen und giftige und reizende Dämpfe von Phosgen und Chlorwasserstoff abgeben..

Korrosion

Dichlormethan greift einige Formen von Kunststoffen, Kautschuken und Beschichtungen an.

Verdampfungswärme

28,82 kJ / mol bei 25 ° C..

Oberflächenspannung

28,20 Dyn / cm bei 25 ºC.

Reaktivität

Dichlormethan reagiert stark mit aktiven Metallen wie Kalium, Natrium und Lithium. Reagiert mit starken Basen, z. B. Kalium-tert.-butoxid. Es ist nicht kompatibel mit Ätzmitteln, Oxidationsmitteln und chemisch aktiven Metallen.

Zusätzlich reagiert es mit flüssigem Sauerstoff in Natrium- und Kaliumlegierungen und Stickstofftetroxid. Bei Kontakt mit Wasser kann es einige rostfreie Stähle, Nickel, Kupfer sowie Eisen angreifen.

Anwendungen

Die meisten Verwendungen und Anwendungen von Dichlormethan beruhen auf seinen Eigenschaften als Lösungsmittel. Aufgrund dieser Eigenschaft wird Dichlormethan in der Lebensmittel-, Transport-, Medizinproduktionsindustrie usw. verwendet..

Lebensmittelverarbeitung

Dichlormethan wird zur Entkoffeinierung von Kaffeebohnen und Teeblättern verwendet. Es wird auch zur Gewinnung von Hopfen für Bier, Getränke und andere Aromen für Lebensmittel sowie zur Verarbeitung von Gewürzen verwendet..

Pharmaindustrie

Dichlormethan wird zur Herstellung von Cephalosporin und Ampicillin sowie zur Herstellung von Antibiotika, Steroiden und Vitaminen verwendet.

Fotografie

Es wird auch als Lösungsmittel bei der Herstellung von Cellulosetriacetat (CTA) verwendet, das bei der Herstellung von Sicherheitsfilmen verwendet wird.

Elektronikindustrie

Es ist eine ideale Verbindung für die Herstellung von Leiterplatten, die zum Entfetten der Aluminiumoberfläche verwendet wird, bevor die Fotolackschicht auf die Leiterplatte aufgetragen wird.

Farben

Dichlormethan ist ein Lösungsmittel, das in Lacken und Farbseparatoren enthalten ist und zum Entfernen von Lacken oder Lackbeschichtungen von verschiedenen Arten von Oberflächen verwendet wird..

Transport

Es wird zum Entfetten von Metallteilen und Oberflächen verwendet, die in Eisenbahngeräten sowie in Flugzeugkomponenten vorhanden sind.

Andere Verwendungen

Es wird als Sprühtreibmittel (Aerosole) und als Treibmittel für Polyurethanschaum verwendet. Es wird auch als Flüssigkeit in einigen Arten von Weihnachtslichtern verwendet.

Toxizität

Akute Effekte

Das Einatmen von Dichlormethan kann zu Reizungen der oberen Atemwege, Husten, Keuchen oder Atemnot führen..

Es kann zu Hautrötungen führen. Wenn die Verbindung längere Zeit darauf verbleibt, kann dies zu Verätzungen führen. Dichlormethan verursacht bei Augenkontakt eine starke Reizung, die bis zu einer Verbrennung führen kann.

Darüber hinaus wirkt es als Neurotoxin und erzeugt visuelle, auditive und psychomotorische Störungen. Diese Effekte sind jedoch reversibel, wenn die Inhalation von Dichlormethan gestoppt wird.

Chronische Effekte

Dichlormethan kann das Zentralnervensystem beeinträchtigen und Kopfschmerzen, geistige Verwirrung, Übelkeit, Erbrechen und Gedächtnisverlust verursachen..

Bei Tieren wirkt es schädlich auf Leber, Nieren, Zentralnervensystem und Herz-Kreislauf-System.

In Bezug auf die Karzinogenese wurde bei Arbeitern, die Dichlormethan ausgesetzt waren, kein signifikanter Anstieg der Krebstodesfälle berichtet. Studien an Tieren haben jedoch einen Anstieg der Inzidenz von Leber- und Lungenkrebs sowie gutartigen Tumoren der Brustdrüsen aufgrund von Dichlormethan gezeigt..

Verweise

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