Das Pikrinsäure ist eine stark nitrierte organische chemische Verbindung mit dem IUPAC-Namen 2,4,6-Trinitrophenol. Seine Summenformel lautet C.6H.zwei(NICHTzwei)3OH. Es ist ein sehr saures Phenol und kann als Natrium-, Ammonium- oder Kaliumpikrat gefunden werden; das heißt, in seiner ionischen Form C.6H.zwei(NICHTzwei)3Auf einen.
Es ist ein Feststoff mit einem starken bitteren Geschmack, und von dort leitet es seinen Namen vom griechischen Wort "prikos" ab, was bitter bedeutet. Es wird als feuchte gelbe Kristalle gefunden. Seine Austrocknung oder Dehydration ist gefährlich, da es die instabilen Eigenschaften erhöht, die es explosiv machen.
Das Pikrinsäuremolekül ist oben gezeigt. Im Bild ist es schwierig, die Bindungen und Atome zu erkennen, da dies der Darstellung seiner Oberfläche von Van der Waals entspricht. Der nächste Abschnitt befasst sich ausführlicher mit der Molekülstruktur..
Einige Zwischenverbindungen, verschiedene Pikratsalze und Komplexe von Pikrinsäure werden aus Pikrinsäure synthetisiert..
Pikrinsäure wird als Base für die Synthese von permanenten gelben Farbstoffen verwendet. Einige Pathologen und Forscher verwenden es zur Fixierung oder Färbung von Gewebeschnitten und anderen immunhistochemischen Prozessen..
Es ist sehr nützlich bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Darüber hinaus wird es zur Herstellung von Streichhölzern und Sprengstoffen verwendet. Es wird auch zum Ätzen von Metallen, zur Herstellung von farbigem Glas und zur kolorimetrischen Bestimmung von biologischen Parametern wie Kreatinin verwendet..
Andererseits reizt Pikrinsäure, wenn sie mit der Haut, den Atem-, Augen- und Verdauungsschleimhäuten in Kontakt kommt. Zusätzlich zur Schädigung der Haut kann es unter anderem die Nieren, das Blut und die Leber ernsthaft beeinträchtigen..
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Das obere Bild zeigt alle Bindungen und die Struktur selbst des Pikrinsäuremoleküls detaillierter. Es besteht aus einem Phenol mit drei Nitrosubstituenten.
Es ist ersichtlich, dass in den Gruppen NOzwei Das Stickstoffatom hat eine positive Teilladung und fordert daher die Elektronendichte seiner Umgebung. Der aromatische Ring zieht aber auch Elektronen zu sich selbst und vor den drei NO anzwei endet damit, einen Teil seiner eigenen elektronischen Dichte aufzugeben.
Infolgedessen neigt der Sauerstoff der OH-Gruppe eher dazu, eines seiner freien elektronischen Paare zu teilen, um den elektronischen Mangel zu versorgen, unter dem der Ring leidet; und dabei wird die C = O-Bindung gebildet+-H. Diese teilweise positive Ladung auf Sauerstoff schwächt die O-H-Bindung und erhöht den Säuregehalt; das heißt, es wird als Wasserstoffion H freigesetzt+.
Aus diesem Grund ist diese Verbindung eine außergewöhnlich starke (und reaktive) Säure, noch mehr als Essigsäure selbst. Die Verbindung ist jedoch tatsächlich ein Phenol, dessen Säure die der anderen Phenole übertrifft; wie gerade erwähnt aufgrund der NO-Substituentenzwei.
Da es sich um ein Phenol handelt, hat die OH-Gruppe Vorrang und steuert die Aufzählung in der Struktur. Die drei NOzwei Sie befinden sich in Bezug auf OH an den Kohlenstoffen 2, 4 und 6 des aromatischen Rings. Hier leitet sich die IUPAC-Nomenklatur für diese Verbindung ab: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).
Wenn die Gruppen nicht da wären, NEINzwei, oder wenn es eine kleinere Anzahl von ihnen im Ring gäbe, würde die O-H-Bindung weniger schwächen und daher würde die Verbindung weniger Säure haben.
Pikrinsäuremoleküle sind so angeordnet, dass sie ihre intermolekularen Wechselwirkungen begünstigen; entweder zur Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen OH- und NO-Gruppenzwei, Dipol-Dipol-Kräfte oder elektrostatische Abstoßungen zwischen elektronenarmen Regionen.
Es ist zu erwarten, dass die Gruppen NICHTzwei sie stießen sich gegenseitig ab und orientierten sich in Richtung benachbarter aromatischer Ringe. Außerdem könnten sich die Ringe aufgrund erhöhter elektrostatischer Abstoßungen nicht übereinander ausrichten..
Als Produkt all dieser Wechselwirkungen schafft es Pikrinsäure, ein dreidimensionales Netzwerk zu bilden, das einen Kristall definiert. deren Einheitszelle einem kristallinen System vom orthorhombischen Typ entspricht.
Ursprünglich wurde es aus natürlichen Verbindungen wie Tierhornderivaten und Naturharzen synthetisiert. Ab 1841 wurde Phenol als Vorstufe für Pikrinsäure auf verschiedenen Wegen oder durch verschiedene chemische Verfahren verwendet.
Wie bereits erwähnt, ist es eines der sauersten Phenole. Um es zu synthetisieren, wird das Phenol zuerst einem Sulfonierungsprozess unterzogen, gefolgt von einem Nitrierungsprozess..
Die Sulfonierung von wasserfreiem Phenol wird durchgeführt, indem das Phenol mit rauchender Schwefelsäure behandelt wird, wobei elektrophile aromatische Substitutionen von H durch Sulfonatgruppen, SO, erzeugt werden3H, in der Position -orto und -para in Bezug auf die OH-Gruppe.
Dieses Produkt, 2,4-Phenoldisulfonsäure, wird dem Nitrierungsprozess unterzogen und mit konzentrierter Salpetersäure behandelt. Dabei werden die beiden Gruppen SO3H werden durch Nitrogruppen ersetzt, NOzwei, und ein dritter tritt in die andere Nitroposition ein. Die folgende chemische Gleichung veranschaulicht dies:
Der Phenolnitrierungsprozess kann nicht direkt durchgeführt werden, da Teere mit hohem Molekulargewicht erzeugt werden. Diese Synthesemethode erfordert eine sehr sorgfältige Kontrolle der Temperatur, da sie sehr exotherm ist:
Pikrinsäure kann durch Durchführung des direkten Nitrierungsprozesses von 2,4-Dinitrophenol mit Salpetersäure erhalten werden.
Eine andere Synthesemethode ist die Behandlung von Benzol mit Salpetersäure und Quecksilbernitrat..
229,104 g / mol.
Gelbe Masse oder Suspension feuchter Kristalle.
Es ist geruchlos.
Es ist sehr bitter.
122,5 ° C..
300 ° C. Aber wenn es geschmolzen ist, explodiert es.
1,77 g / ml.
Es ist eine mäßig wasserlösliche Verbindung. Dies liegt an seinen OH- und NO-Gruppenzwei Sie können über Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen interagieren. obwohl der aromatische Ring hydrophob ist und daher seine Löslichkeit beeinträchtigt.
Pikrinsäure ist im Allgemeinen korrosiv gegenüber Metallen, außer Zinn und Aluminium.
0,38. Es ist eine starke organische Säure.
Pikrinsäure zeichnet sich durch instabile Eigenschaften aus. Es stellt ein Risiko für die Umwelt dar, es ist instabil, explosiv und giftig.
Es sollte fest verschlossen gelagert werden, um Austrocknung zu vermeiden, da Pikrinsäure beim Trocknen sehr explosiv ist. Bei seiner wasserfreien Form ist besondere Vorsicht geboten, da es sehr empfindlich gegen Reibung, Stöße und Hitze ist..
Pikrinsäure sollte an kühlen, belüfteten Orten und nicht in der Nähe von oxidierbaren Materialien gelagert werden. Es reizt bei Kontakt mit Haut und Schleimhäuten, sollte nicht eingenommen werden und ist für den Körper giftig.
Pikrinsäure ist in Forschung, Chemie, Industrie und Militär weit verbreitet..
Wenn es als Fixiermittel für Zellen und Gewebe verwendet wird, verbessert es die Ergebnisse der Färbung dieser mit Säurefarbstoffen. Dies geschieht mit Trichrom-Färbemethoden. Nach der Fixierung des Gewebes mit Formalin wird eine neue Fixierung mit Pikrinsäure empfohlen..
Auf diese Weise wird eine intensive und sehr helle Färbung der Stoffe garantiert. Mit basischen Farbstoffen erzielen Sie keine guten Ergebnisse. Es sollten jedoch Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden, da Pikrinsäure DNA hydrolysieren kann, wenn sie zu lange belassen wird..
-In der organischen Chemie wird es als alkalisches Pikrat verwendet, um verschiedene Substanzen zu identifizieren und zu analysieren.
-Es wird in der analytischen Chemie von Metallen eingesetzt.
-In klinischen Labors wird es zur Bestimmung des Serum- und Harnkreatininspiegels verwendet..
-Es wurde auch in einigen Reagenzien verwendet, die zur Analyse der Glucosespiegel verwendet wurden..
-In der fotografischen Industrie wurde Pikrinsäure als Sensibilisator in fotografischen Emulsionen verwendet. Es war Teil der Produktion von Produkten wie Pestiziden, starken Insektiziden, unter anderem.
-Pikrinsäure wird verwendet, um andere chemische Zwischenprodukte wie beispielsweise Chlorpikrin und Pikramsäure zu synthetisieren. Aus diesen Verbindungen wurden einige Arzneimittel und Farbstoffe für die Lederindustrie hergestellt..
-Pikrinsäure wurde zur Behandlung von Verbrennungen als Antiseptikum und unter anderen Bedingungen eingesetzt, bevor ihre Toxizität offensichtlich wurde.
-Wichtiger Bestandteil aufgrund seiner Explosivität bei der Herstellung von Streichhölzern und Batterien.
-Aufgrund der hohen Explosivität von Pikrinsäure wurde es in Munitionsfabriken für Militärwaffen eingesetzt.
-Gepresste und geschmolzene Pikrinsäure wurde in Artilleriegeschossen, Granaten, Bomben und Minen verwendet.
-Pikrinsäure-Ammoniumsalz wurde als Sprengstoff verwendet, es ist sehr stark, aber weniger stabil als TNT. Eine Zeit lang wurde es als Bestandteil von Raketentreibstoff verwendet.
Es wurde nachgewiesen, dass es für den menschlichen Körper und im Allgemeinen für alle Lebewesen sehr giftig ist.
Aufgrund der akuten oralen Toxizität wird empfohlen, das Einatmen und Verschlucken zu vermeiden. Es verursacht auch Mutationen in Mikroorganismen. Es hat toxische Wirkungen auf Wildtiere, Säugetiere und die Umwelt im Allgemeinen.
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