Das Ellagsäure ist eine tetracyclische organische Verbindung mit der chemischen Formel C.14H.6ODER8. Es ist ein Polyphenol, das das Dimer der Gallussäure ist. Es ist auch als Benzoesäure bekannt. Es ist ein cremefarbener oder gelber kristalliner Feststoff, der sehr temperaturstabil ist. Es ist eine schwache Säure, die in Wasser sehr schwer löslich ist, aber in basischem oder alkalischem Medium löslich ist..
Es ist im Pflanzenreich verteilt und in verschiedenen Früchten wie Granatapfel, Trauben, Nüssen und in Getränken wie Wein und Tee enthalten. Es ist reich an Holz und Holzabfällen.
Es hat mehrere wichtige biologische Eigenschaften: Antioxidans, entzündungshemmend, krebsbekämpfend, antimutagen, schützt die Leber und reduziert den Fettgehalt im Blutplasma. Es übt eine schützende Wirkung auf Neuronen aus und begünstigt die Erzeugung von Insulin.
Es wirkt synergistisch mit anderen natürlichen Polyphenolen. Aus diesem Grund ist die gesamte Granatapfelfrucht als Antioxidans und Antikrebsmittel viel wirksamer als Ellagsäure allein..
Obwohl es vom menschlichen Darm nicht leicht absorbiert werden kann, erfüllen seine Derivatverbindungen oder Metaboliten auch seine antioxidativen Eigenschaften.
Artikelverzeichnis
Ellaginsäure hat vier cyclische Strukturen, die miteinander verschmolzen sind. Es hat auch vier phenolische -OH-Gruppen und zwei lactonähnliche Strukturen.
- Ellaginsäure.
- Benzoarsäure.
- 4,4 ', 5,5', 6,6'-Hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', 6'-dilacton.
Cremefarbener oder gelber Feststoff, der in Form von Nadeln kristallisiert.
302,19 g / mol.
Über 360 ºC (hoch thermostabil).
1,667 g / cm3 bei 18 ºC.
In Wasser schwer löslich: weniger als 1 mg / ml bei 21 ºC. Weniger als 10 mg / ml bei pH 7,4. In Ethylalkohol schwer löslich.
Löslich in alkalischem Medium und in Pyridin. In Ethylether praktisch unlöslich.
Es hat vier phenolische -OH-Gruppen. Hier ist die Tendenz, sich von jedem von diesen zu distanzieren:
pKa1 = 6,69; pKa2 = 7,45; pKa3 = 9,61; pKa4 = 11,50.
Es ist eine schwache Säure, die bei einem physiologischen pH-Wert ionisiert.
Es hat vier Ringe, die den lipophilen oder hydrophoben Teil des Moleküls darstellen. Es hat vier Phenolgruppen und zwei Lactongruppen, die den hydrophilen oder wasserbezogenen Teil bilden.
Einige Forscher führten im Labor die Synthese von Ellagsäure ausgehend von Methylgallat durch oxidative Kupplung durch Bildung von α-Pentagaloylglucose durch..
Ellaginsäure ist eine sehr häufige Verbindung in Pflanzen. Es ist sehr häufig in Früchten wie Granatapfel, Beeren, Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren, Trauben, Persimone, Pfirsich, Pflaume, Walnüssen, Mandeln und in Getränken wie Wein und Tee.
In Trauben kommt es in der Fruchtschale häufiger vor als im Fruchtfleisch, und im Fruchtfleisch kommt es häufiger vor als im Saft. Je reifer die Traube ist, desto höher ist der Ellagsäuregehalt.
Es kann in seiner freien Form oder häufiger in konjugierter Form mit Glykosiden (wie Xylose und Glucose) oder als Teil von Ellagitanninen (Polymermolekülen) gefunden werden..
Die verschiedenen Teesorten sind eine bedeutende Quelle für Ellagsäure in Form von Ellagitanninen..
Ellagitanine sind bioaktive Polyphenole, die vom menschlichen Darm nicht intakt absorbiert werden, sondern von der Magen-Darm-Flora des Dickdarms zu Ellagsäure hydrolysiert werden können..
Alle Hölzer enthalten Ellagsäure, eine der Ursachen für die antioxidative Wirkung von Spirituosen, die in Holzfässern gereift oder gereift sind. Es ist reichlich in Whisky vorhanden.
Holzabfälle wie Sägemehl oder Holzspäne sind reich an natürlichen Ellagsäurequellen.
Es wird als Verbindung mit mehreren biologischen Aktivitäten angesehen: Antikrebs, Antioxidans, Antimutagen, entzündungshemmend und kardioprotektiv.
Es hemmt das Wachstum von Mikroorganismen, da es Metallionen bindet, die für den Metabolismus und das Wachstum von Mikroben entscheidend sind. Wirkt als Radikalfänger und antiviral.
Es wird angenommen, dass es Potenzial zur Vorbeugung bestimmter chronischer Krankheiten haben könnte. Darüber hinaus hemmt es Falten, die durch UV-Strahlen verursacht werden.
Es ist ein so gutes Antioxidans, dass während der plastischen Chirurgie kleine Mengen Ellagsäure auf die Haut aufgetragen werden, um Nekrose zu verhindern..
Es ist ein Stimulator der Immunfunktionen und seine gemeinsame Verabreichung wurde bei der Chemotherapie von Patienten mit Prostatakrebs vorgeschlagen..
Es hat eine antiproliferative Wirkung gegen Haut-, Speiseröhren- und Darmkrebs, verlangsamt den Zellzyklus und induziert die Apoptose bösartiger Zellen. Wirkt in verschiedenen DNA-Erhaltungsreaktionen und verhindert die Instabilität des Genoms, die sonst zu Krebs führt.
Es ist antihepatotoxisch, antisteatotisch, antikolestatisch, antifibrogen, antihepatokarzinogen und antiviral.
Hepatotoxizität bezieht sich auf Leberfunktionsstörungen oder Schäden, die mit der Exposition gegenüber körpereigenen Arzneimitteln oder Substanzen verbunden sind. Steatose ist eine Fettlebererkrankung. Cholestase ist die Unterbrechung des Gallenflusses in den Zwölffingerdarm. Leberfibrose ist eine übertriebene Reparatur von Geweben, die chronischen Schäden ausgesetzt sind.
Ellaginsäure hemmt die alkoholbedingte Schädigung von Leberzellen, indem sie den Gehalt an Antioxidantien erhöht, freie Radikale eliminiert und die Zellmembranen stabilisiert..
Reduziert den Lipidspiegel im Kreislauf und verhindert deren Peroxidation. Reduziert das Plasmacholesterin. Hemmt die Proteaseaktivität in leberpathogenen Viren und verhindert deren Proliferation.
Es übt eine neuroprotektive Wirkung aus, indem es die Symptome der Alzheimer-Krankheit verbessert, die durch die Anreicherung fortgeschrittener Glykationsendprodukte im Gehirn verursacht werden. Dies ist die Reaktion zwischen Zucker und Proteinen, die zur Alterung der Zellen führt.
Es wirkt auf die β-Zellen der Bauchspeicheldrüse, stimuliert die Insulinsekretion und reduziert die Glukoseintoleranz.
Ellaginsäure hat eine Antiproliferationswirkung auf Krebszellen bei Gallenblasenkrebs. Hemmt die Tumorinvasion und Chemotaxis, bei der es sich um die Reaktion von Zellen gegen Chemikalien handelt.
Reduziert die Tumorwachstumsrate, das Infiltrationsverhalten und die tumorassoziierte Angiogenese oder Blutgefäßbildung erheblich.
Aus diesem Grund wird angenommen, dass es ein Potenzial als Zusatztherapie bei der Behandlung von Gallenblasenkrebs hat..
Ellaginsäure wirkt synergistisch mit bestimmten Flavonoiden wie Quercetin, die in Obst und Gemüse enthalten sind, um das Zellwachstum zu hemmen und die Apoptose in Leukämiezellen zu fördern.
Synergie ist ein Phänomen, das in diesem Fall bedeutet, dass der Effekt, den mehrere chemische Verbindungen zusammen erzeugen, größer ist als das Ergebnis der einzelnen Summe.
Dieser Effekt nimmt in Gegenwart von Resveratrol, einem weiteren Polyphenol, das in zahlreichen Pflanzen, Obst und Gemüse enthalten ist, noch stärker zu..
Ellaginsäure ist eines der stärksten in der Granatapfelfrucht vorkommenden sekundären Pflanzenstoffe. Bestimmte Studien zeigen jedoch, dass sie nicht so stark ist wie der Granatapfel selbst, da es in der gesamten Frucht eine Reihe chemischer Verbindungen gibt, die synergistisch mit Ellagsäure wirken Antikrebs und Antioxidans.
Einige Forscher haben herausgefunden, dass Ellagsäure die Zellen vor einigen Mechanismen schützt, die zu ihrer Degeneration führen.
Eliminiert KEINE Radikalex (die an der Erzeugung von Parkinson beteiligt sind), verringert den Mechanismus der Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies und reaktiven Stickstoffspezies und verleiht Antiapoptoseeigenschaften.
Es übt somit eine neuroprotektive Wirkung aus. Es kann auch an menschliches Serumalbumin binden.
Diese Ergebnisse zeigen, dass Ellagsäure die Überwindung von Parkinson durch einen prophylaktischen oder krankheitsvorbeugenden Ansatz unterstützen kann..
Ellaginsäure in gereiftem Whisky wurde experimentell bestimmt, um alkoholbedingte Gastritis zu verhindern. Es übt eine gastroprotektive Wirkung gegen Magenläsionen aus.
Darüber hinaus zeigte eine Studie, dass es den Körper vor Alkoholtoxizität schützt, indem es bestimmte Enzyme reduziert und den Antioxidationsmechanismus erhöht.
Seine Wirkung scheint bei der Heilung von Magengeschwüren multifaktoriell zu sein. Dies macht es zu einem guten Kandidaten für die Entwicklung eines Mehrzweck-Arzneimittels gegen Geschwüre..
Obwohl Ellagsäure eine gute antioxidative Aktivität aufweist, weist sie Löslichkeitsprobleme in wässrigen Medien auf und weist daher bei oraler Verabreichung eine geringe Bioverfügbarkeit auf..
Es wird sehr schlecht resorbiert und schnell aus dem Körper ausgeschieden, was sein Potenzial als Antioxidans aufgrund seiner Unfähigkeit, angemessene Konzentrationen im Gewebe zu erreichen, einschränkt..
Seine geringe Bioverfügbarkeit wird auf mehrere Faktoren zurückgeführt: (1) seine geringe Löslichkeit in Wasser, (2) es wird von Mikroorganismen im Magen-Darm-Trakt metabolisiert, (3) es wird aufgrund seiner kurzen Halbwertszeit im Plasma schnell aus dem Körper ausgeschieden (4) bindet irreversibel an zelluläre DNA und Proteine.
Es wurde jedoch gefunden, dass die Zufuhr in Form eines Komplexes mit Phospholipiden seine Bioverfügbarkeit und antioxidative Aktivität erhöht. Der Phospholipidkomplex hat über einen längeren Zeitraum eine bessere ernährungsphysiologische Wirksamkeit als Ellagsäure allein.
Nach dem Verzehr von ellagitanninreichen Lebensmitteln werden diese im Magen-Darm-Trakt von den Bakterien, die das Tannaseenzym produzieren, zu Ellagsäure hydrolysiert.
Die Lactonringe der Ellagsäure öffnen sich, dann erfolgt die Decarboxylierung und dann die Dehydroxylierung durch enzymatische Reaktionen, und verschiedene Urolithine werden von bestimmten Bakterien im Dickdarm gebildet. Schließlich werden Urolithin A und B erhalten.
Diese Metaboliten werden vom Darm aufgenommen und erreichen das Blutplasma.
Es wird angenommen, dass diese Urolithine antiöstrogene, Anti-Aging- und entzündungshemmende biologische Wirkungen haben. Es wurde auch festgestellt, dass sie eine Wirkung gegen Melanome oder Hautkrebs haben, da sie die Bildung von Melanin und die Aktivität von Enzymen hemmen, die das Melanom fördern.
Bisher hat noch niemand einen Kommentar zu diesem Artikel abgegeben.