Butino Struktur, Eigenschaften und Verwendungen

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Robert Johnston
Butino Struktur, Eigenschaften und Verwendungen

Das Aber ich nein ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Alkine gehört und hauptsächlich dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in ihrer Struktur mindestens eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufweist.

Bei der Festlegung von Regeln für die Benennung von Alkinen hat die IUPAC (Internationale Union für reine und angewandte Chemie) festgelegt, dass dieselben Regeln wie für Alkene verwendet werden..

Synthese von 1-Butin aus einem Dihalogenid. Von Marcosm21 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] aus Wikimedia Commons

Der grundlegende Unterschied zwischen der Nomenklatur beider Arten von Substanzen besteht darin, dass das Suffix -eno in -ino geändert wird, wenn es um Verbindungen geht, deren Struktur Dreifachbindungen aufweist..

Andererseits besteht Butin ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff und kommt in zwei Formen vor: 1-Butin, das sich unter Standarddruck- und Temperaturbedingungen (1 atm, 25 ° C) in der Gasphase befindet; und 2-Butin, eine Spezies in flüssiger Phase, die durch chemische Synthese hergestellt wird.

Artikelverzeichnis

  • 1 Chemische Struktur
    • 1.1 1-Butin
    • 1,2 2-Butin
  • 2 Eigenschaften
  • 3 Verwendungen
  • 4 Referenzen

Chemische Struktur

In dem als Butin bekannten Molekül tritt das Phänomen der Strukturpositionsisomerie auf, das aus dem Vorhandensein der gleichen funktionellen Gruppen in beiden Verbindungen besteht, die sich jedoch jeweils an einer anderen Stelle in der Kette befinden..

In diesem Fall haben beide Formen von Butin eine identische Summenformel; In 1-Butin befindet sich die Dreifachbindung jedoch am Kohlenstoff Nummer eins, während sie sich in 2-Butin an Nummer zwei befindet. Dies wandelt sie in Positionsisomere um.

Aufgrund der Lage der Dreifachbindung in einem der Anschlüsse der 1-Butin-Struktur wird sie als terminales Alkin angesehen, während die Zwischenposition der Dreifachbindung in der 2-Butin-Struktur die Klassifizierung des internen Alkins ergibt.

Somit kann die Bindung nur zwischen dem ersten und dem zweiten Kohlenstoff (1-Butin) oder zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoff (2-Butin) bestehen. Dies ist auf die angewandte Nomenklatur zurückzuführen, bei der die Position der Dreifachbindung immer mit der niedrigstmöglichen Nummerierung versehen wird..

1-Butin

Die als 1-Butin bezeichnete Verbindung wird aufgrund ihrer Struktur und der Art und Weise, wie ihre vier Kohlenstoffatome angeordnet und gebunden sind, auch als Ethylacetylen bezeichnet. Wenn jedoch darüber gesprochen wird Aber ich nein Es wird nur auf diese chemische Spezies Bezug genommen.

In diesem Molekül befindet sich die Dreifachbindung an einem terminalen Kohlenstoff, was die Verfügbarkeit von Wasserstoffatomen ermöglicht, die ihm eine große Reaktivität verleihen.

Von Jynto und Ben Mills [gemeinfrei] über Wikimedia Commons

Diese starre und stärkere Bindung als eine Einfach- oder Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen liefert eine stabile Konfiguration der linearen Geometrie zu 1-Butin..

Andererseits ist diese gasförmige Substanz leicht entflammbar, so dass sie in Gegenwart von Hitze leicht Brände oder Explosionen verursachen kann und in Gegenwart von Luft oder Wasser eine große Reaktivität aufweist..

2-Butin

Da interne Alkine eine größere Stabilität aufweisen als terminale Alkine, ermöglichen sie die Umwandlung von 1-Butin in 2-Butin.

Diese Isomerisierung kann durch Erhitzen von 1-Butin in Gegenwart einer Base (wie NaOH, KOH, NaOCH3 ...) oder durch Umlagerung von 1-Butin in einer Lösung von Kaliumhydroxid (KOH) in Ethanol (C) erfolgenzweiH.6ODER).

Von Kemikungen [Public Domain], aus Wikimedia Commons

In gleicher Weise wird die als 2-Butin bekannte chemische Substanz auch als Dimethylacetylen (oder Crotonylen) bezeichnet und präsentiert sich als flüssige und flüchtige Spezies, die künstlich entsteht..

In 2-Butin befindet sich die Dreifachbindung in der Mitte des Moleküls, wodurch es stabiler als sein Isomer ist.

Darüber hinaus hat diese farblose Verbindung eine geringere Dichte als Wasser, obwohl sie als unlöslich angesehen wird und eine hohe Entflammbarkeit aufweist..

Eigenschaften

-Die Strukturformel von Butin (unabhängig davon, auf welches Isomer Bezug genommen wird) lautet C.4H.6, das hat eine lineare Struktur.

-Eine der chemischen Reaktionen, die das Butinmolekül durchläuft, ist die Isomerisierung, bei der eine Umlagerung und Migration der Dreifachbindung innerhalb des Moleküls stattfindet..

-1-Butin befindet sich in der Gasphase, hat eine sehr hohe Entflammbarkeit und eine höhere Dichte als Luft.

-Diese Substanz ist auch sehr reaktiv und kann in Gegenwart von Hitze heftige Explosionen verursachen..

-Wenn dieses farblose Gas eine unvollständige Verbrennungsreaktion eingeht, kann es außerdem Kohlenmonoxid (CO) verursachen.

-Wenn beide Isomere hohen Temperaturen ausgesetzt werden, können sie explosive Polymerisationsreaktionen eingehen..

-2-Butin befindet sich in der flüssigen Phase, obwohl es auch unter normalen Druck- und Temperaturbedingungen als ziemlich entflammbar angesehen wird..

-Diese Substanzen können heftige Reaktionen eingehen, wenn sie stark oxidierenden Substanzen ausgesetzt sind..

-In gleicher Weise treten in Gegenwart reduzierender Spezies exotherme Reaktionen mit einer daraus resultierenden Freisetzung von Wasserstoffgas auf..

-Bei Kontakt mit bestimmten Katalysatoren (wie einigen sauren Substanzen) oder initiierenden Spezies können exotherme Polymerisationsreaktionen auftreten.

Anwendungen

Da beide Isomere unterschiedliche Eigenschaften haben, können sie unterschiedliche Verwendungen und Anwendungen haben, wie unten gezeigt:

Erstens ist eine der Anwendungen von 1-Butin sehr oft seine Verwendung als Zwischenstufe im Herstellungsprozess anderer Substanzen organischer Natur synthetischen Ursprungs..

Andererseits wird diese chemische Spezies in der Kautschukindustrie und in abgeleiteten Verbindungen verwendet; Zum Beispiel, wenn Sie Benzol erhalten möchten.

In ähnlicher Weise wird es bei der Herstellung einer Vielzahl von Kunststoffprodukten sowie bei der Herstellung vieler Polyethylen-Substanzen mit hoher Dichte verwendet..

Auch 1-Butin wird häufig als Komponente für die Schneid- und Schweißprozesse einiger Metalllegierungen verwendet, einschließlich Stahl (Eisen-Kohlenstoff-Legierung)..

In einem anderen Sinne wird das 2-Butin-Isomer in Kombination mit einem anderen Alkin namens Propin bei der Synthese einiger als alkylierte Hydrochinone bekannter Substanzen verwendet, wenn der Totalsynthesevorgang von α-Tocopherol (Vitamin E) durchgeführt wird..

Verweise

  1. Wikipedia. (s.f.). Butyne. Von en.wikipedia.org wiederhergestellt
  2. Yoder, C. H., Leber P. A. und Thomsen, M. W. (2010). Die Brücke zur organischen Chemie: Konzepte und Nomenklatur. Von books.google.co.ve wiederhergestellt
  3. Study.com. (s.f.). Butin: Strukturformel & Isomere. Aus dem Studium abgerufen.
  4. PubChem. (s.f.). 1-Butyne. Von pubchem.ncbi.nlm.nih.gov wiederhergestellt
  5. PubChem. (s.f.). 2-Butyne. Abgerufen von pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

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