Das Benzylbenzoat ist eine organische Verbindung der Formel C.14H.12ODERzwei. Es erscheint als farblose Flüssigkeit oder als weißer Feststoff in Form von Flocken mit einem charakteristischen schwachen Balsamico-Geruch. Dies ermöglicht die Verwendung von Benzylbenzoat in der Parfümindustrie als Fixiermittel für Düfte..
Es wurde 1918 zum ersten Mal als Arzneimittel untersucht und steht seitdem auf der Liste der wichtigsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation..
Es ist eine der am häufigsten verwendeten Verbindungen bei der Behandlung von Krätze oder Krätze. Eine durch die Milbe verursachte Hautinfektion Sarcoptes scabei, gekennzeichnet durch starken Juckreiz, der sich nachts verstärkt und Sekundärinfektionen verursachen kann.
Es ist tödlich für die Krätze Milbe und wird auch bei Pedikulose, einem Befall mit Kopf- und Körperläusen, eingesetzt. In einigen Ländern wird es aufgrund der reizenden Wirkung der Verbindung nicht zur Behandlung der Wahl bei Krätze verwendet..
Es wird durch Kondensation von Benzoesäure mit Benzylalkohol erhalten. Es gibt andere ähnliche Arten der Synthese der Verbindung. Ebenso wurde es in einigen Pflanzenarten der Gattung Polyalthia isoliert.
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Das obere Bild zeigt die Struktur von Benzylbenzoat in einem Stab- und Kugelmodell. Die gepunkteten Linien geben die Aromatizität der Benzolringe an: einer aus Benzoesäure (links) und der andere aus Benzylalkohol (rechts).
Die Ar-COO- und H-BindungenzweiC-Ar drehen sich, wodurch sich die Ringe um diese Achsen drehen. Über diese Rotationen hinaus gibt es nicht viele, die (auf den ersten Blick) zu ihren dynamischen Eigenschaften beitragen können; Daher finden ihre Moleküle weniger Wege, um intermolekulare Kräfte aufzubauen.
Es ist daher zu erwarten, dass die aromatischen Ringe benachbarter Moleküle aufgrund ihres Polaritätsunterschieds (der der roten Kugeln, R-CO-O-R) nicht nennenswert interagieren und auch nicht mit der Estergruppe interagieren..
Es besteht auch keine Wahrscheinlichkeit einer Wasserstoffbindung auf beiden Seiten seiner Struktur. Die Estergruppe könnte sie akzeptieren, aber dem Molekül fehlen Wasserstoffdonorgruppen (OH, COOH oder NH)zwei) damit solche Wechselwirkungen entstehen.
Andererseits ist das Molekül leicht symmetrisch, was sich in einem sehr niedrigen permanenten Dipolmoment niederschlägt; Daher sind ihre Dipol-Dipol-Wechselwirkungen schwach.
Und wo würde sich die Region mit der höchsten Elektronendichte befinden? In der Estergruppe, obwohl aufgrund der Symmetrie in ihrer Struktur nicht sehr ausgeprägt.
Die intermolekularen Kräfte, die für Benzylbenzoat vorherrschen, sind Dispersions- oder Londoner Kräfte. Diese sind direkt proportional zur Molekülmasse, und durch Gruppierung mehrerer dieser Moleküle kann erwartet werden, dass die Bildung von augenblicklichen und induzierten Dipolen mit größerer Wahrscheinlichkeit erfolgt..
All dies wird durch die physikalischen Eigenschaften von Benzylbenzoat demonstriert: Es schmilzt nur bei 21 ° C, aber in flüssigem Zustand siedet es bei 323 ° C..
Benzylbenzoat oder Benzoesäuremethylester. Darüber hinaus werden den Herstellern des Medizinprodukts zahlreiche Namen zugewiesen, darunter die folgenden: Acarosan, Ascabiol, Benzanil und Novoscabin.
212,248 g / mol.
C.14H.12ODERzwei.
Farblose Flüssigkeit oder weißer Feststoff in Flockenform.
Hat einen milden Balsamico-Duft.
Scharf, brennend nach Geschmack.
323,5 ºC.
21 ºC.
148 ºC (298 º F).
Es ist in Wasser praktisch unlöslich (15,4 mg / l).
Unlöslich in Glycerin, mischbar mit Alkohol, Chloroform, Ether und Ölen. Löslich in Aceton und Benzol.
1.118 g / cm3 bei 25 ºC.
1,1 (mit einer Wasserdichte von 1 g / cm3).
7,31 (Luft = 1).
0,000224 mmHg bei 25 ºC.
Eine 20% ige Benzylbenzoatemulsion, hergestellt in OS-Emulgator und Wollwachsalkohol, ist stabil. Erhält seine Wirksamkeit für ca. 2 Jahre.
480 ºC.
8.292 cPoise bei 25 ºC.
-6,69 × 109 J / Kmol.
Praktisch neutral, wenn der pH-Wert durch Befeuchten des Lackmuspapiers in der Verbindung geschätzt wird.
26,6 Dyn / cm bei 210,5 ºC.
1,5681 bei 21 ºC.
Benzylbenzoat hat toxische Wirkungen auf das Nervensystem der Sarcoptes scabiei Milbe und führt zu deren Tod. Es ist auch giftig für die Eier der Milbe, obwohl der genaue Wirkungsmechanismus unbekannt ist..
Benzylbenzoat würde die Funktion spannungsgesteuerter Natriumkanäle unterbrechen, eine verlängerte Depolarisation der Membranpotentiale von Nervenzellen verursachen und die Funktion von Neurotransmittern unterbrechen..
Es wird darauf hingewiesen, dass die selektive neurotoxische Wirkung von Permethrin (einem bei Krätze verwendeten Medikament) bei Wirbellosen auf strukturelle Unterschiede zwischen den Natriumkanälen von Wirbeltieren und Wirbellosen zurückzuführen ist.
Es wird durch Konjugation von Benzylalkohol und Natriumbenzoat in Gegenwart von Triethylamin hergestellt. Es wird auch durch Umesterung von Methylbenzoat in Gegenwart von Benzyloxid hergestellt. Es ist ein Nebenprodukt der Synthese von Benzoesäure durch Oxidation mit Toluol.
Darüber hinaus kann es durch die Tischenko-Reaktion unter Verwendung von Benzaldehyd mit Natriumbenzylat (erzeugt aus Natrium und Benzylalkohol) als Katalysator synthetisiert werden..
Die Verbindung wird seit langem auch zur Behandlung von Krätze und Pedikulose verwendet und als 25% ige Benzylbenzoat-Lotion verwendet. Bei der Behandlung von Krätze wird die Lotion nach einer vorherigen Reinigung vom Hals abwärts auf den gesamten Körper aufgetragen.
Wenn die erste Anwendung trocken ist, tragen Sie eine zweite Schicht der Lotion mit Benzylbenzoat auf. Seine Anwendung wird für erwachsene Patienten mit Krätze als risikoarm und für die Milben, die die Krankheit hervorrufen, als tödlich eingestuft, die normalerweise innerhalb von fünf Minuten beseitigt werden. Die Anwendung von Benzylbenzoat bei Kindern wird nicht empfohlen..
Typischerweise sind zwei bis drei Anwendungen der Verbindung erforderlich, um Hautreizungen zu verursachen. Eine Überdosierung der Verbindung kann Blasen, Nesselsucht oder Hautausschlag verursachen..
Es gibt keine verwendbaren Daten zur perkutanen Absorption von Benzylbenzoat, es gibt Studien, die diese Tatsache nahe legen, ohne jedoch deren Größe zu quantifizieren..
Das absorbierte Benzylbenzoat wird schnell zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert. Dieses wird anschließend zu Benzoesäure oxidiert. Anschließend wird Benzoesäure mit Glycin konjugiert, um Benzoylcholin (Hippursäure) herzustellen, oder mit Glucuronsäure, um Benzoylglucuronsäure herzustellen..
Benzylbenzoat hat eine vasodilatatorische und spasmolytische Wirkung und ist in vielen Medikamenten zur Behandlung von Asthma und Keuchhusten enthalten.
Benzylbenzoat wurde ursprünglich zur Behandlung vieler Erkrankungen verwendet, die sich auf die Gesundheit der Menschen auswirkten, einschließlich einer übermäßigen Darmperistaltik. Durchfall und Ruhr; Darmkolik und Enteroespasmus; Pylorospasmus; spastische Verstopfung; Gallenkolik; Nieren- oder Harnröhrenkolik; Harnblasenkrampf.
Auch Krämpfe, die mit der Kontraktion des Samenbläschens verbunden sind; Uteruskrämpfe bei spastischer Dysmenorrhoe; mit Bluthochdruck verbundener arterieller Krampf; und Bronchialkrampf wie bei Asthma. Derzeit wurde es in vielen seiner Anwendungen durch wirksamere Medikamente ersetzt
Benzylbenzoat wird als Hilfsstoff in einigen Testosteronersatzmitteln (wie Nebido) zur Behandlung von Hypogonadismus verwendet..
In Australien trat bei einem Patienten, der mit Testosteronersatzmitteln behandelt wurde, ein Fall von Anaphylaxie auf, der mit der Verwendung von Benzylbenzoat verbunden war.
Die Verbindung wird zur Behandlung einiger Hauterkrankungen wie Ringwurm, leichter oder mittelschwerer Akne und Seborrhoe verwendet..
Benzylbenzoat wurde in Tierkliniken als topisches Mitizid, Skabizid und Pedikulizid verwendet. Bei hohen Dosen kann die Verbindung bei Labortieren zu Hyperarousalität, Koordinationsverlust, Ataxie, Krampfanfällen und Atemlähmung führen..
-Es wird als Abwehrmittel gegen Chigger, Zecken und Mücken verwendet.
-Es ist ein Lösungsmittel für Celluloseacetat, Nitrocellulose und künstlichen Moschus.
-Es wird als Aromastoff in Süßigkeiten, Süßwaren und Kaugummis verwendet. Darüber hinaus findet es Verwendung als antimikrobielles Konservierungsmittel..
-Benzylbenzoat wird in der Kosmetik bei der Behandlung trockener Lippen verwendet, indem eine Creme verwendet wird, die es in Verbindung mit Vaseline und einem Parfüm enthält.
-Es wird als Ersatz für Kampfer in Celluloidverbindungen, Kunststoffen und Pyroxylin verwendet.
-Es wird als Farbstoffträger und Weichmacher verwendet. Dient als Duftfixiermittel. Obwohl es kein aktiver Duftstoff ist, hilft es, die Stabilität und den charakteristischen Geruch der Hauptbestandteile zu verbessern..
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